ファインケミカル 発売日・バックナンバー

著者一覧
東京科学大学　大塚英幸　
東京科学大学　高橋　明　
東京理科大学　浅見海帆　
東京理科大学　岩田直人　
東京理科大学　古海誓一　
信州大学　髙坂泰弘　
東京科学大学　林　幹大　
大阪公立大学　陶山寛志　
名古屋大学　張　峻嘉　
名古屋大学　竹岡敬和


目次
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【特集】次世代ネットワークポリマー「CANs」の最前線
─結合交換が拓く自己修復・リサイクル・高機能化─

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ラジカル型結合交換反応に基づくCovalent Adaptable Networksの開発
Covalent Adaptable Networks Based on Radical-Mediated Bond Exchange

　動的共有結合を架橋点に有するネットワークポリマー「covalent adaptable networks(CANs)」の位置付けを概説するとともに,ラジカル型動的共有結合に焦点を当て,筆者らが開発した嵩高いジスルフィド骨格を基盤とする解離型CANsの分子設計,結合交換機構,および機能発現を紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　ラジカル型動的共有結合の設計と特徴
3　BiTEMPS骨格を有するCANsの設計と機能発現
4　BiTEMPS骨格を有するCANsのリサイクルと構造変換
5　BiTEMPS骨格を有する異種CANsの融合挙動
6　まとめ

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トランス-N-アルキル化反応を導入したセルロース誘導体のCovalent Adaptable Networks
Covalent Adaptable Networks based on Cellulose Derivatives via Trans-N-Alkylation

　Covalent Adaptable Networks(CANs)は外部刺激によって架橋結合が可逆的に解離・再結合することで,自己修復性を示す。著者らは植物の主成分であるセルロースから作られるヒドロキシプロピルセルロースを用いてトランス-N-アルキル化反応由来のCANsの創製に成功した。本稿では,その分子設計や物性について紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　Covalent Adaptable Networks
3　セルロース誘導体のCANs
3.1　ヒドロキシプロピルセルロース(HPC)
3.2　トランス-N-アルキル化反応を利用したHPC由来のCANsの創製
4　おわりに

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共役置換反応に基づく超高速応力緩和が可能なアクリル系ビトリマー性材料
Acrylic Vitrimer-like Materials with Rapid Stress-Relaxation Based on Conjugate Substitution Reaction
　
　アリル位にアシルオキシ基(エステル結合)を有するアクリル化合物は,カルボン酸と可逆的な付加-脱離反応(共役置換反応)を起こす。この反応をビトリマー性材料に応用すると,既存の結合交換系を凌駕する超高速な応力緩和が実現する。本稿では,共役置換反応の基礎から,アクリル系ビトリマー性材料への応用まで,最新の研究成果を交えて紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　共役置換反応に基づく高速結合交換
2.1　共役置換反応とは何か?
2.2　なぜ共役置換反応が有効か?
2.3　ビトリマー性材料への展開
3　ビトリマー性材料の設計と機能
3.1　架橋アクリルガラスへの展開
3.2　架橋プロセスの改良
3.3　ポリマーブレンドを利用した物性制御
3.4　ポリエステル系ビトリマー性材料への展開
3.5　共役置換反応に基づくアミン交換:触媒フリーなビトリマー性材料の開発
4　おわりに

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ビトリマー材料の緩和特性制御について
Control of Relaxation Properties for Vitrimers

　近年,網目構造内に共有結合の結合交換機構を有するビトリマーが注目されており,結合交換により再成形やリサイクル,修復が可能となる。これらの有用機能の発現効率(温度・時間)は,分子の緩和時間に支配される。本稿では,架橋密度や交換ユニット濃度など,緩和時間への影響因子について,既報研究例を交えて概説する。

【目次】
1　はじめに
2　架橋密度の影響
3　結合交換ユニット濃度の影響
4　その他の影響因子
5　終わりに

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光塩基発生剤を用いたビニロガスウレアビトリマーの共有結合交換制御
Control of Covalent Bond Exchanges in Vinylogous Urea Vitrimers Using Photobase Generators

　ビトリマーは熱反応で共有結合を組替えできるが,加熱だけでは組替えのループから抜け出せない。そこでビニロガスウレア型ビトリマー樹脂に光塩基発生剤(PBG)を混在させ,光照射で発生する単官能アミンを結合組替えに参加させてみた。o-ニトロベンジルカルバマート型PBGは成型中に熱反応を起こしたが,O-アシルオキシム型PBGは光照射で分解を促進した。

【目次】
1　はじめに
2　ビトリマー樹脂の合成と基本的物性
3　PBGの合成と性質
4　サンプルディスクの作成とゲル化率測定
5　UVレオメータ測定
6　まとめ

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可逆的共有結合を利用したイオノゲルの設計と機能:Di-CanogelとAi-Canogelの最新研究
Recent Advances in Di-Canogels and Ai-Canogels:Design and Functions of Ionogels Based on Reversible Covalent Bonds

　本稿では,可逆的共有結合を架橋点とするイオノゲル(i-Canogel)の設計と機能について概説する。解離型(Di-Canogel)と会合型(Ai-Canogel)の特徴を比較し,自己修復性,再加工性,応力緩和性,耐熱性およびイオン伝導性を実現する分子設計と最新の研究動向,今後の課題について紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　Di-Canogels
3　Ai-Canogels
4　おわりに

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[スタートアップインタビュー] Chema Tech News #7

脱リチウム・脱化石燃料の核心は「どこにでもある砂」
―ベトナム発スタートアップ・Alternōが挑む,工場のグリーン転換

　どこにでも存在する砂を活用した「砂電池(サンドバッテリー技術)」を用い、産業用蓄熱・蓄電システムを開発するベトナムの「Alternō Pte. Ltd.」を取材。レアアースやリチウムに依存せず、安全・安価かつ25〜30年の長寿命を誇る長周期エネルギー貯蔵(熱・電気)技術の強みや、ヤマハモーターベトナムをはじめとする工場の脱炭素化、初期費用ゼロの「EaaS」課金モデルの展開、日本市場(NTTとの連携や茨城県の支援)への参入と日本の素材・化学メーカーとのオープンイノベーションに向けた展望を紹介。

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[スタートアップインタビュー] Chema Tech News #8

「水中・マイルド反応」が壊す既存プロセスの壁
―グリーンケミカルの独自触媒が拓く,非可食バイオマス由来HMF・FDCAの量産化

　非可食バイオマス資源から芳香族系バイオプラスチック原料(HMF・FDCA)の製造技術開発に取り組む「株式会社グリーンケミカル」を取材。強酸・高温高圧を必要とせず、「水中で機能し温和な条件で反応が進む」画期的な独自触媒技術の核心や、NEDOのディープテック・スタートアップ支援(PCAフェーズ)採択を受けた2000Lスケールでの連続生産実証、技術ライセンス展開、そして「日本の資源自立」に向けたビジョンを紐解く。

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[マーケット情報]
再生医療工業の市場動向

　経済産業省は,再生医療・細胞医療の世界市場は,今後5年間で年間50%以上の急速な成長が見込まれ,世界中で積極的に開発が行われているとしている。再生医療推進に向け新たな法律も施行され,早期承認への道筋がつけられたほか,これまでは医療機関に限られていた細胞培養加工等の外部委託が可能となり,周辺産業も含めた市場の活性化が期待されている。

【目次】
1　概要
2　関連制度と体制
3　研究開発動向
4　製品動向
5　メーカー動向

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[マーケット情報]
バイオ医薬品工業の市場動向

　これまで多くのブロックバスターを生み出してきた低分子化合物を用いた新薬が頭打ちになってきており,抗体医薬をはじめとするバイオ医薬品の市場が拡大している。バイオ医薬品の5割以上を占める2023年の抗体医薬品の国内市場は1 兆8,500億円程度とみられ,がん領域を中心に現在も多くの臨床試験が進められていることから,今後も安定した成長が期待される。大型医薬品の特許切れが相次ぐ中,メーカー各社は研究機関との共同研究やバイオベンチャーの買収によって新薬の投入を急いでいる。

【目次】
1　概要
2　業界動向
3　バイオシミラー

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[ケミカルプロフィル]

アクリロニトリル
o-ジクロロベンゼン
ジビニルベンゼン

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

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[連載] 未来を創る人たち
サンヨーファイン株式会社

著者一覧
名古屋大学　井改知幸
名古屋大学　伊藤英人
東京都立大学　石割文崇
(国研)産業技術総合研究所　北尾岳史
大阪大学　家　裕隆
名古屋工業大学　高木幸治
(国研)産業技術総合研究所　松本和弘
東京農業大学　寺島健仁
東京農業大学　岡田　至
東京農業大学　冨澤元博


目次
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【特集】 ラダーポリマー:未来を架ける次世代高分子

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特集にあたって
Preface

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新奇ラダー型芳香族分子合成のためのラダー化反応の開発
Ladderization Reactions for Synthesis of Novel Ladder Aromatics

　多環芳香族化合物,ナノグラフェンをはじめとしたラダー型の縮環分子群は電子物性・光物性・半導体特性などから機能性材料として注目されている。本稿では,これら「ラダー分子群」のうち特に従来法では合成困難であった分子群をターゲットにしたラダー化反応に関するこれまでの筆者らの研究をまとめた。

【目次】
1　はじめに
2　縮環π拡張(APEX)反応
3　Hetero-APEX反応
4　新奇芳香環ラダー分子合成に向けた方法論の開発
5　ラダー分子合成における難溶性問題解決へのアプローチ
6　おわりに

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二面性を持つラダー型分子および高分子の開発と機能開拓　　　　
Synthesis and Function of Bifacial Ladder-Type Molecules and Polymers

　ラダー型骨格の表裏を作り分ける「二面性」に着目し,二面性分子の合成,ペロブスカイト太陽電池界面での機能,CISSを示すπ共役高分子,非フラーレンアクセプター(NFA),さらに二面性ラダーポリマーの創製へと展開した一連の研究を紹介し,面構造制御に基づく材料設計の可能性を概説する。

【目次】
1　はじめに
2　二面性分子の合成
3　ペロブスカイト太陽電池のための二面性パッシベーション分子
4　二面性インダセノジチオフェン骨格を持つホモキラルπ共役系ポリマー
5　二面性インダセノジチオフェン骨格を持つホモキラルNFAを用いた有機薄膜太陽電池
6　ホモキラル二面性ラダーポリマー
7　おわりに

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多孔性金属錯体を反応場としたπ共役ラダーポリマーの精密合成
Precision Synthesis of π-Conjugated Ladder Polymers Using Metal-Organic Frameworks

　MOF(多孔性金属錯体)のナノ細孔を反応場として利用することでπ共役ラダーポリマーの精密合成が可能となる。本稿では,アームチェア型グラフェンナノリボン(GNR),ポリアセン,窒素ドープ型 GNRの合成例を紹介し,MOFナノ空間が位置選択的結合形成や分子内環化を可能にする有効な合成戦略であることを示す。

【目次】
1　はじめに
2　アームチェア型グラフェンナノリボン
3　ポリアセン
4　窒素ドープ型GNR
5　おわりに

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ヘリカルラダーポリマーの合成と応用
Synthesis and Applications of Helical Ladder Polymers
　
　ラダーポリマーは,主鎖のコンホメーションの自由度が著しく制限された高分子である。この構造的特徴は,高分子の立体構造を精密に制御するうえで有用である。本稿では,アルキン芳香環化反応による精密ラダー化を基盤とするヘリカルラダーポリマーの合成と,それらが示すキラル認識や円偏光発光などの機能発現について概説する。

【目次】
1　はじめに
2.1　ラダー化によるらせん二次構造の構築
2.2　改良型アルキン芳香環化反応の開発と多様なラダーポリマー合成
3.1　ヘリカルラダーポリマーの光学分割能
3.2　高性能CPL材料の創製に向けたラダーポリマーの分子設計
3.3　共平面ラダーポリマーのらせん状集合による高性能CPL発現
4　おわりに

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エレクトロニクス応用を指向した縮環構造を組み込んだ拡張共役分子の開発
Development of π-Extended Conjugated Molecules Incorporating Fused-Ring Structures for Electronic Applications

