ファインケミカル 発売日・バックナンバー

CONTENTS　１０月号

＜研究開発情報＞
　近赤外線吸収色素YKRシリーズ　・・・・・・・・・・・5
　 Near Infrared Ray Absorbing Dye, YKR Series

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　熊谷洋二郎

山本化成（株）　研究開発部　メディア材料グループ主管研究員
；グループリーダー　　

　近赤外線吸収色素とは700～2000nmの近赤外線領域に吸収を有する色素で，光を熱に変換
する能力あるいは特定の光を選択的に吸収する能力がある。これらの能力によりいろいろ
な用途に応用されている。当社では光記録材料（CD-R），CTP用光熱変換材を中心に，新し
い用途に対してフタロシアニン化合物およびシアニン化合物について開発・研究を行ってき
た。本稿では当社が開発したYKR シリーズを中心に，具体例，合成方法，および用途につい
ていくつか紹介する。

～目次～
１．はじめに
２．近赤外線吸収色素とその製造法
　２．１　フタロシアニン化合物
　２．２　シアニン化合物
　２．３　その他
３．近赤外線吸収色素を使用する用途
　３．１　光記録媒体
　３．２　サーマルＣＴＰ
　３．３　フラッシュ定着
　３．４　植物成長調整用フィルム
　３．５　有機　太陽電池
　３．６　ＰＤＰ用近赤外線吸収フィルター
４．おわりに


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　アルキルホスフィン誘導体の展開　・・・・・・・・・15
　　Production and Future Development of Alkylphosphine Derivatives

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　杉矢　正

日本化学工業（株）　有機事業本部　有機研究部　第一グループ　マネージャー　　　

　アルキルホスフィンの合成は，文献などでは古くからいろいろな方法が報告されているが，
反応の多様性，シンプルな製造プロセスなどから，ホスフィンガスを原料にする方法が工業
的には最も優れている。近年，1級・2級ホスフィン，二座配位ビスホスフィンの工業的な製
造方法も確立され，あらゆる構造のアルキルホスフィン化合物の大量供給も可能となってい
る。今後は，アルキル，アリール，ピリジルなど異なる種類の置換基を有するホスフィン化
合物の工業的な製造技術が求められる。日本化学工業におけるアルキルホスフィン製造技術
と今後の展望について述べる。

～目次～
　１．開発の経緯
　２．アルキルホスフィンの合成
　３．アルキルホスフィンの用途
　　３．１　Witting Reaction
　　３．２　Staudinger Reaction
　　３．３　Mitsunobu Reaction
　　３．４　Hydroformylation
　　３．５　Hydrogenation
　　３．６　Olefin Metathesis
　　３．７　Coupling Reactions
　４．おわりに


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　副作用の少ない新規抗癌剤の開発　・・・・・・・・・・28
　－DNAをターゲットとした新たな光線力学療法剤－
　　Development of Selective Antitumor Agents　-DNA Targeted Drugs for
　　Photodynamic Therapy-

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　戸嶋一敦

慶應義塾大学　理工学部　応用化学科　教授　　　

　副作用のない夢の抗癌剤。本稿では，患者に優しい癌の治療法として期待される光線力学
療法（Photodynamic Therapy）に用いるための新たな薬剤開発として，DNAをターゲットと
し，それ自体では安全で，特定波長の光照射下においてのみDNAを切断し，癌細胞を死滅さ
せる新化合物について解説する。

～目次～
　１．はじめに
　２．糖－インタ－カレーター複合型人工ＤＮＡ相互作用分子の分子デザイン
　３．キノキサリンのＤＮＡ光切断
　４．糖－キノキサリン複合型人工ＤＮＡ相互作用分子の化学合成
　５．糖－キノキサリン複合型人工ＤＮＡ相互作用分子のＤＮＡ光切断
　６．糖－キノキサリン複合型人工ＤＮＡ相互作用分子の細胞内ＤＮＡ光切断
　７．糖－キノキサリン複合型人工ＤＮＡ相互作用分子の抗細胞活性


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　水溶性高分子の化粧品への応用　・・・・・・・・・・39
　　Water-soluble Polymer for Cosmetics

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　金田　勇

（株）資生堂　マテリアルサイエンス研究センター　主任研究員　　　

～目次～
　１．はじめに
　２．アセチル化ヒアルロン酸の保湿剤としての応用
　３．サクシノグリカンの化粧品増粘剤としての応用
　４．寒天の化粧品への応用
　５．おわりに


＜世界の新薬2003（２）＞
世界の新薬2003（２）　・・・・・・・・・・・・・・・49

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　村上尚道

　Hisamichi Murakami　

～目次～
　３．合成法新薬各論－その２
　　（６） Bortezomib (Millennium Phamaceuticals)
　　（７） Carglumic acid (Orphan Europe)
　　（８） Emtricitabine (Gilead Sciences)
　　（９） Enfuvirtide (Roche/Trimeris)
　　（１０） Fosamprenavir (Glaxo SmithKline)
　　（１１） Fosfluconazole (Pfizer)


＜マーケット情報＞
　紙・パルプ用化学薬品工業の市場動向　・・・・・・・57
　Market Trend on Paper Chemicals

　2002年の紙および板紙の生産は，国内経済情勢の低迷により全般的に低水準で推移し，
これを反映して紙薬品需要も全体的に減少となった。しかし古紙の再利用率のアップによ
り紙力増強剤などが堅調で，この傾向は今後も続くものとみられる。

～目次～
１．パルプ，紙・板紙の生産概要
２．パルプ，紙・板紙用薬品の需要動向
　２．１　パルプ用薬品
　２．２　古紙処理行程用薬品
　２．３　抄紙行程用薬品
　２．４　二次加工用薬品
　２．５　紙行程障害抑制薬品
３．メーカー動向


