CONTENTS　７月号

特集：２１世紀の新農薬
　21 世紀の新農薬―総論　・・・・・・・・・・・5
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

アグロカネショウ（株）　研究部　合成課　主席研究員　　岡田　至　　

　21 世紀に商品化された合成農薬を，日本メーカーおよび海外メーカーによるものに分けて表に
まとめた。また，現在開発中の合成農薬を除草剤，殺菌剤，殺虫剤および殺ダニ剤に分けて紹介
する。

～目次～
１．はじめに
２．２１世紀に商品化された合成農薬
３．開発中の合成農薬
４．おわりに

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　殺菌剤ベンチアバリカルブイソプロピル　・・・・・・・・・・・15
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

（株）ケイ・アイ研究所　主任研究員　　　　　　　　　　　　　　柴田卓　　

　ベンチアバリカルブイソプロピルは，バリンアミド系殺菌剤として発見された新規べと病・疫病
防除剤である。特徴としてブドウやバレイショ，野菜などの主要病害である「べと病」「疫病」に
1 ha 当たり数十グラムの低薬量で優れた予防効果が得られるとともに，高度な浸達力により高い
治療効果も示す薬剤である。本稿では，ベンチアバリカルブイソプロピル発見の経緯を中心に，
生物特性，合成プロセスなどについて紹介する。

～目次～
１．はじめに
２．ベンチアバリカルブイソプロピル発見の経緯
　２．１　研究の始まりと化合物の展開
　２．２　新たなリード化合物の構造と活性，課題
　２．３　ベンチアバリカルブイソプロピルへの展開
　２．４　ベンチアバリカルブイソプロピルの異性体
３．ベンチアバリカルブイソプロピルの殺菌活性
４．ベンチアバリカルブイソプロピルの性状
５．ベンチアバリカルブイソプロピルの安全性
６．ベンチアバリカルブイソプロピルの製造プロセス
７．今後の展望
８．おわりに

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　殺菌剤ブイゲットの創製　・・・・・・・・・・・・24

日本農薬（株）　総合研究所　合成グループリーダー　　　　　津幡健治　　
日本農薬（株）　総合研究所　生物研究センターチーフ　　　　富田啓文

　日本農薬が開発したブイゲット（一般名：チアジニル）は新規な水稲用殺菌剤であり，本来
植物が保有している病害抵抗性を増強して効果を発現する「抵抗性誘導剤」と考えられる。本剤は，
イネいもち病に対して育苗箱施用および本田施用で優れた防除効果を示す。1，2，3―チアジアゾー
ルの合成展開により見いだされた経緯とその性能について述べる。

～目次～
１．はじめに
２．抵抗性誘導剤
３．創出の経緯
４．１，２，３－チアジアゾールの合成
５．構造活性相関，最適化検討
６．チアジニルの選抜とその性能
　６．１　チアニジルの選抜
　６．２　チアニジルの性能
７．おわりに

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　除草剤フェントラザミドの開発　・・・・・・・・・・33

バイエルクロップサイエンス（株）　 研究本部　合成研究部　第3合成研究室長　　柳　顯彦　　　
バイエルクロップサイエンス（株）　 生産本部　本部長付 　　　　　　　　　　　五島敏男

　一般名：フェントラザミドは，バイエルクロップサイエンス
が創製・開発したカルバモイルテ
トラゾリノン系の新規除草剤である。本剤は，水田一年生雑草のヒエ類および種々の広葉雑草に
効果があり，ヒエに対する卓効と長い残効性および移植水稲に対するきわめて高い安全性から，
田植え直後より使用できる水稲用除草剤の混合母剤として開発された。田植え同時処理ができる
ベンスルフロンメチルとの混合剤（商品名：イノーバ）は散布時の大きな省力化をもたらした。

～目次～
１．はじめに
２．リード化合物の探索
　２．１　リード化合物の発見
３．リード化合物からフェントラザミドへの展開
　３．１　ベンゼン環の置換基の検討
　３．２　カルバモイル基の置換基検討
　３．３　フェントラザミドの選抜
４．開発化合物の合成
５．フェントラザミドの性状と安全性
６．フェントラザミドの除草特性
７．フェントラザミドの作用機構
８．おわりに