　有機分子の有機・単分子エレクトロニクス応用に向けては,機能に応じた電子物性を付与した新規共役分子の開発が不可欠である。本稿では,有機半導体材料や分子ワイヤへの応用を指向し,縮環構造を導入した拡張共役分子の分子設計・合成と,その構造・物性・機能相関について概説する。

【目次】
1　緒言
2　ナフトビスチアジアゾール縮環ユニットを基盤とする有機半導体材料の開発
3　高効率ホッピング伝導に向けた縮環ユニットで構成される分子ワイヤの開発
4　まとめ

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パラジウム触媒カップリング反応によるラダー化マテリアルの合成と機能
Synthesis and Function of Ladder-Type Materials obtained by Palladium-Catalyzed Coupling Reaction

　芳香族第三級アミドの立体化学を利用することで,パラジウム触媒を用いた分子内カップリング反応によるラダー化や縮環が可能である。本稿では,前駆体を用いたラダー構造をとるポリマー,およびオリゴマーの合成について我々の研究例を紹介する。また,デバイス応用を目指した材料の電子光機能についても触れる。

【目次】
1　はじめに
2　アミド架橋共役ラダーポリマーの合成
3　ラダー化オリゴマーの合成と電子光機能
4　環状ベルトオリゴマーの合成
5　おわりに

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シロキサン精密合成からラダーポリマー合成への展開
From Precision Synthesis of Siloxanes to the Development of Ladder Polymer Synthesis

　シロキサンの精密構造制御を目的として,ワンポット逐次反応による配列・重合度制御法を確立した。さらに,Si-O/Si-Oσ結合メタセシスを利用した,新たなラダーポリマー合成法への展開と可能性について概説する。

【目次】
1　はじめに
2　オリゴシロキサンの精密合成法
3　シロキサンビルディングブロック
4　ラダーポリマーへの展開
5　おわりに

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[シリーズ] 世界の新農薬

1　線虫剤　fenargimine(フェナルジミン)
2　殺菌剤　cyprometoxazam(シプロメトキサザム)
3　殺虫剤　nafoxametamide(ナフォキサメタミド)
4　殺虫剤　cyanoflanilide(シアノフラニリド)

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[連載] ピロール系機能性化学品(染料,農薬,医薬品,食品香料など)

第3回(終):四置換ピロールおよび五置換ピロール誘導体
Tetrasubstituted Pyrrole and Pentasubstituted Pyrrole Derivatives

　四置換ピロールおよび五置換ピロール誘導体について述べる。

【目次】
7　四置換ピロール
7.1　2,3,4,5-テトラヨードピロール(58)
7.2　5-ホルミル-2,4-ジメチル-3-ピロールカルボン酸エチル(59)
7.3　(RS)-1-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチル-5-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピロール-3-カルボン酸(61)
7.4　2-メチル-4,5-ビス(4-メトキシフェニル)ピロール-3-カルボン酸エチル(63)
7.5　3,6-ジフェニル-2,5-ジヒドロピロロ[3,4-c]ピロール-1,4-ジオン(64)
7.6　ビスインドリルマレイミド[3,4-ビス(3-インドリル)マレイミド](69)
7.7　cis-8-メトキシ-3-(2,5-キシリル)-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2,4-ジオン(71)
7.8　2,5-ジメチル-1-フェニル-3-カルバルデヒド(73)
8　五置換ピロール
8.1　2,3-ジクロロ-N-4-フルオロフェニルマレイミド(75)
8.2　2-(4-フルオロフェニル)-3-フェニル-4-(フェニルカルバモイル)-5-プロパン-2-イルピロール誘導体(78)
9.1　おわりに

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[スタートアップインタビュー] Chema Tech News #5

プラント投資を大幅削減,量産検証を劇的に高速化
―Accelerated Materials 社がAIとマイクロリアクターで打ち破る化学産業「スケールアップの呪縛」

　化学・素材業界のイノベーションを追う連載「Chema Tech News」。第5回は,英国ケンブリッジ大学発のディープテック・スタートアップであり,独自のマイクロリアクター技術とAIを融合させてナノ材料の量産化プロセスを劇的に短縮する,Accelerated Materials Pte. Ltd.(以下,AM社)を取材しました。代表取締役CEOのNicholas Jose氏に,創業の経緯から技術の核心,将来展望についてお話を伺いました。

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[スタートアップインタビュー] Chema Tech News #6

「光」が拓くバイオものづくりの新境地
―バイオ芳香族化合物の生産コスト減を実現するミーバイオの独創的プロセス

　化学・素材業界のイノベーションを追う連載「Chema Tech News」。第6回は,独自の「光制御技術」によって,バイオものづくりの中で,特に毒性の強い物質である芳香族化合物の生産課題であるコストと収率の壁を打破する東京大学発スタートアップ,株式会社ミーバイオを取材しました。代表取締役の早水建祥氏に,創業の経緯から技術の核心,そして石油由来製品に匹敵する経済性を実現するバイオ生産の未来像について詳しくお話を伺いました。

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[ケミカルプロフィル]

アクリロイルモルフォリン
コンドロイチン硫酸ナトリウム
プロピオン酸

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
日光ケミカルズ(株)　半澤将希
小林製薬(株)　濱田昌子
東京理科大学　古山祐貴
東京理科大学　関野結花
東京理科大学　権　民進
東京理科大学　倉持幸司
(株)資生堂　柴垣奈佳子
日本メナード化粧品(株)　赤座誠文
(株)ファスマック　高崎一人
(株)豊田中央研究所　池内暁紀
トヨタ自動車(株)　曽我直樹
東京農業大学　寺島健仁
東京農業大学　岡田　至
東京農業大学　冨澤元博


目次
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【特集】皮膚マイクロバイオーム研究の最前線:菌叢制御から次世代スキンケア開発まで

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界面活性剤と機械力を組み合わせた皮膚常在菌バイオフィルムの洗浄機構
Synergistic Removal of Skin Commensal Biofilms using Surfactants and Mechanical Force

　バイオフィルムは,微生物の遍在性と高い回復力により,人間活動の多様な側面と相互作用するため,菌叢およびバイオフィルムの制御は,持続的な共存関係を構築する上で不可欠である。本稿では,皮膚常在菌由来のバイオフィルムに焦点を当て,界面活性剤と機械力によるバイオフィルムの洗浄機構について論じる。

【目次】
1　はじめに
2　バイオフィルム形成と重量の定量
3　バイオフィルム洗浄方法と洗浄効率の定量
4　SDSおよびRLsがバイオフィルム構造に及ぼす影響
5　洗浄効果に及ぼす因子
6　おわりに

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ヘパリン類似物質によるクオラムセンシング阻害を介したアクネ菌のバイオフィルム形成抑制並びに殺菌剤の効果向上
Heparinoid Enhances the Efficacy of a Bactericidal Agent by Preventing Cutibacterium acnes Biofilm Formation via Quorum Sensing Inhibition

　本研究では,ヘパリン類似物質が情報伝達物質autoinducer-2を介したクオラムセンシングを阻害し,アクネ菌Cutibacterium acnesのバイオフィルム形成を抑制することで,殺菌剤4-イソプロピル-3-メチルフェノールの殺菌効果を高めることを明らかとした。本報告は,S. Hamada et al., J. Microorg. Control, 29, 27-31(2024)掲載の研究成果をまとめ直した内容である。

【目次】
1　緒言
2 　実験
2.1　AI-2バイオアッセイ
2.2　バイオフィルムアッセイ
2.3　殺菌試験
3　結果および考察
3.1　ヘパリン類似物質によるAI-2阻害
4　結論

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皮膚常在細菌由来cyclo(L-Pro-L-Tyr)の同定とtyrosinase阻害機構の解析
A Tyrosinase Inhibitor from a Skin Commensal Bacterium:Identification of cyclo(L-Pro-L-Tyr)and Its Inhibitory Mechanism

　安全で有効な美白化粧品成分の探索を目的として,本研究では皮膚常在細菌に着目した。皮膚由来のCorynebacterium tuberculostearicumが産生するcyclo(L-Pro-L-Tyr)がtyrosinase阻害活性を示すことを見出し,その作用メカニズムを解析した結果を紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　皮膚常在細菌および活性化合物の単離と同定
3　阻害様式の解析
4　Docking simulation
5　おわりに

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敏感肌における皮膚マイクロバイオームの解析とスキンケア応用
Analysis of the Skin Microbiome in Sensitive Skin and Its Application to Skincare
　
　軽微な刺激も感じやすい敏感肌であると自覚する人は近年増えている。本稿では,敏感肌の原因の一つとして皮膚マイクロバイオームが考えられる理由を考察し,日本人女性を対象とした研究の結果として,敏感肌の皮膚細菌叢に特徴ついて新たに分かったことと,それに基づくスキンケア成分の開発について紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　皮膚マイクロバイオームが敏感肌の起因となる可能性
3　敏感肌のマイクロバイオーム
4　おわりに

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皮膚pHの変動がマイクロバイオームの多様性に及ぼす影響
Relationship between Skin Fungal and Bacterial Microbiomes and Skin pH

　前額部と頬部の皮膚pHの上昇は,皮膚細菌叢におけるCutibacterium属の増加と相関しており,さらにはStaphylococcus属の減少や細菌多様性の減少とも相関していた。また,前胸部の皮膚pHの低下は,皮膚真菌叢におけるMalassezia restrictaの増加およびM. sympodialisの減少と相関していた。これらのマイクロバイオームの変化は,皮膚のバリア機能に影響を及ぼすと推察された。

1　はじめに
2　実験方法
3　皮膚pHと皮膚常在菌叢のデータ
4　前額部および頬部における皮膚pHの変化と皮膚マイクロバイオームの変化の関係
5　前額部および頬部における細菌叢の変化が皮膚に及ぼす影響
6　前胸部における皮膚pHの変化と皮膚マイクロバイオームの変化の関係
7　前胸部における真菌叢の変化が皮膚に及ぼす影響
8　さいごに

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皮膚マイクロバイオームと表皮組織の相互作用を評価する3D表皮共生モデルの構築
―マイクロバイオーム制御に向けた新規評価基盤―
Construction of a 3D Epidermal Co-culture Model for Evaluating Skin-Microbiome Interactions.
―A Novel Platform for Microbiome Modulation―

　皮膚マイクロバイオームの構成バランスは,皮膚のバリア機能や恒常性の維持に重要な役割を果たしている。本稿では,病原性菌・常在菌・皮膚組織の三者相互作用を再現した「3D表皮共生モデル」を紹介するとともに,本モデルを活用したマイクロバイオームフレンドリーな植物由来機能性素材の探索事例について解説する。

【目次】
1　はじめに
2　皮膚常在菌叢と皮膚の関係
3　皮膚常在菌叢と皮膚組織の相互作用を評価する「3D表皮共生モデル」の構築
4　植物由来物質が3D表皮共生モデルに及ぼす影響
5　植物由来物質による皮膚常在菌叢の構成バランスの変化
6　おわりに

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[シリーズ] 世界の新農薬

1　殺菌剤　enprocymi(エンプロシミド)
2　殺ダニ剤　sulfindoflufen(スルフィンドフルフェン)
3　殺虫剤　flupymezotiaz(フルピメゾチアズ)
4　殺虫剤　fentiazoluron(フェンチアゾルロン)

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[連載] ピロール系機能性化学品(染料,農薬,医薬品,食品香料など)

第2回:無置換,一置換,二置換および三置換ピロール誘導体
Non, Mono, Di and Trisubstituted Pyrroles

　無置換,一置換,二置換および三置換ピロール誘導体について述べる。

【目次】
3　無置換ピロール
3.1　ピロール(1)
4　一置換ピロール
4.1　2-アセチルピロール(2)
4.2　1-フェニルピロール(4)
4.3　5-(1H-ピロール-1-イル)-2-メルカプトベンズイミダゾール(7)
5　二置換ピロール
5.1　2,4-ジメチルピロール(14)
5.2　2-アセチル-1-エチルピロール(15)
5.3　3-(3-クロロ-2-ニトロフェニル)ピロール-2-カルボン酸エチル(20)
5.4　4-(2,3-ジクロロフェニル)ピロール-3-カルボニトリル(22)
5.5　4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロール-3-カルボニトリル(25)
6　三置換ピロール
6.1　3,5-ジメチルピロール-2-カルバルデヒド(26)
6.2　2-(4-クロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(31)
6.3　2,4-ジメチルピロール-3-カルボン酸エチル(34)
6.4　3-(エトキシカルボニル)-1,4-ジメチルピロール-2-酢酸エチル(37)
6.5　5-ベンゾイル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロリジン-1-カルボン酸(46)
6.6　2-クロロ-5-(2-フルオロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボン酸エチル(48)
6.7　4-メチル-5-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピロール-3-カルボン酸エチル(53)
6.8　trans-N-(4-カルボキシシクロヘキシルメチル)マレイミド(57)