＜ケミカルプロフィル＞
・1，3－プロパンジオール　・・・・・・・・・・・・・・・65
　　（1，3-Propanediol）

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格


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・N，N－ジアルキルアミノエチルアミン　・・・・・・・・・67
　　（N，N-Dialkylaminoethylamine）

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格


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・サリチルアルデヒド　・・・・・・・・・・・・・・・・・69
　　（Salicyl aldehyde）

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格


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・塩化第２スズ　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・71
　　（Stannic chloride）

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格


＜ニュースダイジェスト＞
・海外編　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・73
・国内編　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・77

CONTENTS　９月号

特集：キラル中間体開発のいま
　キラル化合物開発について　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・5
　 Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ of Chiral Compounds

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　大橋武久

　Takehisa Ohashi　 　鐘淵化学工業（株）　研究開発本部　常務理事　　

　キラル化合物の研究開発の今後につき概論を述べる。医薬品中間体やバルクの低分子化合物に
ついては安定的に市場は継続する。タンパク関連市場は伸びていく。他のキラル化合物は，機能
および環境関連で発展できる可能性があるが，プロセス開発とともに化合物の機能の差別化がポ
イントとなる。

～目次～
１．キラル化合物の医薬用途
２．その他の用途


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　酵素法による医薬中間体の生産技術　・・・・・・・・・・9
　　A Enzymatically Production Process for Drug Intermediates

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　福田秀樹

　Hideki Fukuda　 　神戸大学大学院　自然科学研究科　教授　　　　　

　酵母の細胞表層に目的とする酵素を提示させたアーミング酵母は，培養操作のみで酵素が容易に
細胞表層に固定化でき，酵素と基質との接触が良好になるので，幅広い応用が可能となる。ここでは，
リパーゼ酵素を表層提示したアーミング酵母による酵素的光学分割法について，その反応特性などを
概説する

～目次～
　１．はじめに
　２．Ｆｌｏによるリパーゼの表層提示システム
　３．（Ｒ）-α-エチルベンジルアセテートの生産
　　３．１　反応スキームおよび実験方法
　　３．２　実験結果
　　３．３　まとめ
　４．（Ｓ）-O-ベンジルグリシドールの生産
　　４．１　反応スキームおよび実験方法
　　４．２　実験結果
　　４．３　まとめ


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　不斉エポキシ化反応の工業化　・・・・・・・・・・・・18
　　Process Development of Asymmetric Epoxidation

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　鈴木謙二

　Kenji Suzuki　 　日産化学工業（株）　物質科学研究所　合成研究部　主席研究員　　　

　不斉エポキシ化反応は有機合成上非常に有用な反応であり，得られる光学活性エポキシドは医薬品
をはじめ各種光学活性化合物の中間体として広く利用されている。本稿では日産化学で確立した「香月
Sharpless酸化反応」と「Mn-サレン錯体触媒による不斉エポキシ化反応」の製造技術について，プロス
タグランジン化合物と光学活性アミノインダノールを中心にその工業化検討について紹介する。

～目次～
　１．はじめに
　２．香月Sharpless酸化反応の工業化
　　２．１　香月Sharpless酸化
　　２．２　プロスタグランジン類の製造技術
　　２．３　各種アリルアルコールの不斉エポキシ化
　３．Mn-サレン錯体触媒による不斉エポキシ化反応の工業化
　　３．１　Mn-サレン錯体触媒による不斉エポキシ化
　　３．２　アミノインダノールの製造技術
　　３．３　シクロペンテンエポキシドの合成
　４．おわりに


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　クロマト法（ＳＭＢ法，ＳＦＣ法）によるキラル化合物の分離・生産　・・・29
　　Separation and Production of Enantiomeric Compounds by Chromatographic Methods

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　牧野成夫

　Shigeo Makino　 　 ダイセル化学工業（株）　ＣＰＩカンパニー　企画開発室　副室長　　　

～目次～
　１．はじめに
　２．光学異性体分離用カラム
　３．ＳＭＢ法について
　４．ＳＦＣ法について
　５．高性能ＣＳＰについて
　６．おわりに


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　キラルテクノロジーの使い分けによる光学活性医薬中間体のプロセス開発　・・・・43
　 Process Development of Optically Active Pharmaceutical Intermediates：
　Appropriate Choise of Chiral Technologies

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　満田　勝

　Masaru Mitsuda　 鐘淵化学工業（株）精密化学品事業部　精密化学品研究グループ　基幹研究員　　

　光学活性医薬のプロセス研究にあたっては，各種キラルテクノロジーを体系的に理解し，ターゲット
の特性に合ったキラルテクノロジーを選択する必要がある。本文では，過去に筆者が行った光学活性医
薬中間体のプロセス研究からターゲットの事情に合わせてキラルテクノロジーを選択し活用した例をい
くつか紹介し，各種キラルテクノロジーの実用性と効率性を議論する。

～目次～
１．はじめに
２．効率的合成プロセス
３．実的合成プロセス
　３．１　高品質製品を取得する上での問題
　３．２　設備的制約の問題
　３．３　安全，衛生，環境保護上の問題
４．キラルテクノロジーの比較
　４．１　光学分割法
　４．２　キラルプール法
　４．３　酵素法
　４．４　不斉合成法
５．おわりに


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　L-リポースおよびD-スレイトールの製造法研究　・・・・・・・・・・・52
　　Microbial Production of Rare Sugars by Biotransformation and Fermentation：
　　　L-Ribose and D-Threitol

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　上田　誠　＊1　　 安田麿理　＊2

*1 　Makoto Ueda　　 　（株）三菱化学科学技術研究センター　ライフサイエンス研究所
　　　　　　　　　　　　　プロジェクトリーダー　　　　
*2 　Mari Yasuda 　（株）三菱化学科学技術研究センター　ライフサイエンス研究所