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　除草剤インダノファンの創製　・・・・・・・・・・40

日本農薬（株）　総合研究所　主席研究員　　　直原哲夫　　　
日本農薬（株）　原体事業本部チーフ　　　　　池田　修

　インダノファン（一般名）は，三菱化学において筆者らにより発明された独自骨格を有する除草剤
である。水田の強害雑草であるタイヌビエなどのイネ科雑草および一年生広葉雑草に対して広い処理
適期幅と十分な残効性を有し，環境負荷も少ないことから，水稲用の初・中期一発処理剤の母剤とし
て用いられている。また，インダノファンは芝生用除草剤としても上市されているが，さらに畑作用
としても開発が進められている。

～目次～
１．はじめに
２．インダノファン創製の経緯
　２．１　リード化合物の創製
　２．２　リード化合物からの展開
　２．３　候補化合物インダノファン
３．インダノファンの性状
４．水稲用除草剤としての作用特性
　４．１　除草活性
　４．２　移植水稲に対する安全性
　４．３　圃場試験
５．製造法
　５．１　２－エチルインダン－１，３－ジオン８
　５．２　１－クロロ－３－（１－クロロメチルビニル）ベンゼン９
　５．３　インダノファン
６．おわりに

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　新規殺虫剤ジノテフランの創製　・・・・・・・・・・48
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

三井化学（株）　機能化学品研究所　農業化学品グループ　主席研究員　　脇田健夫　　　

　ジノテフラン（商品名：スタークル，アルバリン）は，三井化学が開発した2002 年上市のネオ
ニコチノイド系殺虫剤であり，動植物への安全性，構造新規性の高い剤として知られている。また
長期残効性，広い殺虫スペクトラムなどの優れた性能により適用範囲は広く，水稲，野菜，果樹，
花卉類における半翅目，鱗翅目，双翅目，甲虫目および総翅目に高い効果を発揮する。

～目次～
１．はじめに
２．ジノテフラン発見の経緯
　２．１　アセチルコリンに着目
　２．２　セカンドリード化合物２ｂの選定
　２．３　サードリード化合物８の選定
　２．４　ジノテフランの発見
　２．５　構造活性相関
　２．６　合成展開のポイント
３．ジノテフランの性状
４．ジノテフランの特性
　４．１　高い安全性
　４．２　殺虫スペクトラム
　４．３　浸透移行性，速効性および長期残効性
　４．４　植物に対する安全性
５．作用性
６．開発状況

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　殺虫剤クロチアニジン　・・・・・・・・・・56
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

住化武田農薬（株）　技術本部　農業科学研究所　研究企画室　室長　　采女英樹　　

　ネオニコチノイド系殺虫剤は浸透移行性を有し，半翅目およびアザミウマ目害虫を中心に，吸汁
性害虫に効果が高いのが特徴である。住化武田農薬が開発・上市したクロチアニジンは双翅目や鱗
翅目害虫にもスペクトルが広がり，殺虫活性が高く，さまざまな処理方法が可能な優れた新規殺虫
剤である。本稿では，クロチアニジンの開発の経緯および特性について述べたのち，クロチアニジ
ンの製法について，他社特許記載のものを含めて紹介する。

～目次～
１．開発の経緯
２．クロチアニジンの特性
　２．１　名称，化学構造および物理的化学的物質
　２．２　生物活性
　２．３　安全性
３．クロチアニジンの製法
　３．１　２－クロロー５クロロメチルチアゾール（CCT)
　３．２　グアニジン骨格の形成
４．今後の展望

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ケミカルプロフィル
・ピペリジン　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・63
　　（Piperidine)

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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・トリアクリルホルマール　・・・・・・・・・・66
　　(Triacrylformal)

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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・オキシ塩化リン　・・・・・・・・・・・・・・・・68
　　（Phosphorus oxychloride)

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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・キノリン酸　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・70
　　(Quinolinic acid)

（１）概要
（２）製法
（３）生産
（４）需要
（５）価格

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