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[スタートアップインタビュー] Chema Tech News #3

研究の副産物から生まれた「特異な構造」が放熱の常識を変える。
U-MAPが窒化アルミニウムファイバーで挑む電子機器の熱革命

　化学・素材業界のイノベーションを追う連載「Chema Tech News(ケマテックニュース)」。第3回は,電子機器の高機能化・小型化が加速する現代において,開発の最前線で最大の障壁となっている「熱」の問題についてです。この課題に対し,名古屋大学発のスタートアップ,株式会社U-MAPは,世界で唯一の独自素材「Thermalnite(サーマルナイト)」を武器に,素材の力による放熱ソリューションの社会実装に挑んでいます。代表取締役社長の西谷健治氏に,創業の経緯から技術の核心,そしてビジョンについてお話を伺いました。

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[スタートアップインタビュー] Chema Tech News #4

Gaianixxがもたらす「動的格子マッチング」
―次世代通信・AIを支える多能性Ⓡ中間膜の衝撃

　化学・素材業界のイノベーションを追う連載「Chema Tech News(ケマテックニュース)」。第4回は,独自の「多能性Ⓡ中間膜」により化合物半導体製造に劇的な進化をもたらす,東京大学発スタートアップの株式会社Gaianixxを取材しました。代表取締役社長の中尾健人氏に,物理的限界を「マルテンサイト変態」で突破した技術の核心,そして高性能化する半導体が拓く未来像について詳しくお話を伺いました。

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[ケミカルプロフィル]

アリルクロライド
アルギン酸ナトリウム
イソノナン酸

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
東北大学　根岸雄一
東京大学　伊藤駿
東京大学　佃達哉
京都大学　磯﨑勝弘
立教大学　三井正明
奈良先端科学技術大学院大学　石井航
大阪公立大学　中嶋琢也
大阪大学　吉成信人
東京大学　内田さやか
東京大学　平井遥
東京大学　原口直哉
東京大学　砂田祐輔
日本カラー工業(株)　西辻宏彰


目次
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【特集】 金属クラスターの精密設計と機能開拓

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特集にあたって
Preface

　金属クラスターは,数個から数十個の金属原子から構成されるナノスケール物質であり,分子と固体の中間に位置する特異な物質群である。この領域では電子準位が離散化し,構造と電子状態が強く結びつくため,原子数や幾何構造,配位子環境のわずかな変化が物性および反応性に本質的な影響を及ぼす。本特集では,このような金属クラスター研究の進展を背景に,合成化学から機能開拓,さらには応用展開に至るまで,各分野の最前線で活躍する研究者による最新の成果を体系的に俯瞰する。

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化学修飾金超原子を基盤とする物質化学
Materials Chemistry Based on Chemically-Modified Gold Superatoms

　我々は,配位子で保護された金ナノクラスターを化学修飾超原子と捉え,新しい人工原子としての体系化に取り組んでいる。本稿では,超原子の構造因子が電子構造や物性に及ぼす影響,さらにそれらを構成単位とした擬似的な分子や集積体への展開について紹介する。

【目次】　
1　はじめに　
2　超原子とは　
3　金超原子の構造因子が物性に与える効果　
3.1　形状　
3.2　組成　
4　超原子を構成単位とした物質創製　
4.1　超原子分子　
4.2　超原子の集積体　
5　おわりに

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超分子化学を活用した高活性金属ナノクラスター触媒の創製
Accelerated Gold Nanocluster Catalysts Enabled by Supramolecular Chemistry

　複数の水素結合部位を有する樹状配位子を用いることで,金ナノクラスター表面に水素結合の結合-解離平衡に基づいて基質を動的に捕捉・放出する超分子反応場を構築できる。本稿では,このような超分子反応場を活用した金ナノクラスター光触媒反応,および触媒反応の高効率化手法に関するこれまでの研究成果をまとめる。

【目次】　
1　はじめに　
2　ペプチドデンドロンチオラート修飾金ナノクラスターの合成と動的挙動　
3　光触媒酸化反応に対する反応加速効果　
4　触媒的環化付加反応に対する反応加速効果　
5　二重触媒作用に対する反応加速効果　
6　おわりに

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金属クラスターが拓く次世代光エネルギー変換 -フォトンアップコンバージョンへの展開-
Metal Nanoclusters for Next-Generation Light Energy Conversion:Toward Advanced Photon Upconversion

　金属クラスターは,離散的な電子構造に基づく分子様の励起状態緩和を示し,励起三重項状態が光物理プロセスにおいて重要な役割を果たす。本稿では,金属クラスターにおける三重項生成の学理から,増感剤としてのフォトンアップコンバージョンへの展開に至るまで,筆者らの研究成果を中心に最新の進展を概説する。

【目次】　
1　はじめに　
2　金属クラスターにおける三重項生成　
3　金属クラスターを用いた三重項増感とフォトンアップコンバージョン　
3.1　三重項-三重項消滅に基づくフォトンアップコンバージョン(TTA-UC)　
3.2　三重項増感剤としての金属クラスター　
4　おわりに

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銅クラスターの精密設計による触媒機能制御 ―配位子・構造・欠陥・次元性の統合設計―
Integrated Design of Copper Clusters for Controlled Catalysis
― Coupling Ligands, Structure, Defects, and Dimensionality ―
　
　銅クラスターにおいて,配位子・構造・欠陥・次元性を統合的に設計することで,電子状態と反応場を同時制御し,電気化学的二酸化炭素還元反応の生成物選択性を精密に制御できることを示した。さらに,構造-機能相関を明確化し,原子レベル設計に基づく触媒開発の新たな指針を提示する。

【目次】　
1　はじめに　
2　配位子設計による電子状態制御　
3　構造制御(核数・幾何)による活性制御　
4　欠陥導入による機能開拓　
5　配位子×構造の相互作用による機能制御　
6　次元性設計による機能開拓　
7　統合的設計原理　
8　今後の展望　
9　おわりに

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金属ナノクラスターの発光特性制御の新展開
Recent Developments in the Control of Photoluminescence Properties of Metal Nanoclusters

　金属ナノクラスターは離散的な超原子軌道を含む軌道間の電子遷移に由来する特異な光学特性を示す。なかでも発光特性はナノクラスターの励起状態の性質をはじめとする物性に関する基礎学理の解明,および機能材料としての応用展開の両面を動機として精力的に研究されてきた。本稿では,金属ナノクラスターのイオン対形成に着目した励起状態制御手法について紹介する。

【目次】　
1　はじめに　
2　イオン対形成による近赤外発光増強　
3　イオン対形成による円偏光発光増強　
4　おわりに

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結晶の間隙空間を利用したクラスターの鋳型合成
Template Synthesis of Clusters Using Interstitial Space of Crystals

　本稿では,希土類水酸化物クラスターを合成するための新たな手法として,水和カリウム超イオン伝導体K-NCISを反応鋳型とする結晶浸漬法を紹介する。この手法では,鋳型結晶を希土類イオンを含む溶液に浸すだけで合成が完了する。内部空間サイズによってクラスター成長が制限されるため,希土類4核クラスターのみが選択的に形成される。

【目次】　
1　はじめに　
1.1　酸素架橋金属クラスターの合成　
1.2　本稿のねらい　
2　金属クラスター集積体の間隙空間設計と水和イオン伝導　
2.1　K-NCISの構造設計　
2.2　K-NCISにおける水和イオン伝導　
2.3　水和イオン伝導体としての機能展開　
3　間隙空間を利用したクラスター鋳型合成　
3.1　K-NCISを用いた希土類水酸化物キュバンクラスターの形成　
3.2　ホスト結晶の改変による間隙空間設計の精密化　
3.3　キュバンクラスターの機能　
4　まとめと展望

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無機クラスターの配列制御による 結晶内ナノ空間の設計と機能創出
Design and Functionalization of Crystalline Nanospace through Controlled Assembly of Inorganic Clusters

　金属酸化物クラスター(POM)を構成ユニットとする多孔性イオン結晶の設計に基づき,二酸化炭素の選択吸着,プロトン伝導,カチオン共役電子移動(CCET)およびPOMの還元電子を利用した配位子フリー銀クラスターの原子数制御合成を実現した研究例を紹介する。これらを通じて「無機人工超酵素」の概念につながる材料設計指針を提示する。

　【目次】　
1　はじめに　
2　酸化物クラスターの空間配列制御による多孔性イオン結晶の構築とガス吸着特性　
3　レドックス活性を有するPOMを構成ユニットとしたPICsの機能
4　レドックス活性なPOMからの電子移動を利用した金属クラスターの生成　
5　おわりに

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有機ケイ素部位により架橋された 金属クラスターの合成と触媒応用
Synthesis and Catalysis of Discrete Metal Clusters Bridged by Organosilicon Ligands

　分子性金属クラスターは,合目的的に設計・合成することで,高機能触媒としての性能を発現しうることが知られている。本稿では,複数のSi-Si結合から構成されるオリゴシラン類を鋳型としSi-Si結合への金属種の連続挿入を鍵過程とするクラスター分子の合成と水素化触媒としての応用に関する我々の最近の成果について紹介する。

【目次】　
1　はじめに　
2　平面状パラジウム4核クラスターの合成とアルケン選択的水素化　
3　パラジウム6核クラスターの合成と高次構造化・水素化触媒としての応用　
4　おわりに

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[研究開発情報]

造粒プロセスによる粒子表面トポグラフィー設計:粉体加工による多階層粒子構造の設計とアパタイト粒子への応用

　材料の性能は化学組成のみによって決定されるものではなく,粒子表面に形成される凹凸や構造,すなわち表面トポグラフィーが界面現象を通じて材料挙動に大きく影響することが知られている。本稿では,粒子表面トポグラフィー制御という観点から,自然界に存在する構造例や既報研究を概観したうえで,粉体加工プロセスを用いた粒子表面構造の設計指針について整理する。特に,スプレードライ二段造粒法を用いた多階層粒子構造の形成に着目し,アパタイト粒子への適用事例を紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　粉体加工プロセスによるトポグラフィー設計の考え方
3　アパタイト粒子への応用
4　おわりに

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[スタートアップインタビュー] Chema Tech News #2

バイオインフォマティクスが導く酵素開発のパラダイムシフト
―digzymeが切り拓くニーズ起点・超高速の酵素デザイン

　化学・素材業界のイノベーションを追う連載「Chema Tech News」第2回は,バイオインフォマティクスを活用し,ニーズから逆算して酵素を設計する独自プラットフォームを展開する株式会社digzymeを取材しました。既存製品から用途を探すのではなく,ユーザーの課題から最適な酵素を導き出す同社の革新性について,代表取締役CEOの渡来直生氏に創業の原点と描く未来像を伺いました。

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[ケミカルプロフィル]

乳酸ブチル
乳酸メチル
硫酸コバルト(Ⅱ)

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
今野浩太郎　(国研)農業・食品産業技術総合研究機構
宮下正弘　京都大学
鈴木丈詞　東京農工大学
羽城周平　味の素㈱
寺島健仁　東京農業大学
岡田　至　東京農業大学
冨澤元博　東京農業大学


目次
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【特集】バイオ由来農薬の開発

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植物の自己防衛機構を応用した新規殺虫剤リードの探索と作用機構
Discovery and Mode of Action of Novel Insectiside Leads Based on Plant Defense Mechanisms