　酵素反応を用いた光学活性体生産法は，環境に配慮した合理的な合成技術となりうる。
　本稿では，医薬中間体として有用なL-リボースおよびD-スレイトールの製造法開発について
紹介する。L-リボースは発酵法と酸素法を組み合わせることにより，グルコースからの生産を
可能にした。D-スレイトールは，安価な糖質であるエリスリトールからの酵素法による合成法
を確立した。

～目次～
１．はじめに
２．発酵法および微生物変換法によるグルコースからのL-リボースの製造
　２．１　リビトール発酵技術の開発
　２．２　工場生産可能なプロセスの構築
３．微生物変換法によるエリスリトールからのD-スレイトールの製造
　３．１　スレイトール生産菌の発見
　３．２　培養検討
　３．３　反応検討
　３．４　生産検討
　３．５　スレイトールの応用
４．おわりに

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ケミカルプロフィル
・ビスフェノールS　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・61
　　（Bisphenol S）

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格


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・ステアロイル乳酸カルシウム　・・・・・・・・・・・・・・・63
　　（Calcium stearoyl lactylate）

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格


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・メチルグリシン二酢酸三ナトリウム塩　・・・・・・・・66
　　（Methylglycine-N,N-diaceticacid,trisodiumsalt）

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格


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・チオクト酸　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・69
　　（Thioctic acid）

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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ニュースダイジェスト
・海外編　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・71
・国内編　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・75

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テクニカルインフォメーション・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・80
・アビシア（株）
～治験薬・原薬および中間体の受託合成～
・宇部興産（株）
～医薬品原体・中間体の受託製造～
・関東化学（株）
～不斉還元触媒の製造・販売とその応用～
・ＣＢＣ（株）
～ダウ・ファーマ社の工業的不斉合成技術～
・ダイセル化学工業（株）
～最高のキラル・ソリューションをめざして～
・ダイソー（株）
～ダイソーのキラルビジネス～　
・大東化学（株）
～ジアステレオマー塩法によるキラルビルディンブロックの製造～
・長瀬産業（株）
～生体触媒と分子不斉触媒－キラル・グリーンプロセスの開発～
・日本ベーリンガーインゲルハイム（株）
～会社説明～
・メルシャン（株）
～Bioconversion（微生物変換事業）～
・ローディア　ジャパン（株）
～Rhodia Pharma Solutionsのキラル中間体について～
・和光純薬工業（株）
～試してみたい和光純薬の不斉相間移動触媒と受託製造～

CONTENTS　８月号

研究開発情報
　次世代化学合成法：フルオラス合成法の開発と応用　・・・・5
　 Chemical Synthesis for Future Industries：Development and Application of Fluorous Synthetic Method

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　錦戸條二

　Joji Nishikido　 　（財）野口研究所　錯体触媒研究室　室長　　

～目次～
１．はじめに
２．超ルイス酸触媒の開発
３．フルオラス溶媒を用いた多相系反応
　３．１　エステル化反応
　３．２　Diels-Alder反応
　３．３　Friedel-Crafts反応
　３．４　革新反応への挑戦
　３．５　工業的反応プロセス（流通系連続反応）への応用
４．フルオラスシリカゲルに担持固定したルイス酸触媒による水中での有機反応
　４．１　水中でのBaeyer-Villiger酸化反応
　４．２　水中でのDiels-Alder反応
５．おわりに


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　有機EL用色素の開発　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・16
　　Development of Dyes for Organic EL

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　皐月　真　＊1　　 菅　貞治　＊2

*1 　Makoto Satsuki （株）林原生物化学研究所　 粧薬・化学品センター　営業開発部　
　　　　　　　　　　　 感光色素プロジェクト　主事　　　
*2 　Sadaharu Suga 　 林原生物化学研究所

　われわれはクマリン色素の高い蛍光量子収率に注目し，有機EL 用ドーパントとしての開発を続
けている。今回，その色素構造に各種改良を加えることにより，有機EL 素子寿命や効率，輝度な
どの諸特性を改善するドーパントを見いだすことができた。それらについて，ドーパント性能を中
心に紹介する。

～目次～
　１．はじめに
　２．ドーパントとしてのクマリン色素の開発
　　２．１　緑色ドーパント
　　２．２　赤色6～7），青色8）ドーパント
　３．おわりに

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　自然ナノ構造を利用した新機能開拓　・・・・・・・・・・・・22
　－安定なエレクトライドの合成と冷電子源としての応用－
　　Creation of Novel Functions using Natural Nanostructures Embedded in Crystals
　-Room-temperature Stable Electride and its Application to Cold Electron Emitter-

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　神谷利夫　＊1 　戸田喜丈　＊2 　細野秀雄　＊3

*1 　Toshio Kamiya　 　 東京工業大学　応用セラミックス研究所　助教授　　　
*2 　Yoshitake Toda　 　東京工業大学　応用セラミックス研究所　D1学生　
*3 　Hideo Hosono　 　 東京工業大学　応用セラミックス研究所　教授

　特異な結晶構造と電子構造をもつ無機エレクトライドC12A7：e－に着目し，その電子放出特性に
ついて最近の研究成果を解説する。C12A7：e－では，ケージに緩く包接された電子アニオンに由来
する電子放出特性を示し，その有効仕事関数は～0.6eVと小さいことを明らかにした。
さらに，C12A7：e－を電子放出源に使った発光デバイスの試作を行い，動作を実証した。