　数十万種類におよぶ植物は昆虫の食害に対して多様な防御物質・タンパク質を保持しており,多様な構造と作用機構をもつ新規殺虫剤リード物質の宝庫であることが明らかになってきた。本稿では筆者が解明した植物の耐虫・殺虫物質のユニークな作用機構とその害虫制御物質への応用,さらに探索方法の実際に関しても紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　イリドイド配糖体
3　システインプロテアーゼ
4　シュウ酸カルシウム針状結晶
5　クワ乳液由来耐虫性タンパク質MLX56
6　殺虫剤リード物質候補探索の戦略・方法
7　おわりに

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生物毒由来ペプチドを利用した殺虫剤の開発と将来展望
Development and Future Perspectives of Peptide-Based Insecticides Derived from Animal Toxins

　これまでの低分子農薬に依存した防除体系の見直しが求められる中,これを補完・代替する新規モダリティへの期待が高まっている。その1つとして高い選択性と分解性をもつ生物毒由来ペプチドが注目されている。本稿ではペプチド農薬の特徴,実用化事例,課題と解決策を解説するとともに,筆者らによるサソリ毒由来ペプチド研究について紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　ペプチド農薬の特徴
3　実用化されたペプチド農薬
4　ペプチド農薬の開発における課題
5　ヤエヤマサソリ由来の殺虫性ペプチド
6　おわりに

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持続可能な病害虫管理に向けたRNAi剤の研究開発
Advances in RNAi-Based Biopesticides toward Sustainable Pest Management

　RNA干渉(RNAi)を作用機構とするRNAi剤は,生体分子であるRNAを有効成分とし,塩基配列ベースの高い選択性と安全性を兼ね備えた次世代病害虫防除剤として注目されている。本稿では,RNAiの分子機構,RNAi剤の登録審査におけるリスク評価,殺虫・殺ダニ・殺菌分野への拡がりを概説するとともに,著者らのグループが進めているハダニ類を対象とするRNAi剤の研究開発の現状と展望についても紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　RNAとRNAi
3　世界初のRNAi剤
4　RNAi剤の登録審査とリスク評価
5　RNAi剤の拡がり
6　ハダニ類に対するRNAi剤の研究開発
7　おわりに

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RNA農薬実用化に向けた二本鎖RNA生産技術
Production Technology for Double-Stranded RNA Toward Practical Application of RNA Pesticides

　RNA農薬は,標的遺伝子の発現を抑制することで害虫や病原体の防除を可能とする新しい概念の農薬である。本稿では,RNA農薬の研究開発動向を概観するとともに,開発を支える要素技術として,主原料である二本鎖RNA(dsRNA)の配列設計およびdsRNA生産技術,特に発酵技術の進展を中心に総説する。

【目次】
1　はじめに
2　RNA農薬開発の動向
3　dsRNA配列設計
4　dsRNA製造技術
5　RNA農薬の製剤化
6　おわりに

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[スタートアップインタビュー] Chema Tech News

不純物を分子レベルで除去するJEPLANの革新技術 ―水平リサイクルが生む「資源自立」という日本の新たな選択肢

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[シリーズ] 世界の新農薬

1　殺菌剤　cyclobunofen(シクロブノフェン)
2　除草剤　fendioxypyracil(フェンジオキシピラシル)
3　除草剤　toxapyzone(トキサピゾン)
4　殺菌剤　carmeconazole(カルメコナゾール)

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[連載] ピロール系機能性化学品(染料,農薬,医薬品,食品香料など)

第1回:ピロール化学発展の歴史
History of the Development of Pyrrole Chemistry

　染料,農薬,医薬品,食品香料などの中にはピロール環を有する化合物がある。それらの原料であるピロール系中間体の工業的製法および用途について述べる。

1　はじめに
2　ピロール化学発展の歴史
2.1　人名反応
2.2　天然物

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[マーケット情報]

農薬工業の市場動向

　2024年農薬年度(2023年10月～2024年9月)の農薬出荷実績は,前年を下回り出荷数量が16万5,345トン(前年比3.3%減),出荷金額は3,652億1,000万円(同3.0%増)であった。出荷数量は農薬使用の効率化等の影響もあって引き続き減少しているが,出荷金額は価格の上昇を反映して前年よりも伸長する結果となった。国内の農業は構造的な問題を抱え相変わらず厳しい状況が続いており,農薬メーカー各社は海外進出に注力している。

1　需給動向
2　輸出入動向
3　生産動向
4　業界動向
5　開発動向

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[ケミカルプロフィル]

ジプロピレングリコール
ナフテン酸
無水リン酸

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
樽谷直紀　広島大学
石垣隆正　法政大学
久志本築　東北大学
加納純也　東北大学
飯田肇　工学院大学
趙正宇　名古屋工業大学
柴田哲男　名古屋工業大学
市川智大　岐阜薬科大学
繁田尭　岐阜薬科大学
井川貴詞　岐阜薬科大学
佐治木弘尚　愛知工業大学


目次
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【特集】メカノケミストリー:持続可能な社会を実現する「力」の化学

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可視光応答型TiO2 光触媒の合成:固相法とメカノケミカル法による異種界面導入の影響
Synthesis of Visible-Light-Responsive TiO2 Photocatalysts:Effects of Heterointerfaces Introduced by Solid-State and Mechanochemical Methods

TiO2 光触媒の可視光活性向上に向け,界面制御と元素添加の効果を詳述した。固相法では,TiO2 微粒子を高温で熱処理することでアナターゼ/ルチル界面を形成させ,可視光活性を向上させた。また,メカノケミカル法によって合成したNb 添加TiO2 において組成勾配構造を自発的に構築させ,広帯域な光応答性を実現した。

【目次】
1　はじめに
2　アナターゼとルチルの共存効果
3　Nb添加とメカノケミカルプロセスの効果
4　おわりに

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廃PVC のメカノケミカル処理による脱塩素化とそのプロセスのスケールアップ
Dechlorination of Waste PVC by Mechanochemical Treatment and Scale-up of the Process

廃PVC のリサイクルを阻む塩素を,ボールミル等を用いたメカノケミカル処理により常温で除去することができる。CaO などの適切な脱塩素剤との粉砕により塩素を発生させず固体化合物として固定化でき,従来の加熱法の課題を解決することができる。さらに離散要素法を用いたシミュレーションによって衝突エネルギーを計算することで,ラボスケールから実機へのスケールアップ設計が可能となることを実証した。

【目次】
1　はじめに
2　メカノケミカル処理による脱塩素化
3　メカノケミカル処理による脱塩素化プロセスのスケールアップ
4　おわりに

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メカノケミカルを利用したフルオロペロブスカイト固体塩基触媒の調製
Mechano-chemical Synthesis of Fluoroperovskite Solid Base Catalysts

固体触媒としてほとんど利用されていないフルオロペロブスカイトの一つであるKMgF3 をメカノケミカル反応により調製すると,結晶の微細化による高比表面積化と触媒表面に多くのフッ素欠陥を生じることに起因すると考えられる強い塩基サイトの発現により,クネフェナーゲル縮合のためのすぐれた触媒活性を示した。

【目次】
1　はじめに
2　メカノケミカル反応を利用したKMgF3 触媒の調製
3　メカノケミカル処理がKMgF3 触媒の構造に及ぼす影響
4　KMgF3 触媒の塩基特性と触媒活性
5　KMgF3 触媒上でのクネフェナーゲル縮合の反応機構

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メカノケミカル法を用いたアシルフロリドおよびペプチドの合成
Mechanochemical Deoxyfluorination of Carboxylic Acids to Acyl Fluorides and Successive Mechanochemical Amide Bond Formation

TFEDMA を用いたメカノケミカル法による無溶媒脱酸素フッ素化を開発し,短時間・高収率でカルボン酸からアシルフロリドを合成した。アミド化合物およびペプチドへ連続的ワンポット合成にも展開した。本反応は化学プロセスにおける環境負荷を評価する指標E 値で高い環境適合性を示した。

【目次】
1　はじめに
2　条件検討
3　基質一般性
4　反応特徴の評価
5　おわりに

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水からメカノケミカル的に水素を取り出す反応開発と還元剤としての応用　　　　　　　　　　　　　　　
Development of a Mechanochemical Reaction for Hydrogen Extraction from Water and Its Application as a Reducing Agent

環境調和型反応様式として近年注目されているメカノケミカル反応を利用した水から水素を効率的に取り出す手法について,最近の研究トレンドを交えつつ我々の研究成果を紹介する。ボールや容器の材質,回転数などボールミル特有の反応条件が水素生成効率に及ぼす影響と,水素製造を化学反応に応用した事例を説明する。

【目次】
1　はじめに
2　ボールミルを用いた水素製造法
3　有機合成反応への応用
4　おわりに

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[マーケット情報]

フラットパネルディスプレイ用ケミカルス工業の市場動向

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[ケミカルプロフィル]

ケラチン(Keratin)
L-シスチン(L-Cystine)
ジプロピレングリコール(Dipropylene glycol)

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
丸山実那　筑波大学
坂口浩司　京都大学
山口淳一　富士通㈱
若原孝次　(国研)物質・材料研究機構


目次
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【特集】ナノリボンの精密制御・機能創出～次世代機能性材料のフロンティア～

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一軸歪み下におけるMoS2 ナノリボンの幾何構造と圧電分極
Piezoelectric Properties of MoS2 Nanoribbons under Uniaxial Strain

低次元ナノ構造体は,構成原子種,次元性,モフォロジーに依存したユニークな物性を示す。本稿では,二硫化モリブデンナノリボンに着目し,量子論に立脚した計算物質科学の手法により得られた,端形状に依存した電子物性,さらにその一軸歪依存性について紹介し,当該物質の圧電材料応用の可能性について述べる。

【目次】
1　はじめに
2　計算手法
3　二硫化モリブデンナノリボンの構造
4　歪み二硫化モリブデンナノリボンの静電特性
5　二硫化モリブデンナノリボンの電子構造

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機能性軽元素ナノリボンの開発-世界初の炭素細線磁石と極性リン同素体-
Functional Nanoribbons with Lightweight Elements, Including a Carbon Magnet and a Polar PhosphorusAllotrope

軽元素である炭素,リンから成る新しい機能性ナノリボンの開発に成功した。非対称型ジグザグエッジ構造を有するグラフェンナノリボン(ヤヌスGNR と命名)は強磁性を示し,初めての炭素細線磁石となった。またリン原子からなるペンタゴン構造が一方向に連結したナノチューブ構造は初めての極性リン同素体(オレンジリンと命名)となった。これら新素材の新合成技術と機能について解説する。

【目次】
1　はじめに
2　炭素磁石となるグラフェンナノリボン
3　極性を持つ新リン同素体-オレンジリン-
4　おわりに

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N=17 アームチェア型グラフェンナノリボンのボトムアップ合成
Bottom-up Synthesis of N=17 Armchair-edged Graphene Nanoribbons

アームチェア型グラフェンナノリボン(AGNR)は,リボン幅によってバンドギャップ変調が可能である。これまでに合成されてきたAGNR ではバンドギャップが比較的大きいため,それらの電子デバイス応用を困難にさせていた。本稿では,ジブロモベンゼンをベースとする前駆体モノマーを用いて,バンドギャップが<～1eVの17-AGNR(幅が炭素原子17個分)のボトムアップ合成に成功した研究結果をまとめた。

【目次】
1　はじめに
2　17-AGNR のボトムアップ合成とSTM による構造観測
3　STS による17-AGNR の電子状態評価
4　17-AGNR のバンド構造の実験結果と理論計算との比較
5　おわりに

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フラーレンC70/ポルフィリン機能性ナノ共結晶:両極性電荷輸送特性を有する単共結晶ナノリボン
Fullerene C70/Porphyrin Functional Nano-Cocrystals:Single-Cocrystal Nanoribbons with Ambipolar Charge Transport Properties　

機能性ナノ共結晶は,複数の分子を組み合わせることで単独では得られない新しい機能を発現させることができる新規材料群である。2012 年に著者らが,共結晶ナノシートが両極性有機半導体として有用であることを報告して以降,本分野は電子材料として国内外で活発に研究が進められている。本稿では,機能性ナノ共結晶の概要を示すとともに,著者らがこれまでに開発してきた低次元機能性ナノ共結晶の一例である単共結晶ナノリボンについて,その合成手法,構造的特徴,ならびに物性評価を中心に紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　機能性ナノ共結晶
3　単共結晶ナノリボン
4　まとめ

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[マーケット情報]

太陽電池用ケミカルス工業の市場動向
レアアース工業の市場動向

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[ケミカルプロフィル]

炭酸マンガン(Ⅱ)(Manganese carbonate)
1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1 水和物(1-Hydroxybenzotriazole monohydrate)
メタバナジン酸アンモニウム(Ammonium metavanadate)

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
川上亘作　(国研)物質・材料研究機構
川瀬直樹　アステラス製薬㈱
小垣考弘　第一三共㈱
富岡亮太　塩野義製薬㈱
竹内祥子　武田薬品工業㈱
井上和子　エーザイ㈱
大山泰史　日本分光㈱
鈴木仁子　日本分光㈱
岩野直哉　㈱東レリサーチセンター
赤尾賢一　日本分光㈱
池袋一典　東京農工大学
中塚遼治　㈱島津製作所
山口祐希　大阪大学
内山進　大阪大学


目次
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【特集】創薬モダリティの多様化に向けた物性・品質評価

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特集にあたって
Preface

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抗体医薬品開発へのmulti-attribute method(MAM)の採用に対する国内製薬企業の対応状況
Multi Attribute Method(MAM) in Practice for Antibody therapeutics:Japanese Pharmaceutical Companie’s Approaches and Collaborations

抗体医薬品の重要品質特性である翻訳後修飾を網羅的に評価する質量分析を用いた手法がMulti-attribute methodとして提唱されている。この手法に関して,業界の状況を基に,国内製薬企業中心とした現状の課題および活動についてまとめた。

【目次】
1　はじめに-Multi-attribute methodの概要および現状-
2　MAM導入に対する国内製薬企業の現状
3　医薬品関連マテリアルズオープンプラットフォームにおけるMAMに関する研究紹介
4　おわりに

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核酸医薬品開発を加速するための物性評価基盤の構築　　　　　　
Establishing a Physicochemical Evaluation Platform to Accelerate Oligonucleotide Therapeutics Development

核酸医薬品の物性評価基盤を構築すべく,トロンビンアプタマー(TBA)とその類似核酸をモデルに高次構造,溶液物性,および活性を評価し,それらの関係や各評価手法の特徴と相補関係を評価した。また各評価法に必要な試料量や,開発研究の中で評価すべきタイミングも念頭に置き,効率的な核酸製剤の開発を可能とする物性評価プロファイリング手法を提案する。


【目次】
1　はじめに
2　トロンビンアプタマー(TBA)の修飾体設計と分析手法
3　高次構造分析と物性評価の結果
4　多角的手法による高次構造評価とその意義
5　おわりに

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生体試料中の核酸,ペプチド,ADC測定への質量分析計の活用
Application of Mass Spectrometry for the Measurement of Nucleic Acids, Peptides, and ADCs in Biological Samples
　
分子中心であった創薬モダリティは,近年中高分子へと大きくシフトし,薬剤の体内動態を評価する薬物動態研究も複雑化している。薬物動態研究の根幹技術の一つである質量分析は,薬剤やその代謝物の定量・定性評価に不可欠で,非臨床から臨床への外挿や安全性確認に大きく貢献するものである。それぞれの創薬モダリティへの質量分析活用例を示しながら,課題点や今後の展望についても述べたい。

【目次】
1　はじめに
2　生体試料中の核酸分析
3　生体試料中のペプチド分析
4　生体試料中のADC分析
5　おわりに

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CD分光法による核酸の構造評価
Structural Characterization of Nucleic Acids by CD Spectroscopy
　
核酸を有効成分とする核酸医薬品について,近年その高次構造の重要性に注目が集まっている。核酸は単一の高次構造だけではなく,複数の高次構造の平衡状態として存在し,カチオンなどの環境に応じてダイナミックに変化する。CD分光法は平衡状態の核酸の高次構造を迅速に評価できる手法である。本稿では,核酸の構造判別から混合状態で存在する構造の分離法までCD分光法の最新の適用例を報告する。

【目次】
1　はじめに
2　核酸の高次構造
3　円二色性分光法
4　多変量解析を組み合わせた核酸の高次構造の判別
5　デコンボリューション法による核酸アプタマーの評価
6　おわりに

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電荷検出質量分析による遺伝子治療用ウイルスベクターの特性評価
Characterization of Gene Therapy Viral Vectors by Charge Detection-Mass Spectrometry
　
組換えアデノ随伴ウイルス(rAAV)は遺伝子治療分野における目的遺伝子を送達するためのベクターとして主要なプラットフォームになりつつある。本稿では,rAAVや電荷検出質量分析法(CD-MS)の概要について記述し,最後にCD-MSを用いてrAAVの重要品質特性を評価した例について紹介する。

【目次】
1　組換えアデノ随伴ウイルスと重要品質特性
2　電荷検出質量分析法
3　CD-MSによるrAAVの評価例
4　まとめ

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[マーケット情報]

半導体前工程材料市場の動向&#9333;

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[ケミカルプロフィル]

DL-アラニン(DL-Alanin)
アルブチン(Arbutin)
イノシトール(Inositol)

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
大井寛崇　日本材料技研㈱
アズハリサマン　早稲田大学
三宅丈雄　早稲田大学
周偉偉　東北大学
董明琪　東北大学
野村直之　東北大学
佐々木真一　長浜バイオ大学


目次
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【特集】次世代材料MXeneの応用最前線

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剥離MXene分散液の開発とその光センサ及び蓄電池応用
Development of Delaminated MXene Dispersions and Their Application to Optical Sensors and Batteries

MXeneは2011年に米ドレクセル大学で発明された二次元層状遷移金属炭窒化物である。日本材料技研では導電性に優れるTi3C2Tx MXeneについて,多層体と剥離体の量産化と応用開発に取り組んでいる。当社が開発した剥離MXene分散液は,分散安定性や塗工性,電気特性に優れ,有機フォトダイオードの電荷輸送層やリチウムイオン電池の導電助剤として有効に機能した。

【目次】
1　はじめに
2　導電性ナノシート材料「MXene」
3　Ti3C2Tx MXeneナノシートの分散液
4　屈曲性に優れたTi3C2Tx MXene透明電極
5　Ti3C2Tx MXeneを電荷輸送層として用いた光センサ
6　剥離Ti3C2Tx MXeneを導電助剤として用いたリチウムイオン電池
7　おわりに

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MXeneを統合させたスマートコンタクトレンズ開発の最前線
Development of Contact Lenses Incorporating Mxene

電子デバイスを搭載させたスマートコンタクトレンズは,医療機器や視覚拡張などの新産業として期待されている。このような背景の中,MXeneは高導電性・透明性・生体適合性を活かし,眼圧計測,光熱療法,EMI遮蔽など多機能化に貢献している。そこで,本稿ではこれらの最新動向を解説する。

【目次】
1　はじめに
2　Ti3C2Tx(MXene)特性
3　CLへのMXene膜コーティング技術
4　超薄・透明膜におけるEMI遮蔽の原理
5　生体適合性評価

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MXene添加による金属材料の高機能化
Functionalization of Metallic Materials via MXene Addition

本稿では,粉末冶金やレーザ粉末床溶融法(L-PBF)などの先端材料加工技術と,MXeneの独特な形態および優れた機能特性を組み合わせることにより,MXeneによって強化された高性能金属基複合材料(MMC)が効果的に製造可能であることを実証した。ヘテロ凝集法で作製した混合粉末に放電プラズマ焼結および熱間押出を施すことで,アルミニウムの塑性流動により数層MXene(FLM)シートが一方向に配向し,主に粒界に沿って分布した。透過型電子顕微鏡(TEM)観察の結果,焼結中に液相Alが空隙に浸透することでアンカー効果が生じ,界面での荷重伝達効率が向上することが確認された。その結果,わずか0.26vol%FLMの添加により,純Alの引張強度が66%向上し,FLMは従来の強化材と比較して高い強化能を有することが示された。さらに,L-PBFプロセスにおける非平衡かつ超高温条件下でのFLMの熱安定性および組織変化を解明した。レーザ照射下では,FLMシート,TiCナノロッド,α-Al2O3粒子によって同時に強化された新たなFLM/Al複合材料の作製に成功し,機械的性質のさらなる向上が確認された。本研究は,MXeneを機能性強化材として活用することで,先進粉末冶金および積層造形技術による実用的かつ高機能なMMCの設計・製造に新たな知見を提供するものである。


【目次】
1　はじめに
2　粉末冶金によるMXene/Al複合材料の作製
3　積層造形によるMXene/Al複合材料の作製
4　結論

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MXeneを有機色素で修飾したハイブリッド型水素発生用光触媒の開発
Development of Dye@MXene Organic-Inorganic Hybrid Nanocomposites for Photocatalytic Hydrogen Production
　
新しい有機無機ハイブリッド型素材の開拓を目指し,我々は光透過性の高い導電性無機材料MXeneを有機色素分子で化学修飾した水素発生用光触媒の作製に取り組んでいる。人工光合成システム開発の一環として,水分解による水素エネルギー生産への応用を念頭に,本稿ではMXeneと増感色素の組み合わせを探索した研究成果の概要を紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　(B)Chl-aの安定誘導体への変換と光吸収特性
3　MXene修飾用Chl-a誘導体の合成
4　BChl-a誘導体,カロテノイド(Car)類,連結分子BChl-Carの設計と合成
5　人工色素で修飾したハイブリッド触媒Dye@MXeneの機能評価
6　おわりに

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[マーケット情報]

半導体前工程材料市場の動向
電池用材料ケミカルス工業の市場動向

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[ケミカルプロフィル]

酸化スズ(Ⅳ)(tin(IV)oxide)
酸化ジルコニウム(Zirconium oxide)
硝酸バリウム(Barium nitrate)

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
速水真也　熊本大学
宮坂　等　東北大学
山田　亮　大阪大学
Rachmat,Andika　大阪大学
夛田博一　大阪大学
吉岡直樹　慶應義塾大学
瀧井優臣　慶應義塾大学
石田尚行　電気通信大学
STEFANCZYK　Olaf　東京大学
大越慎一　東京大学


目次
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【特集】分子が織りなす磁性の未来

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スピンクロスオーバー錯体の遅い磁化緩和現象と分子量子機能
Slow Magnetic Relaxation Phenomena and Molecular Quantum Functions in Spin-Crossover Complexes

スピンクロスオーバー(SCO)錯体は,外部刺激により高スピン(HS)/低スピン(LS)状態を可逆に切り替える特性を持ち,分子磁性の精密制御を可能とする。本総説では,SCO 錯体の特性を基盤として,単分子磁石(SMM)および分子スピン量子ビット(MSQ)との融合的機能について概説する。

【目次】
1　はじめに
2　遅い磁気緩和のメカニズム:SMM とMSQ
3　スピンクロスオーバー錯体における単分子磁石(SMM)特性
4　スピンクロスオーバー錯体と分子スピン量子ビット(MSQ)
5　まとめ

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酸化還元活性な金属-有機構造体におけるゲスト誘起電荷移動による電子的,磁気的改変
Electronic and Magnetic Modification via Guest-Induced Charge Transfer in Redox-Active Metal-Organic Frameworks

「格子の電荷・磁気秩序」と「空間における物質輸送」という本質的に異なる二つの要素を同時に制御し,両者を協奏的に機能させるという発想は,錯体格子ならではの高度な機能設計であると同時に,生体系における物質・電子伝達系を想起させる分子材料でもある。本稿では,この概念を体現する次世代スマートマテリアルへと直結する精緻な分子設計と機能設計の最前線を紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　電解移動型MOFの設計と電荷移動の調整
3　ゲスト応答で相転移温度を変える強磁性体
4　ゲスト分子の違いで磁気相を変える
5　格子-ゲストの水素結合がカギとなる電荷移動
6　二酸化炭素による磁石-非磁石変換
7　おわりに

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単分子接合における磁気抵抗効果
Magnetoresistance in Single-Molecule Junctions

電極間に一つの分子を架橋させた構造を単分子接合と呼ぶ。単分子接合の作製技術および電機的特性の測定技術は,ここ20 年ほどで急速に進展し,多彩な分子における電荷の注入・輸送に関する理解が深まった1)。電極材料もAuだけでなく,Niなどの強磁性電極も利用され,電気伝導度の温度依存性や磁場依存も測定が可能となるなど,単分子接合の電子物性の研究はナノスケールの電子物性を研究する分野の一つとして確立した。本稿では,単分子接合の電子状態の考え方と作製方法を述べたのち,電気伝導特性における外部磁場の効果を紹介する。