～目次～
　１．はじめに
　　１．１　材料研究のブレークスルーを求めて：材料の自然ナノ構造を利用した新機能開拓
　　１．２　材料が自然にもつナノ構造
　　１．３　電子伝導性ナノポーラス結晶：C12A725～27）
　　　　　　－サブナノケージと包接アニオンの制御による機能発現－
　　１．４　有機エレクトライドの発見と物性35～38）
　　１．５　新無機エレクトライド［Ca24Al28O64］4＋（4e-）27, 39）
　　　　　　－C12A7のケージに電子アニオンを生成される－
　　１．６　電子放出源と応用
　　１．７　電子放出源としての無機エレクトライド
　２．電子放出の原理42）
　　２．１　電子放出特性を決定する要素
　　２．２　電界アシスト熱電子放出
　　２．３　電界電子放出
　　２．４　仕事関数と構造因子の決定
　３．C12A7：e-の冷電子源への応用
　　３．１　C12A7：e-の作製と物性
　　３．２　C12A7：e-の電子構造
　　３．３　電子放出特性
　　３．４　電界放射型発光素子への応用
　　３．５　仕事関数
　４．おわりに


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　敗血症治療剤としての新規リピドA 誘導体注射剤の開発　・・・・36
　　Development of an Injectable Formulation of the Novel Lipid A Analog for
　　the Treatment of Septic Shock

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　浅井泰行

　Yasuyuki Asai　 　 エーザイ（株）　製剤研究所　研究員　　　

　筆者らは新規リピドA誘導体E5531について，敗血症ショック治療剤としての注射剤の開発をめざし，
その分散法としてpH-jump法を確立した。この方法はE5531を0.003mol／lNaOH（pH11.0，pKa2以上）
に相転移温度以上の50℃で分散したのち，緩衝液と混合してpH7.3とする方法である。E5531は水溶液
中で会合体を形成し，その大きさは約20nmであることが明らかになった。会合体の膜流動性はラット
における体内動態とBCG／LPS処理したマウスにおける薬効（ED50）と関係していることも明らかと
なった。

～目次～
　１．はじめに
　２．E5531の物性把握と分散法の検討
　３．E5531会合体物性のキャラクタリゼーション
　４．pH－jump法における水和の進行と膜流動性，体内動態の関係
　５．E5531の会合体物性と体内動態および生理活性発現の関係
　６．リピドAの引き起こす体温上昇作用に及ぼすE5531の影響について
　７．E5531の脂質膜に及ぼす影響について
　８．おわりに

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連載：コンピューターケミストリーとファインケミカル―10
―企業研究者のための実際的入門―
　ファインケミカルのルーツと分子設計の概念　・・・・・・・・・46
　　Molecular Design of Fine Chemicals

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　時田澄男

　Sumio Tokita　 　埼玉大学　工学部　応用化学科　教授　　

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New Drugs ofthe World F2003
　世界の新薬2003（1）　・・・・・・・・・・・・・・・・54

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　村上尚道

　Hisamichi Murakami　

　昨年に続き，2003年に世界で初めて上市された新薬について，合成法に重点を置いてその概要を
紹介する。前回と同様に合成品を中心に4回に分けて紹介する。2003年に上市された新薬は総数31
品目，うち合成品が21品目を占める。前年の2002年に比べて総数，合成品ともに若干減少している。
半合成品が3 品目と半減したのに対し，生物学的製品（遺伝子組み換え品を含む）が著しく増加した。

～目次～
　１．新薬の動向
　２．合成法新薬の概況
　３．合成法新薬各論―その１
　　（１）Abarelix（Praecis Pharmaceuticals）
　　（２）Aprepitant（Merck）
　　（３）Atazanavir sulfate（Bristol―MyersSquibb）
　　（４）Atomoxetine hydrochloride（Lilly）
　　（５）Azelnidipine（宇部興産／三共）

ケミカルプロフィル
・ヨウ化水素酸　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・63
　　（Hydriodic acid）

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格


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・カルボキシアルキルイソシアヌレート類　・・・・・・・65
　　（Carboxyalkyl isocyanulates）

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格


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・ビタミンK　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・68
　　（Vitamine K）

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格


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・モノクロロ酢酸　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・72
　　（Monochloroacetic acid）

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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ニュースダイジェスト
・海外編　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・75
・国内編　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・79

CONTENTS　７月号

特集：２１世紀の新農薬
　21 世紀の新農薬―総論　・・・・・・・・・・・5
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

アグロカネショウ（株）　研究部　合成課　主席研究員　　岡田　至　　

　21 世紀に商品化された合成農薬を，日本メーカーおよび海外メーカーによるものに分けて表に
まとめた。また，現在開発中の合成農薬を除草剤，殺菌剤，殺虫剤および殺ダニ剤に分けて紹介
する。

～目次～
１．はじめに
２．２１世紀に商品化された合成農薬
３．開発中の合成農薬
４．おわりに

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　殺菌剤ベンチアバリカルブイソプロピル　・・・・・・・・・・・15
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

（株）ケイ・アイ研究所　主任研究員　　　　　　　　　　　　　　柴田卓　　

　ベンチアバリカルブイソプロピルは，バリンアミド系殺菌剤として発見された新規べと病・疫病
防除剤である。特徴としてブドウやバレイショ，野菜などの主要病害である「べと病」「疫病」に
1 ha 当たり数十グラムの低薬量で優れた予防効果が得られるとともに，高度な浸達力により高い
治療効果も示す薬剤である。本稿では，ベンチアバリカルブイソプロピル発見の経緯を中心に，
生物特性，合成プロセスなどについて紹介する。