【目次】
1　はじめに
2　ジヒドロキノリンN-オキシル系ラジカル
3　ベンゾトリアジニル系ラジカル
4　おわりに

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基底三重項ビスニトロキシドとそれらを基盤とする4f および4f/3d鎖状錯体
Ground-State Triplet Bisnitroxides as Building Blocks for 4f and 4f/3d Coordination Chains

m-フェニレンビスニトロキシドの結晶固体ではスピン転移様の挙動を見せるものがあり,クロミック材料としても興味が持たれる。希土類イオンとビスニトロキシド配位子をRE/L=1/1で交互配置した錯体から,磁気ヒステリシスを示す単鎖磁石を得た。さらに遷移金属イオンも用いてRE/TM/L=1/1/2の単鎖磁石を得た。

【目次】
1　はじめに
2　基底三重項ジラジカルのスピン転移
3　配位子としての基底三重項ジラジカル
4　4fイオンをジラジカルで架橋した鎖状錯体
5　4f/3dイオンをジラジカルで架橋した鎖状錯体
6　まとめ

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高対称テルビウム(Ⅲ)単分子磁石における発光特性とその応用　　　　　　　　　　
Luminescent Properties of Highly Symmetric Terbium(Ⅲ)Monomolecular Magnets and Their Applications
　
本研究では,Tb-Coシアニド骨格化合物において,配位対称性の向上が磁気異方性と発光特性を同時に強化することを紹介する。単一イオン磁石として遅い磁気緩和とTb3+の発光が同一温度域で示し,発光を用いた温度モニタリング機能を実現する。

【目次】
1　序論
2　結果および考察

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[マーケット情報]

医薬品工業の市場動向

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[ケミカルプロフィル]

エチルアミン類(Ethylamines)
エチレングリコールジメチルエーテル類(Ethylene glycol dimethyl ether)
過ホウ酸ソーダ(Sodium perborate)

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
脇本敏幸　北海道大学
松田研一　北海道大学
小早川拓也　東京科学大学
山本賢一　東京科学大学
辻　耕平　東京科学大学
玉村啓和　東京科学大学
Geng Longjian　長崎大学
松本　眞　長崎大学
川上　茂　長崎大学
池田恵介　富山大学
寺島健仁　東京農業大学
岡田　至　東京農業大学
冨澤元博　東京農業大学


目次
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【特集】環状ペプチドが結ぶ創薬の未来

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ペニシリン結合タンパク質型チオエステラーゼ:発見と環状ペプチド合成への応用
Penicillin-Binding Protein-Type Thioesterase:Discovery and Application for Cyclic Peptide Synthesis

本研究では,放線菌由来の環状ペプチド生合成経路を解析し,新しいペプチド環化酵素を発見した。本酵素は広い基質許容性を示すため,生体触媒として有望である。実際にペプチド固相合成と酵素反応を組み合わせた効率的な化学酵素合成法を開発し,精製操作なしで多様な環状ペプチドを並列合成することに成功した。

【目次】
1　はじめに
2　新規なペプチド環化酵素PBP-type TEファミリー
3　PBP-type TEを利用した環状ペプチドの効率的な化学-酵素合成
4　おわりに

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アルツハイマー型認知症の治療を指向した環状ペプチド誘導体によるアミロイドβ凝集阻害
Inhibition of Amyloid-Beta Aggregation by Cyclic Peptide Derivatives Targeting theTreatment of Alzheimer’s Disease

アルツハイマー型認知症は進行性神経変性疾患であり,2050年までに世界の患者数は1億人に達すると予測されている。アミロイドβ(Aβ)ペプチドの凝集が病態形成の中心的役割を果たし,特にAβ16-20フラグメント(KLVFF配列)が凝集に関与している。しかし,従来の直鎖ペプチド阻害剤は代謝安定性や血液脳関門透過性に課題があった。
本稿では,環状ペプチド構造とクロロアルケン型ジペプチドイソスター(CADI)技術を組み合わせた新規Aβ凝集阻害剤の設計・合成・評価について概説する。
研究成果として,CADIの導入により構造的に剛直化したことでAβ凝集阻害能が向上した。また,C2対称性環状デカペプチドおよびそのペプチドミメティックは2つのKLVFF認識配列により複数のAβ鎖と相互作用し,さらに構造的剛直性が向上したこと
に起因したAβ凝集阻害活性を示した。
本研究の分子設計戦略は,アルツハイマー病治療薬開発への新たなアプローチとして期待される。

【目次】
1　はじめに
2　アミロイドβ(Aβ)凝集阻害剤開発の戦略
3　ペプチドミメティックの設計概念
4　C2対称性分子の創薬への応用
5　環状ペプチド・ペプチドミメティック誘導体の設計と合成
6　おわりに

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環状ペプチド修飾リポソームの構築及び応用と研究進展
Design, Applications, and Recent Advances in Cyclic Peptide-Modified Liposomes

薬物送達システムの中でもリポソームは多様な薬物を安定に封入でき,臨床応用も進んでいる。しかしEPR効果やPEG修飾依存には限界があり,能動的ターゲティングが課題である。環状ペプチドは高親和性・特異性・低免疫原性を持つ,リポソーム修飾リガンドとして注目されており,本総説ではその構築・応用・臨床展望を概説する。

【目次】
1　はじめに
2　環状ペプチド修飾リポソームの構築戦略と技術
3　環状ペプチド修飾リポソームの応用
4　課題と展望
5　おわりに

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pH依存的に直接膜透過する環状ペプチドの分子設計
Design of Cyclic Peptides for pH-Dependent Membrane Permeation

環状ペプチドはその優れた物理化学的性質から新たな創薬モダリティとして注目されている。その一方で,低い細胞膜透過性が問題となる。環状ペプチドの膜透過性の改善や,選択的組織ターゲティングが可能となれば,薬物キャリア等への応用が期待できる。本稿では,酸性環境選択的に高い膜透過性を示す環状ペプチドの分子デザインについて,筆者らの研究成果を紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　組織pHの違いに基づいた組織選択的ターゲティング研究
3　pH依存的な直接膜透過を示すペプチドの分子設計
4　環状ペプチドとリン脂質膜との相互作用解析
5　環状ペプチドの脂質膜透過の計測
6　おわりに

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[シリーズ]世界の新農薬

1　除草剤　dimepyrolimet(ジメピロリメット)
2　除草剤　flufenauxirim(フルフェノーキシリム)
3　殺菌剤　aminotipyr(アミノチピル)
4　殺虫剤　metcyclofenstrobin(メトシクロフェンストロビン)


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[連載]トリアジン系機能性化学品(染料,農薬,医薬品,紫外線吸収剤など)

第6回(終):1,2,4-トリアジン誘導体,補足(テトラジン誘導体,ペンタジン,ヘキサジン)
1,2,4-Triazine Derivatives, Supplement(Tetrazine Derivatives, Pentazine, Hexazine)

12　1,2,4-トリアジン系
12.1　3,5-ジアミノ-6-(2,3-ジクロロフェニル)-1,2,4-トリアジン
12.2　3-アミノ-6-(5-ニトロフラン-2-イルビニル)-1,2,4-トリアジン
12.3　4-アミノ-3-メチル-6-フェニル-1,2,4-トリアジン-5(4H)-オン
12.4　4-アミノ-6-メチル-1,2,4-トリアジン-3(2H)-オン
12.5　2-{3-クロロ-4-[4-(4-クロロフェニル)シアノメチル]フェニル}-2,3,4,5-テトラヒドロ-3,5-ジオキソ-1,2,4-トリアジン-6-カルボニトリル
12.6　2-{3,5-ジクロロ-4-[(6-オキソ-5-プロパン-2-イル-1H-ピリダジン-3-イル)オキシ]フェニル}-3,5-ジオキソ-1,2,4-トリアジン-6-カルボニトリル
12.7　4-アミノ-6-tert-ブチル-3-チオ-1,2,4-トリアジン-5(4H)-オン
12.8　2-メチル-3-チオキソ-1,2,4-トリアジナン-5,6-ジオン
12.9　5,6-ジフェニル-3-(ピリジン-2-イル)-1,2,4-トリアジン
13　補足
13.1　テトラジン系
13.2　ペンタジン系,ヘキサジン
14　おわりに

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[マーケット情報]

太陽電池用ケミカルス工業の市場動向

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[ケミカルプロフィル]

o-アニシジン(o-Anisidine)
p-アミノアセトアニリド(p-Aminoacetanilide)
アルキルメルカプタン(Alkylmercaptan)

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
小野利和　九州大学
今井喜胤　近畿大学
池下雅広　日本大学
今吉亜由美　京都府立大学
波田雅彦　京都府立大学
椿一典　京都府立大学
平井智康　大阪工業大学
寺島健仁　東京農業大学
岡田至　東京農業大学
冨澤元博　東京農業大学


目次
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【特集】キラリティが織りなす光の世界:円偏光発光の設計と応用

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多核典型元素錯体からの円偏光発光材料
Circualrly Polarized Luminescent Materials Based on Multinuclear Main-Group Complexes

本稿では,多核ホウ素錯体および多核アルミニウム錯体を中心に,典型元素錯体を基盤とした円偏光発光(Circularly Polarized Luminescnece:CPL)材料研究の最新動向を紹介する。具体的には,軸性・らせんキラリティーの導入による多色CPL の発現や刺激応答性機能,白色CPL 発光などの成果について述べ,これらが高機能な次世代光学材料の創出に大きな可能性を有することを示す。

【目次】
1　はじめに
2　多核ホウ素錯体を用いた円偏光発光材料
3　多核アルミニウム錯体を用いた円偏光発光材料
4　おわりに

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電磁場誘起円偏光発光
Electric and Magnetic-Field-Induced Circularly Polarized Luminescence

光学不活性な有機・無機発光体や量子ドットに外部磁場または電場を印加することで,円偏光発光(CPL)を誘起あるいは制御可能であることを実証した。磁場によって発光体の軌道縮退に変化を与えることで,通常はCPLを示さない物質からも高効率にCPLを得ることができる。また,磁場の方向を切り替えることにより,CPLの回転方向を高速かつ可逆的に制御することも可能である。これら電磁場誘起円偏光発光は,各種機能材料への応用が期待される。

【目次】
1　はじめに
2　磁場誘起円偏光発光
3　円偏光発光の高速切り替え
4　磁場誘起円偏光電界発光
5　電場誘起円偏光発光

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円偏光発光性二フッ化ホウ素錯体の設計と高機能化に向けた戦略
Design Strategies for High-Performance Circularly Polarized Luminescent Boron Difluoride Complexes

キラルな配位子を導入した有機ホウ素錯体は,高い蛍光量子収率と優れた光安定性を兼ね備えており,円偏光有機EL素子などへの応用が期待されている。本論文では,二フッ化ホウ素(BF2)錯体を基盤とする高効率な円偏光発光(CPL)材料の開発に関するこれまでの研究成果を概説する。さらに,外部刺激応答性などの機能を付加するための分子設計戦略についても述べる。

【目次】
1　はじめに
2　マルチカラーCPLを示すBF2錯体
3　CPL活性な無溶媒液体材料の開発
4　動的分子回転に基づくCPLスイッチング
5　キラルアミノトロポン配位子を有するBF2錯体
6　おわりに

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遷移の際の電流に由来する円偏光発光の符号反転―分子を電線のように考える―
CPL-Sign Inversion Originating from Transition Currents

次の6つの化合物(図1)は,(S)-ビナフチルの周囲にぐるっと一周,選択的に同じ置換基を導入した化合物群である。これらの化合物のうち,1つだけが,逆巻きの円偏光発光を示した。それはどの化合物だろうか?
我々は化学構造式から直接的に,円偏光発光の符号(左巻きか右巻きか)を予測する方法を考察したため,ここに総説する。

【目次】
1　理論と化学構造式の架け橋
2　μは”最終結果との差”であり,mは”そこに至る経路”である
3　遷移の瞬間に流れる電流の周り方からmの方向性を考える


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螺旋構造を有するキラルシリカを利用した円偏光発光の制御
Controlling of Circularly Polarized Luminescence using Chiral Silica with Helical Structure

ポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサン(POSS)含有高分子を鋳型とすることでキラルシリカを調製することができる。キラルシリカは透明なセルとしてふるまい,蛍光色素と溶媒分子を内包することで特異な円偏光発光(CPL)を示す。本稿ではPOSSを利用した新規キラルシリカの調製,キラルシリカを利用したCPL材料開発に関する最近の研究動向をまとめた。

【目次】
1　はじめに
2　POSSを利用したキラルシリカの調製とCPL材料開発
3　クラスター発光を利用したCPL材料開発
4　おわりに

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[連載]トリアジン系機能性化学品(染料,農薬,医薬品,紫外線吸収剤など)

第5回:ジヒドロ(ヘキサヒドロ)-1,3,5-トリアジン;1,3,5-トリアジン-2,4-ジオンおよび1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオン誘導体
Dihydro(Hexahydro)-1,3,5-Triazine;1,3,5-Triazine-2,4-Dione and 1,3,5-Triazine-2,4,6-Trione Derivatives

9　ジヒドロ(ヘキサヒドロ)-1,3,5-トリアジン系
9.1　4-アミノ-2-ジメチルアミノ-6-メチル-3,6-ジヒドロ-1,3,5-トリアジン
9.2　1-(4-クロロフェニル)-6,6-ジメチル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(シクログアニル)
9.3　トリアクリルホルマール(1,3,5-トリアクリロイルヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン)
9.4　ヘキサヒドロ-1,3,5-トリニトロ-1,3,5-トリアジン(トリメチレントリニトロアミン)
9.5　1,5-ジメチル-2-ニトロイミノヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン
10　1,3,5-トリアジン-2,4-ジオン系
10.1　3-tert-ブチル-6-エチルスルファニル-1,3,5-トリアジン-2,4(1H,3H)-ジオン
10.2　3-tert-ブチル-6-(1H-ピラゾール-1-イル)-1,3,5-トリアジン-2,4(1H,3H)-ジオン
10.3　3-シクロヘキシル-6-ジメチルアミノ-1-メチル-1,3,5-トリアジン-2,4(1H,3H)-ジオン
10.4　6-[6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-1,3,5-トリアジン-2,4(1H,3H)-ジオン
11　1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオン系
11.1　イソシアヌル酸
11.2　1-メチル-3-{3-メチル-4-[4-(トリフルオロメチルスルファニル)フェノキシ]フェニル}-1,3,5-
トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン
11.3　1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-[2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロプ-2-イン-1-イル)-3,4-ジ
ヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル]-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン

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[マーケット情報]

農薬工業の市場動向

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[ケミカルプロフィル]

亜塩素酸ナトリウム(Sodium chlorite)
アクリル酸イソボルニル(Isobornyl acrylate)
アジピン酸ジイソデシル(DIDA)(Diisodecyl Adipate)

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
石川勇人　千葉大学
上田善弘　(国研)産業技術総合研究所
梅宮茂伸　東北大学
寺田眞浩　東北大学
小野田真由　東京大学
金井　求　東京大学
リ　ホウ　北海道大学
磯野拓也　北海道大学
佐藤敏文　北海道大学
滝澤　忍　大阪大学
MohamedS.H.Salem　大阪大学
近藤　健　静岡県立大学
寺島健仁　東京農業大学
岡田　至　東京農業大学
冨澤元博　東京農業大学


目次
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【特集】有機分子触媒:加速する触媒化学の現在地&#9333;

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林-J&#248;rgensen触媒を用いたアルカロイドの不斉全合成　
Enantioselective Total Synthesis of Alkaloids Using Hayashi-J&#248;rgensen Catalyst

　林-J&#248;rgensen 触媒は,これまでに数多くの不斉反応に応用され,有機触媒化学の発展を牽引してきた。高い立体選択性に加え,複雑な環状骨格の構築を可能とする本触媒は,特に天然物全合成においてきわめて有用となっている。本章では,本触媒を用いたアルカロイド類の全合成について概説する。

【目次】
1　はじめに
2　形式的アザ[3+3]付加環化反応を利用するキニーネおよび20-エピシリシンの全合成
3　不斉Diels-Alder反応を駆使したセネポジンF の全合成:トリエナミン中間体の活用
4　おわりに

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求核触媒による位置選択的アシル化を基盤としたエラジタンニン類の合成　
Synthetic Studies of Ellagitannins Based on Site-Selective Acylation by Nucleophilic Catalysis

　位置選択的反応は,多官能基性化合物の狙った官能基の直接変換を可能にする。保護-脱保護操作に依らない合成経路は,標的化合物の合成工程の大幅な簡略化を可能とする。本稿では,求核触媒による糖類の位置選択的アシル化に基づくエラジタンニン合成を例にして,位置選択的反応が物質合成に与えるインパクトを概説する。

【目次】
1　はじめに
2　エラジタンニンの構造と合成戦略
3　ストリクチニンの全合成
4　さらなる位置選択的アシル化による分岐型合成
5　プニカフォリンとマカランガニンの立体分岐型合成
6　おわりに

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キラルブレンステッド酸触媒が可能にするマクロリド天然物の効率的合成　　　　　
Efficient Total Synthesis of Macrolides Enabled by Chiral Br&#248;nsted Acids

　キラルブレンステッド酸触媒,特にキラルリン酸(CPA)触媒は汎用性が高く容易に調製可能な有機触媒である。キラルブレンステッド酸触媒は水や酸素,そして様々な反応条件に安定であり,反応の再現性が高いのが特徴である。最近我々は従来のCPA 触媒では適用が困難なアルデヒドを基質とする不斉アリル化反応を開発し,これを利用した天然物の効率的合成を達成してきた。本稿ではキラルブレンステッド酸を触媒とする不斉アリル化を効果的に用いたマクロリド天然物bastimolide A の全合成について解説する。

【目次】
1　Bastimolide Aの逆合成と不斉アリル化反応の開発
2　Bastimolide Aの全合成
3　おわりに

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ヒストンエピゲノムを書き込む触媒
Designer Catalysts for Histone Epigenome Modulation

　染色体の構成タンパク質であるヒストンの翻訳後修飾は,遺伝子発現をエピジェネティックに制御する。ヒストン翻訳後修飾(ヒストンエピゲノム)を合成化学的に導入できれば,遺伝子の発現を人為的に制御する新たな手段となり,創薬への展開が期待される。本項では,ヒストンの特定のリジン残基を位置選択的にアシル化する化学触媒の開発と展開について紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　触媒設計指針の構築
3　まとめ・今後の展望

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有機分子触媒を用いた高分子合成
Polymer Synthesis Using Organocatalysts

高分子材料は,現代社会において不可欠であり,その生産は金属触媒を用いた重合反応が主流であった。環境低負荷な製造を目指し,2000年頃から有機分子触媒を用いた重合に関する研究が活発に行われた。本章では,これまでの代表的な有機分子触媒およびそれらを用いた重合反応について概説し,近年の研究動向および新たな展開について紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　有機分子触媒を用いた様々な重合反応
3　有機分子触媒重合のパラダイムシフト
4　おわりに

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フロー合成におけるベイズ最適化による有機分子触媒反応のマルチパラメータスクリーニング
Multiparameter Optimization of Organocatalytic Flow Reactions via Bayesian Machine Learning

機械学習法の1 つであるガウス過程回帰,およびベイズ最適化を反応条件探索に活用することで,従来法に比べ大幅に少ない実験試行数でフロー合成反応の条件最適化に成功した。有機分子触媒によるフロー精密合成反応プロセスへの初のデータ駆動型スクリーニングについて紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　ガウス過程回帰を用いる精密フロードミノ反応の収率予測とその可視化
3　ミキサータイプを含むフロー合成条件のデータ駆動型最適化
4　おわりに

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[連載]トリアジン系機能性化学品 (染料,農薬,医薬品,紫外線吸収剤など)

第4回: アルコキシ(ヒドロキシ),ハロアルキル,トリフェニル(トリピリジニル)およびチオール置換-1,3,5-トリアジン誘導体
Alkoxy(Hydroxy), Haloalkyl, Tripheny(l Tripyridinyl) and Thiol Substituted-1,3,5-Triazine

5　アルコキシ(ヒドロキシ)置換-1,3,5-トリアジン系
5.1　2,4,6-トリス(4-メトキシベンジルオキシ)-1,3,5-トリアジン
5.2　4,6-ジメトキシ-2-[(メチルスルファニル)メチル]-1,3,5-トリアジン
5.3　4,6-ジヒドロキシ-1,3,5-トリアジン-2-カルボン酸カリウム(オキソン酸カリウム;アラントキサン酸カリウム)
6　ハロアルキル置換-1,3,5-トリアジン系
6.1　2,4,6-トリス(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン
6.2　2,4,6-トリス(ヘプタフルオロプロピル)-1,3,5-トリアジン
6.3　2-(4-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-1,3,5-トリアジン
7　トリフェニル(トリピリジニル)置換-1,3,5-トリアジン系
7.1　2,4-ビス(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン
7.2　2,4-ビス(4-ビフェニル)-6-(4-ブロモフェニル)-1,3,5-トリアジン
7.3　2,4,6-トリス(4-ビフェニル)-1,3,5-トリアジン
7.4　2,4,6-トリ(ピリジン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TPTZ)
8　チオール置換-1,3,5-トリアジン系
8.1　1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリチオール(トリチオシアヌル酸)

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[ケミカルプロフィル]

1,2-ブタンジオール(1,2-Butanediol)
1,3-ブタンジオール(1,3-Butanediol)
1,4-ブタンジオール(1,4-Butanediol)

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
寺田眞浩　東北大学
辻　信弥　北海道大学
近藤　梓　東北大学
寺田眞浩　東北大学
石原一彰　名古屋大学
小林祐輔　京都薬科大学
古田　巧　京都薬科大学
濱島義隆　静岡県立大学
山下賢二　静岡県立大学
中島　翼　名古屋大学
大井貴史　名古屋大学
大宮寛久　京都大学
後藤大和　京都大学
古谷太嗣　㈲古谷商店
圓井仁志　圓井繊維機械㈱


目次
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【特集】有機分子触媒:加速する触媒化学の現在地&#9332;

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特集にあたって

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IDPi触媒による不斉ブレンステッド酸触媒反応の進展
Recent Advances in Chiral Br&#248;nsted Acid Catalysis using IDPi Catalysts

　アルケンやアルカンは,石油由来の豊富な化合物であり,それらの直接的な変換反応は合成化学においてきわめて重要である。本稿では,キラルブレンステッド酸触媒,特に2016年にListらによって報告されたIDPi(Imidodiphosphorimidate)触媒を用いた不斉反応について,アルケンに対する不斉ヒドロ官能基化反応および,シクロプロパンのCC結合を標的とした不斉開裂反応を中心に解説する。

【目次】
1　はじめに
2　IDPi触媒によるアルケンの不斉ヒドロアルコキシ化反応
3　IDPi触媒による種々のアルケンの不斉官能基化反応への展開
4　IDPi触媒によるシクロプロパンの不斉開裂反応
5　おわりに

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強塩基性キラルブレンステッド塩基触媒による不斉分子変換反応
Asymmetric Transformations Utilizing Chiral Strong Br&#248;nsted Base Catalysts

　キラルブレンステッド塩基触媒を用いた不斉分子変換反応は,基質となる化合物を温和な条件下で直接的に光学活性化合物に変換する有用な不斉合成手法である。本稿では,最近の進展として,従来の触媒に比べて格段に高い塩基性を備えた不斉触媒の開発,ならびにそれらを用いることで実現された不斉分子変換反応について概説する。

【目次】
1　はじめに
2　強塩基性キラルブレンステッド塩基触媒の設計・開発
3　酸性度の低いプロ求核剤の触媒的不斉付加反応
4　不斉触媒反応系の拡張:不斉プロトン化反応
5　エポキシドとイミンの形式的不斉[3+2]環化付加反応
6　おわりに

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Lewis酸複合型キラルBr&#248;nsted酸触媒を用いる多重選択的環化付加反応
Multiselective Cycloaddition Reaction Induced by Lewis Acid-Assisted Chiral Br&#248;nsted Acid

　α-アリールアクロレインとシクロペンタジエンとの多重選択的Diels-Alder(DA)反応を,BBr&#8323;複合型キラルリン酸ジエステル触媒を用いて開発した。本手法では,in situで生成する酸塩基複合触媒の不斉反応場内で,通常とは異なるexo-選択的かつエナンチオ選択的にDA反応が進行する。とりわけ競合するヘテロDiels-Alder(HDA)反応が効果的に抑制され,化学選択的に反応が進行する点は特筆に値する。

【目次】
1　はじめに
2　多重選択的Diels-Alder(DA)反応:三臭素化ホウ素複合型キラルリン酸エステルを用いたα-アリールアクロレインの触媒反応
3　おわりに

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シグマホール相互作用を活用した有機分子触媒の創製
Design of Organocatalysts Based on Sigma-Hole Interactions

　本研究では,シグマホール相互作用の一種であるカルコゲン結合およびニクトゲン結合を活用し,有機分子の配座制御およびアルケン活性化に基づく有機触媒の新展開を示した。これらの知見は,シグマホール相互作用を鍵とした触媒設計の新たな指針を提供する。

【目次】
1　緒言
2　二重カルコゲン結合相互作用による立体配座制御型尿素の開発
3　ニクトゲン結合-ブレンステッド酸ハイブリッド型触媒の開発
4　おわりに

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医薬資源創出を指向した不斉ブロモ環化反応の開発
Development of Enantioselective Bromocyclizations toward the Synthesis of Pharmaceutical Resources

　アルケンの求電子的不斉ハロ官能基化は炭素-炭素二重結合に対して2つの官能基を同時に導入できる有用な反応である。本稿では,筆者らが最近明らかにしたキラルリン化合物の新規触媒作用について概説するとともに,この触媒系を基盤とした,単純アルケンおよび電子不足アルケンの不斉ブロモ環化反応について紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　キラルリン化合物を触媒とする不斉ブロモ環化反応
3　ブロモ環化によるパラレル速度論的光学分割
4　ジフルオロアルケンに対する不斉ブロモ環化反応
5　おわりに

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イオンペアの形成を鍵とした光ラジカル反応の立体制御
Stereocontrol in Photo-induced Radical Reactions Enabled by Ion-Pairing Catalysis

　ラジカル反応は極性反応では困難な結合形成を実現できるが,ラジカルの制御に資する方法論の開拓は依然として発展途上にある。本稿では,分子性触媒の利用に焦点を当て,ラジカル反応における触媒的なイオンペアの形成を鍵とした結合形成段階の立体制御について概説する。

【目次】
1　はじめに
2　カチオン性触媒によるアニオン性中間体の立体制御
3　アニオン性触媒によるカチオン性中間体の立体制御
4　おわりに

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ラジカル型有機分子触媒による芳香環の遠隔位C-H官能基化
Distal C-H Functionalization of Arenes through Radical Organocatalysis

　有機分子触媒によるラジカル種の精密制御に基づく合成戦略は,イオン反応と異なる反応性・選択性を示す点で注目を集めている。中でも,芳香環の位置選択的なC-H官能基化の分野における発展は目覚ましい。我々は,アシルをはじめとしたさまざまな官能基を,電子豊富な芳香族化合物のメタ位選択的に導入する方法論を確立した。我々の研究成果を中心に,本領域の最新の動向について紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　反応デザインと反応機構
3　関連研究
4　多様な基質を用いた芳香環の遠隔位官能基化
5　おわりに

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【3誌合同特集】夢と技術の融合:大阪・関西万博 リボーンチャレンジ

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持続可能な資源の循環を実現するミライのプラスチックリサイクル ケミカルリサイクル技術:パイロリナジー
The Future of Plastic Recycling:Enabling a Sustainable Resource Loop Innovative Chemical Recycling with Pyrorenergy

　本稿では、持続可能な社会実現に向けたプラスチックリサイクルの課題と、その解決策として開発された地産地消型ケミカルリサイクル技術「パイロリナジー」について述べる。現在のプラスチックリサイクル率が低い要因は、種類の多さや複合素材、異物混入、品質劣化、コスト競争力にある。その中で、パイロリナジーはPMMA(アクリル樹脂)の水平リサイクルを可能にし、高品質なMMAモノマーを回収する。EXPO2025大阪・関西万博での展示やワークショップを通じて、本技術の有効性とリサイクルの重要性を広く啓発した。

【目次】
1　はじめに
2　なぜプラスチックのリサイクルは困難なのか?
3　二つのプラスチックリサイクル:マテリアルリサイクルとケミカルリサイクル
4　地産地消型ケミカルリサイクル技術:パイロリナジー
5　万博での展示とアクリル樹脂の水平リサイクル
6　未来のリサイクル素材を使ったオリジナルキーホルダー制作ワークショップ
7　最後に

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ポリアセタール繊維&#12316;新しいサスティナブル素材への挑戦&#12316;
A New Sustainable Fiber:Polyacetal Fiber

　昨今の繊維業界では,使用される素材の製造,廃棄における環境負荷の大きさが懸念しされている。それにより,世界中で新しいサスティナブル素材の開発が取り組まれている。今回は,ポリアセタール(Polyoxymethylene)樹脂を原料とて製造できる繊維が持つ,サスティナブル素材としての可能性や,その物性について述べる。

【目次】
1　はじめに
2　繊維産業における環境汚染の現状と課題
3　サスティナブル繊維開発の現状
4　ポリアセタール樹脂の基礎と合成方法
5　POM繊維の物性と比較
6　サステナビリティと社会的意義
7　おわりに

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[シリーズ]世界の新農薬
1　殺虫剤　trioxyflanilide(トリオキシフラニリド)
2　殺菌剤　quinaminoprole(キナミノプロール)
3　除草剤　prochlorosulfone(プロクロロスルホン)
4　除草剤　flufenazopyr(フルフェナゾピル)

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[ケミカルプロフィル]

塩化エチル(Ethyl chloride)
塩化銅(Ⅱ)(Copper(Ⅱ)chloride)

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編

著者一覧
尾坂　格　広島大学
佐伯昭紀　大阪大学
松尾　豊　名古屋大学
アーマド　シャリフ　ヒダヤ　名古屋大学
上岡直樹　名古屋大学
早瀬修二　電気通信大学
奥田　篤　キヤノン㈱
寺島健仁　東京農業大学
岡田　至　東京農業大学
冨澤元博　東京農業大学


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【特集】未来を拓く次世代太陽電池:カーボンニュートラルに向けて

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有機薄膜太陽電池の高効率化に向けた材料開発:後期段階官能基化を用いた半導体ポリマーの合成設計
Efficient Derivatization of a Semiconducting Polymer Through Late-Stage Functionalization Towards High-Efficiency Organic Photovoltaic Cells

　有機薄膜太陽電池(OPV)は,軽量・柔軟・印刷製造が可能という特徴を有することから,次世代型太陽光発電技術として注目されている。OPVの高効率化には発電材料となる有機半導体の開発が重要な課題である。本稿では,後期段階官能基化による戦略的な合成設計に基づいた高性能半導体ポリマーの効率的な開発事例について紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　分子設計と合成戦略
3　材料特性と構造解析
4　太陽電池性能と評価
5　結論

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SnO2層連続塗布による鉛ペロブスカイト太陽電池の性能向上
Sequential Deposition of Diluted Aqueous SnO2 Dispersion for Perovskite Solar Cells 　　

　市販されている二酸化スズ(SnO2)ナノコロイド分散液は,鉛ペロブスカイト太陽電池(PSC)の電子輸送層として広く利用されている。しかし,粒子の凝集は薄膜品質やPSCとの界面状態に強く影響を及ぼす。そこで,連続的に希釈したSnO2分散液を順次多段階でスピンコートする手法を検討したところ,従来の1ステップSnO2と比べて変換効率と安定性の向上に成功した。

【目次】
1　はじめに
2　連続成膜したSnO2膜の物性
3　鉛ペロブスカイト太陽電池評価
4　おわりに

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n型カーボンナノチューブ薄膜電極を用いたペロブスカイト太陽電池
Perovskite Solar Cells Utilizing n-Type Carbon Nanotubes Thin Film Electrodes

　本研究では,有機リン化合物によるn型ドーピング処理を施した単層カーボンナノチューブ(SWCNT)薄膜を電子輸送電極として用い,ペロブスカイト太陽電池(PSC)の性能と安定性を大幅に向上させた。過剰ドーパントをフラーレン誘導体で置き換え,最大8.03%の変換効率と長期動作安定性を実現した。

【目次】
1　はじめに
2　SWCNTフィルムのドーピング処理と評価
3　光学分析と計算によるn型ドーピング機構の解明
4　太陽電池性能評価
5　安定性評価
6　結論と今後の展望

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錫系ペロブスカイト太陽電池の高効率化,高耐久性化およびそれを用いたペロブスカイトタンデム太陽電池
Perovskite Tandem Solar Cells Consisting of Sn Based Perovskite Solar Cells ―Approaches to High Efficiency and High Stability―

　ハロゲン化鉛ペロブスカイト太陽電池を追ってハロゲン化錫系ペロブスカイト太陽電池の研究が増えつつある。太陽電池として最も高い性能が期待できるバンドギャップ(1.2-1.4 eV)を有している。さらにペロブスカイトタンデム太陽電池のボトム層としても注目を集めつつある。本報告では、高効率化と高耐久性化に関する最近の動向を我々の研究を含めて紹介する。

【目次】
1　はじめに
2　Sn based Sn-PVK-PVの高効率化
3　Sn based Sn-PVK-PVの安定性について
4　全ペロブスカイトタンデム太陽電池
5　最後に

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ペロブスカイト太陽電池の耐久性と生産安定性を実現する高機能材料の開発
Development of High-performance Materials for Perovskite Solar Cells to Improve Substantial Durability and Mass-production Stability　

　キヤノンはペロブスカイト太陽電池の耐久性および量産安定性を向上させることが期待される高機能材料を開発しました。この材料は長年キヤノンが培ってきた感光ドラムの材料技術を技術親和性が高いペロブスカイト太陽電池に応用したもので,順層型における耐久性の向上と生産安定性の実現が期待されます

【目次】
1　社会実装が期待されるペロブスカイト太陽電池
2　素材メーカーとしてのキヤノンの取り組み
3　今後の展開

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[連載]トリアジン系機能性化学品(染料,農薬,医薬品,紫外線吸収剤など)

第3回:アミノ置換-1,3,5-トリアジン誘導体
Amino Substituted-1,3,5-Triazine

　アミノ基を1-3個有する1,3,5-トリアジン誘導体について述べる。

【目次】
4　アミノ置換-1,3,5-トリアジン系
4.1　メラミン(2,4,6-トリアミノ-1,3,5-トリアジン)
4.2　2,4,6-トリス[ビス(メトキシメチル)アミノ]-1,3,5-トリアジン
4.3　2-アミノ-4-エトキシ-6-メチルアミノ-1,3,5-トリアジン
4.4　2,4-ジアミノ-6-[2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)エチル]-1,3,5-トリアジン
4.5　2,4-ジアミノ-6-ビニル-1,3,5-トリアジン
4.6　2-N-[1-(3,5-ジメチルフェノキシ)プロパン-2-イル]-6-(2-フルオロプロパン-2-イル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン
4.7　2,4-ジアミノ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(ベンゾグアナミン)
4.8　N2-[(1R,2S)-2,3-ジヒドロ-2,6-ジメチル-1H-インデン-1-イル]-6-[(1RS)-1-フルオロエチル]-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン
4.9　2-アミノ-4-(ジメチルアミノ)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,3,5-トリアジン
4.10　2-アミノ-4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン
4.11　2-アミノ-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン
4.12　2-メトキシ-4-メチル-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン
4.13　2-アミノ-4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン

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[マーケット情報]

ヘアケア製品の市場動向&#9336;

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[ケミカルプロフィル]

エチレングリコールジメチルエーテル類(Ethylene glycol dimethyl ether)
ジオキサン(Dioxane)
シクロヘキサンカルボン酸(Cyclohexanecarboxylic acid)

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[ニュースダイジェスト]

・海外編
・国内編