～目次～
１．はじめに
２．ベンチアバリカルブイソプロピル発見の経緯
　２．１　研究の始まりと化合物の展開
　２．２　新たなリード化合物の構造と活性，課題
　２．３　ベンチアバリカルブイソプロピルへの展開
　２．４　ベンチアバリカルブイソプロピルの異性体
３．ベンチアバリカルブイソプロピルの殺菌活性
４．ベンチアバリカルブイソプロピルの性状
５．ベンチアバリカルブイソプロピルの安全性
６．ベンチアバリカルブイソプロピルの製造プロセス
７．今後の展望
８．おわりに

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　殺菌剤ブイゲットの創製　・・・・・・・・・・・・24

日本農薬（株）　総合研究所　合成グループリーダー　　　　　津幡健治　　
日本農薬（株）　総合研究所　生物研究センターチーフ　　　　富田啓文

　日本農薬が開発したブイゲット（一般名：チアジニル）は新規な水稲用殺菌剤であり，本来
植物が保有している病害抵抗性を増強して効果を発現する「抵抗性誘導剤」と考えられる。本剤は，
イネいもち病に対して育苗箱施用および本田施用で優れた防除効果を示す。1，2，3―チアジアゾー
ルの合成展開により見いだされた経緯とその性能について述べる。

～目次～
１．はじめに
２．抵抗性誘導剤
３．創出の経緯
４．１，２，３－チアジアゾールの合成
５．構造活性相関，最適化検討
６．チアジニルの選抜とその性能
　６．１　チアニジルの選抜
　６．２　チアニジルの性能
７．おわりに

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　除草剤フェントラザミドの開発　・・・・・・・・・・33

バイエルクロップサイエンス（株）　 研究本部　合成研究部　第3合成研究室長　　柳　顯彦　　　
バイエルクロップサイエンス（株）　 生産本部　本部長付 　　　　　　　　　　　五島敏男

　一般名：フェントラザミドは，バイエルクロップサイエンス
が創製・開発したカルバモイルテ
トラゾリノン系の新規除草剤である。本剤は，水田一年生雑草のヒエ類および種々の広葉雑草に
効果があり，ヒエに対する卓効と長い残効性および移植水稲に対するきわめて高い安全性から，
田植え直後より使用できる水稲用除草剤の混合母剤として開発された。田植え同時処理ができる
ベンスルフロンメチルとの混合剤（商品名：イノーバ）は散布時の大きな省力化をもたらした。

～目次～
１．はじめに
２．リード化合物の探索
　２．１　リード化合物の発見
３．リード化合物からフェントラザミドへの展開
　３．１　ベンゼン環の置換基の検討
　３．２　カルバモイル基の置換基検討
　３．３　フェントラザミドの選抜
４．開発化合物の合成
５．フェントラザミドの性状と安全性
６．フェントラザミドの除草特性
７．フェントラザミドの作用機構
８．おわりに

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　除草剤インダノファンの創製　・・・・・・・・・・40

日本農薬（株）　総合研究所　主席研究員　　　直原哲夫　　　
日本農薬（株）　原体事業本部チーフ　　　　　池田　修

　インダノファン（一般名）は，三菱化学において筆者らにより発明された独自骨格を有する除草剤
である。水田の強害雑草であるタイヌビエなどのイネ科雑草および一年生広葉雑草に対して広い処理
適期幅と十分な残効性を有し，環境負荷も少ないことから，水稲用の初・中期一発処理剤の母剤とし
て用いられている。また，インダノファンは芝生用除草剤としても上市されているが，さらに畑作用
としても開発が進められている。

～目次～
１．はじめに
２．インダノファン創製の経緯
　２．１　リード化合物の創製
　２．２　リード化合物からの展開
　２．３　候補化合物インダノファン
３．インダノファンの性状
４．水稲用除草剤としての作用特性
　４．１　除草活性
　４．２　移植水稲に対する安全性
　４．３　圃場試験
５．製造法
　５．１　２－エチルインダン－１，３－ジオン８
　５．２　１－クロロ－３－（１－クロロメチルビニル）ベンゼン９
　５．３　インダノファン
６．おわりに

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　新規殺虫剤ジノテフランの創製　・・・・・・・・・・48
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

三井化学（株）　機能化学品研究所　農業化学品グループ　主席研究員　　脇田健夫　　　

　ジノテフラン（商品名：スタークル，アルバリン）は，三井化学が開発した2002 年上市のネオ
ニコチノイド系殺虫剤であり，動植物への安全性，構造新規性の高い剤として知られている。また
長期残効性，広い殺虫スペクトラムなどの優れた性能により適用範囲は広く，水稲，野菜，果樹，
花卉類における半翅目，鱗翅目，双翅目，甲虫目および総翅目に高い効果を発揮する。

～目次～
１．はじめに
２．ジノテフラン発見の経緯
　２．１　アセチルコリンに着目
　２．２　セカンドリード化合物２ｂの選定
　２．３　サードリード化合物８の選定
　２．４　ジノテフランの発見
　２．５　構造活性相関
　２．６　合成展開のポイント
３．ジノテフランの性状
４．ジノテフランの特性
　４．１　高い安全性
　４．２　殺虫スペクトラム
　４．３　浸透移行性，速効性および長期残効性
　４．４　植物に対する安全性
５．作用性
６．開発状況

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　殺虫剤クロチアニジン　・・・・・・・・・・56
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

住化武田農薬（株）　技術本部　農業科学研究所　研究企画室　室長　　采女英樹　　

　ネオニコチノイド系殺虫剤は浸透移行性を有し，半翅目およびアザミウマ目害虫を中心に，吸汁
性害虫に効果が高いのが特徴である。住化武田農薬が開発・上市したクロチアニジンは双翅目や鱗
翅目害虫にもスペクトルが広がり，殺虫活性が高く，さまざまな処理方法が可能な優れた新規殺虫
剤である。本稿では，クロチアニジンの開発の経緯および特性について述べたのち，クロチアニジ
ンの製法について，他社特許記載のものを含めて紹介する。

～目次～
１．開発の経緯
２．クロチアニジンの特性
　２．１　名称，化学構造および物理的化学的物質
　２．２　生物活性
　２．３　安全性
３．クロチアニジンの製法
　３．１　２－クロロー５クロロメチルチアゾール（CCT)
　３．２　グアニジン骨格の形成
４．今後の展望

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ケミカルプロフィル
・ピペリジン　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・63
　　（Piperidine)

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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・トリアクリルホルマール　・・・・・・・・・・66
　　(Triacrylformal)

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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・オキシ塩化リン　・・・・・・・・・・・・・・・・68
　　（Phosphorus oxychloride)

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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・キノリン酸　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・70
　　(Quinolinic acid)

（１）概要
（２）製法
（３）生産
（４）需要
（５）価格

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ニュースダイジェスト
・海外編　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・72
・国内編　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・76

CONTENTS　６月号

研究開発情報
　リン酸塩ガラスを原料としたプロトン伝導性ハイドロゲル電解質の開発　・・・5
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
名古屋工業大学大学院　工学研究科　教授　春日敏宏　　

　ある種のメタリン酸塩ガラス粉末は，急速に水と反応して，プロトンを多く含む直鎖状および
環状リン酸塩構造からなるゲルとなるものがある。この無機ハイドロゲルは，多量のPOH基から
解離した多量のプロトンがヒドロキシ基と水分子間をホッピングすることにより，高い電解度
（室温で～10mS・cm-1以上）を示す。燃料電池やキャパシターなどの新しい電解質としての可
能性が期待される。

～目次～
１．はじめに－開発の経緯
２．リン酸塩ガラスのハイドロゲル化
３．ハイドロゲルのプロトン伝導性
４．おわりに


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　新規ポリオールTOE-2000Hの特性と応用　・・・・・・・・・・・・・・・・・12
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
協和発酵ケミカル（株）　四日市研究所　主任研究員　堀田　巌　　　

　ポリウレタンの原料として用いられるポリオールは多種にわたる。近年，環境問題あるいは
高付加価値製品に向けた課題を解決するために，新規なポリオールが望まれていた。
協和発酵ケミカル（株）は，これまでにないまったく新規なポリオールTOE-2000Hを開発し，
市場への紹介を開始した。ここでは，このポリオールの一般特性とあわせて具体的な用途を紹介
する。

～目次～
１．はじめに
２．一般特性
　２．１　TOE-2000Hの一般特性
　２．２　ポリオールのガラス転移温度（Tｇ）
　２．３　ポリオールの溶解度パラメーター（SP値）
　２．４　粘度の温度依存性
　２．５　熱可塑性ポリウレタンでの特性評価
３．応用例
　３．１　透明性フィルム・粘着剤
　３．２　接着性向上
　３．３　多ポリオールとの併用
４．おわりに

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　シリコーン系超撥水コーティング剤の開発と今後の展開　・・・・・・・20

日本ペイント（株）　自動車塗料技術研究所　　　　　　　　　島田淳之　　
日本ペイント（株）　R&D本部　樹脂センター　課長　　　　　 大畑正敏　　
日本ペイント（株）　R&D本部　樹脂センター　マネージャー　 桑島輝昭　　
日本ペイント（株）　サーフ事業部　部長　　　　　　　　　　安原清忠　　

　超撥水コーティング剤は着氷雪防止，水滴付着防止などの用途に実用化されており，今後ますます
展開が広がると考えられる。そのため，撥水性材料としてシリコーン系やフッ素系を用いて研究が行
われている。筆者らはコスト面，汎用性を考慮し，シリコーン系材料を用いて超撥水コーティング剤
を開発した。そこで本研究では，シリコーン－アクリルブロック共重合体からなる熱硬化性超撥水コ
ーティング塗膜の耐久性，難着雪性について報告する。また，今後の展開について述べる。

～目次～
１．背景
２．シリコーン－アクリルブロック共重合体を用いた超撥水コーティング剤の開発
　２．１　シリコーン－アクリルブロック共重合体の特徴と充填粒子の検討
　２．２　超撥水維持性
　２．３　超撥水維持性の改良
３．超撥水コーティング剤の応用検討例
４．今後の展開

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シリーズ法改正（３）
　薬事法改正をめぐる医薬品産業の動向　・・・・・・・・・・27
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（独）医薬品医療機器総合機構　理事（技監）　　土井　脩　　　

～目次～
１．はじめに
２．医薬品規制等の国際的ハーモナイゼーションの潮流
３．薬事法改正の目的
４．医療機器関係の見直し
５．生物由来製品の安全対策
６．元売業，元売承認制度
７．マスターファイル制度
８．医薬品等の審査・安全性確保体制の強化

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マーケット情報
　ファインセラミックス工業の現状　・・・・・・・・・・36

～目次～
１．概要
２．市場動向
３．技術開発動向と将来展望
　３．１　エネルギー面
　３．２　エコロジー面
４．おわりに

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　産業用酵素工業の現状　・・・・・・・・・・・・・・・・・43

～目次～
１．概要
２．酵素の市場概況
　２．１　世界市場
　２．２　日本市場
　２．３　用途別国内動向
　　　（１）食品・飼料用
　　　（２）洗剤用
３．主要メーカー動向
　（１）ノボザイムズジャパン
　（２）天野エンザイム
　（３）ナガセケムテックス
　（４）大和化成
　（５）名糖産業

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ケミカルプロフィル
・2-ヒドロキシプロピルアクリレート　・・・・・・・・・・52
　　（2-Hydroxypropyl acrylate)

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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・DL-マンデル酸　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・54
　　(DL-Mandelic acid)

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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・酢酸リナリル　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・57
　　（linalyl acetate)

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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・トリアリルイソシアヌレート　・・・・・・・・・・・・・・・・・59
　　(Triallyl isocyanurate)

（１）概要
（２）製法
（３）生産
（４）需要
（５）価格

ニュースダイジェスト
・海外編　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・62
・国内編　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・65

特集：２１世紀の耐光性向上添加剤技術
●高分子材料における光安定剤の役割 旭電化工業（株）／春名　徹

～目次～
１．プラスチックの劣化と光安定剤の役割
２．光安定剤の種類
３．プラスチックにおける光劣化と安定化の特徴

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●高分子材料の劣化と安定化 旭電化工業（株）／根岸由典

～目次～
１．はじめに
２．高分子の劣化
　２．１　開始反応
　２．２　成長反応
　２．３　停止反応
　２．４　光酸化劣化反応
　２．５　他の因子
３．高分子の安定化
　３．１　フェノール樹脂酸化防止剤
　３．２　リン系酸化防止剤
　３．３　硫黄系酸化防止剤
４．おわりに

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●HALSの特性と応用 旭電化工業（株）／福島　充

～目次～
１．はじめに
２．HALSの作用機構
３．HALSの構造と特徴
　３．１　N置換基による相違
　３．２　分子量による分類
　　　（１）低分子量HALS
　　　（２）高分子量HALS，反応型HALS
　　　（３）中分子量HALS
　３．３　分子量と性能の関係
４．おわりに

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●紫外線吸収剤の特性と応用 旭電化工業（株）／山野井　博

～目次～
１．はじめに
２．紫外線吸収剤市場
３．紫外線吸収剤によるプラスチックスの光安定化とその作用機構
４．紫外線吸収剤の化学構造と特徴
　４．１　ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤
　４．２　ベンゾフェノン系紫外線吸収剤
　４．３　その他の分子内水素結合型紫外線吸収剤
　４．４　非分子内水素結合型紫外線吸収剤
５．紫外線吸収剤の用途と効果
　５．１　紫外線吸収剤，HALS併用配合
　５．２　紫外線吸収剤単独配合
　５．３　高分子量型，反応型紫外線吸収剤
　５．４　顔料で着色したプラスチックスにおける紫外線吸収剤の効果
６．紫外線吸収剤の新しい用途
７．おわりに

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●耐光性を向上する添加剤 旭電化工業（株）／飛田悦男

～目次～
１．はじめに
２．光遮へい効果と光安定性
３．光増感と光安定性
４．酸化劣化と光安定性
５．HALSの塩基性と光安定性
６．おわりに

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●耐候性処方における相乗効果の応用と拮抗作用の対策 旭電化工業（株）／吉川和美

～目次～
１．はじめに
２．安定剤間の相互作用
３．光安定剤配合における相乗作用
　３．１　HALSろフェノール系AOの併用
　３．２　HALSとUVAの併用
　３．３　HALSとリン系酸化防止剤酸化防止剤の併用
４．光安定配合における拮抗作用
　４．１　HALSと硫黄系AOの併用
　４．２　HALSとフェノール系AOの併用
５．光安定剤の最適処方とは
　（１）最終製品の形態はどうなるのか
　（２）顔料，充填剤配合系はどうか
　（３）他の安定剤の影響
　（４）酸性物質の影響
６．おわりに

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●添加剤を取り巻く現状と将来展望 旭電化工業（株）／幸野俊則

～目次～
１．はじめに
２．環境問題
　２．１　リサイクルの現状
　２．２　酸性雨と光安定化
　２．３　生分解性プラスチック
３．添加剤の法規制
　３．１　日本の法規制
　３．２　世界各地域の化学品法規制
　３．３　食品容器用途の法規制
　３．４　環境問題と法規制
４．添加剤の将来展望

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＜ケミカルプロフィル＞
（１）概要（２）毒性（３）製法（４）生産（５）需要（６）価格
・Ｌ-アラニン
・ヒノキチオール
・トリ-tert-ブチルホスフィン
・1,4-ナフトキノン

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＜ニュースダイジェスト＞
・海外編
・国内編

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＜テクニカルインフォメーション＞

・ダイセル化学工業（株）
・アビシア（株）
・メルシャン（株）
・ダイソー（株）
・（株）エーピーアイコーポレーション
・（株）ジェムコ
・東洋化成工業（株）
・神戸天然物化学（株）
・高砂香料工業（株）
・宇部興産（株）

CONTENTS　４月号


研究開発情報
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　２１世紀的の医食同源
－新しい脂肪燃焼素材L-カルニチン　・・・・・・・・・・・5

ロンザジャパン（株）　微生物工学受託事業部　事業部長　王堂　哲
　　

　L-カルニチンは脂肪燃焼に必須の栄養成分であり，日本では2003年から食品
として実用可能になった食品素材である。本稿ではこの新規素材について，そ
の生理作用や生化学分子としての特徴，物性と具体的な食品への加工応用例や
ターゲットユーザー，製造プロセスの経緯，日本市場での今後の開発予測など
について概説する。

～目次～
１．はじめに－予防は投資，治療は負債
２．L-カルニチンの生理作用
　２．１　脂肪燃焼作用
　２．２　乳酸体質からの脱却
　２．３　抗疲労とアセチルL-カルニチン
　２．４　その他の応用例
　２．５　L-カルニチンの役割の本質－生理作用のまとめとして
３．L-カルニチンの製造方法
４．潮解性との戦い-L-酒石酸塩の発明
５．日本ならではのL-カルニチン応用
６．おわりに－Turn Fat into Energy というコンセプト


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　EMの香粧品分野の応用について　・・・・・・・・・・・・・19

　　　　　　　　　　　　　琉球大学　農学部　教授　比嘉照夫

　　

　EM（有用微生物群）は，光合成細菌を中心に乳酸菌や酵母などの有用発酵菌
と共代謝的な機能をもっている。そのため，それらの微生物の発酵産物には多
種多様な抗酸化物質が含まれており，きわめて強い抗酸化力と非イオン作用，
および磁気に共鳴する波動（重力波）をもっている。EMのもつ万能的な性質は，
このような複合的な機能性によるものであるが，本稿はその代表的な事例をあ
げ，EMの香粧品分野における応用と今後の可能性について解説した。

～目次～
１．はじめに
２．EMの病原性細菌の抑制作用
３．EMが産生する各種の抗酸化物質
４．EM・Xセラミックスの不思議
５．EMの香粧分野での応用について
６．おわりに


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　化粧品の有用性評価　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・28

（株）コスモステクニカルセンター 機能評価部 取締役機能評価部長 正木　仁
　　　

　近年，化粧品分野において，Evidence　Based　Cosmetics（EBC)という
概念が導入されつつある。本稿では，今後の一般的な化粧品有用評価システ
ムについて，機能性化粧品の効能効果として注目されている抗老化効果（シ
ワ改善，予防）を中心に，具体的な評価例を含めてまとめた。

～目次～
１．はじめに
２．有用性評価の流れ
３．抗老化についての有用性評価
　３．１　老化皮膚の特徴
　３．２　抗老化評価のストラテジー
　　３．２．１　培養細胞系での抗老化評価
　　３．２．２　LSEを用いた抗老化評価
　　３．２．３　ヒト使用試験による抗老化作用の評価
４．おわりに

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連載：最近の大型工業化触媒（７）
　最近の大型化学工業プロセス　・・・・・・・・・・・・・・・・・・35
　－工業化の必要条件，今後の動向・展望－

（株）三菱化学科学技術研究センター 不均一触媒研究所 所長 瀬戸山　亨

　　

　1990年代以降，新しい触媒系による年産数万トンの大型化学プロセスがいく
つか工業化される一方で，中国，台湾，韓国をはじめとするアジア，中東地域
での化学産業の急激な勃興により，日本の化学産業の競争力は相対的に低下し
ていることは認めざるをえない事実である。いくつかの新しい工業プロセスに
ついて簡単に紹介し，それらの工業化された要因について，それぞれの化学製
品事業固有の事業環境，技術的な優位性の観点から言及しながら，いまだ工業
化されていない触媒プロセス技術について言及してみたい。

～目次～
１．化学製品の製造原価，日本国内外の製造コスト構造
２．開発にかかわる費用，期間
３．注目される触媒プロセス
　３．１　PTMG，１４BG，THF
　３．２　カプロラクタム
　３．３　酢酸
　３．４　アクリル酸，アクリロニトリル
４．現状のまとめと今後の展望

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連載：コンピューターケミストリーとファインケミカル（９）
　非経験的フラグメント分子軌道法による
　　エストロゲン受容体とリガンドとの結合性予測　・・・・・・・・・44

　　　　　　　　　　　長嶋雲兵　*1　　福澤　薫　*2　　中野達也　*3

　*1 （独）産業技術総合研究所　グリッド研究センター　総括研究員　　
　*2 　富士総合研究所　計算科学技術研究センター　研究員
　*3 　国立医薬品食品衛生研究所　安全情報部　主任研究官　

　エストロゲン受容体と種々の内分泌攪乱物質分子（リガンド）との結合エネ
ルギーをフラグメントMO法を用いて理論的に計算することで，エストロゲン受
容体とリガンドの結合エネルギーがその活性と強い相関をもつことがわかった。
フラグメントMO法によるリガンドのインシリコ・スクリーニングの可能性を示
した。

～目次～
１．はじめに
２．フラグメントMO法－タンパク質の電子状態計算のために－
　２．１　フラグメントMO法
　２．２　フラグメントMO法と通常の非経験的分子軌道法
　　　　 （Hartree-Fock法）性能比較
３．エストロゲン受容体とリガンドの結合エネルギーの計算
　３．１　計算モデル
　３．２　計算結果
４．おわりに

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シリーズ法改正（２）
　食品衛生法・健康増進法の一部改正の経緯およびポイント ・・・・・53

　厚生労働省 医薬食品局 食品安全部 企画情報課企画法令係長 小幡篤志

　　

　BSEの発生などを契機として，2003年，食品安全委員会が設置されるととも
に，食品衛生法の半世紀ぶりの大改正をはじめ，健康増進法など食品関係の法
律の改正が行われた。その内容は，事業者の責務の明確化，企画・基準の見直
し，監視・検査体制の強化，食中毒対応の強化など多岐にわたるものである。

～目次～
１．背景
２．「食の安全」を確保するための新しい取り組み（リスク分析）
３．食品衛生規制の抜本的見直し
　３．１　議員立法による食品衛生法の改正
（中国産冷凍ホウレンソウ問題への対応）
　３．２ 「食品衛生法等の一部を改正する法律」と
　　　　 「健康増進法の一部を改正する法律」の概要
　３．３　法案の附帯決議
４．おわりに

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ケミカルプロフィル
・水酸化カリウム　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・63
　　（Lithium hydroxide)

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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・N-メチルアニリン　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・66
　　(N-Methylaniline)

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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・N,N-ジメチルアニリンジ　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・69
　　（N,N-Dimethyl-aniline)

（１）概要
（２）毒性
（３）製法
（４）生産
（５）需要
（６）価格

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・m-キシリレンジアミン　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・71
　　(m-Xylylenediamine)

（１）概要
（２）製法
（３）生産
（４）需要
（５）価格

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ニュースダイジェスト
・海外編　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・73
・国内編　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・77