ファインケミカル 発売日・バックナンバー

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7,700円
【特集】 包接・導入・吸着を利用した材料バリエーションの創造
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ケイ素化合物の優れた結合能を利用した表面処理ならびに増感色素への応用
Surface Modification and Application to Sensitizing Dyes utilizing Superior Bonding by Silicon Compounds

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海野雅史(群馬大学 大学院 工学研究科 応用化学・生物化学専攻 教授;ケイ素科学国際教育研究センター センター長)
花屋実(群馬大学 大学院 工学研究科 応用化学・生物化学専攻 教授;ケイ素科学国際教育研究センター 副センター長)

ケイ素化合物を用いた金属ならびに金属酸化物の表面修飾は,今や日常的に行われている。しかしながら,その詳細なメカニズムは明らかにされていない。本稿では,強い表面被覆力をもつシラノールを取り上げ,被覆の化学反応を明らかにする。さらに,応用例として,アルミナの表面修飾とその被覆率定量法,光増感太陽電池の色素としての応用について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. 表面処理の問題点
3. シラノールについて
4. シラノールの反応:脱水縮合
5. シラントリオールの合成
6. 環状シラノールの合成
7. シラノールによる表面処理
8. シラノール部位を含む太陽電池増感色素
9. おわりに


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包接現象を利用した有機固体の発光挙動制御
Tuning of Luminescent Properties of Solid-State Organic Materials by Inclusion Phenomena

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藤内謙光(大阪大学 大学院 工学研究科 生命先端工学専攻 准教授)
久木一朗(大阪大学 大学院 工学研究科 生命先端工学専攻 助教)
宮田幹二(大阪大学 大学院 工学研究科 生命先端工学専攻 教授)

分子の動きが制限されている固体中では,有機合成に頼ることなく,その分子配列や立体配座をコントロールすることでも物性や機能を制御することができる。それらをコントロールする手法として包接現象を利用することで,発光強度を50倍以上変調させたり,発光色を青色から黄色まで大きく変換させるなど,有機結晶の光物性制御を紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 擬似型包接結晶の発光現象
2.1 研究概念と手法
2.2 分子集合依存的な発光現象
3. 格子型包接結晶の発光現象
3.1 発光性ホストの設計
3.2 分子の立体配座制御と発光挙動変調
4. おわりに


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金属間相互作用に基づく新たなセンシング錯体の開発
Development of New Sensor Materials based on Metal Complexes with Metallophilic Interaction

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小林厚志(北海道大学 大学院 理学研究院 化学部門 助教)
加藤昌子(北海道大学 大学院 理学研究院 化学部門 教授)

近年,環境応答型の機能材料の開発が世界各国で精力的に展開されている。特に金属錯体を基盤とした新規機能性物質の開発は,金属イオンが有する電子状態の多様性と有機配位子が有する分子設計性を巧みに組み合わせることで魅力的な物性を発現可能であり,最近では機能材料を創出する有望な物質群として注目を集めている。本稿では,金属間相互作用に基づくペイポクロミック金属錯体を利用した,新しいセンシング材料開発への錯体化学的アプローチについて概説する。

【目次】
1. はじめに
2. ベイポクロミズムと金属間相互作用
3. 柔軟な分子間相互作用を利用したベイポクロミック錯体
4. 配位高分子系
5. おわりに


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金属錯体ナノ空間を利用した新高分子材料の創製
Fabrication of New Polymer Materials in Coordination Nanospaces

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植村卓史(京都大学 大学院 工学研究科 助教)

ナノスケールの均一空間を高分子合成や集積の場として使用できれば,従来のバルク体とは異なった新しい材料創製が可能になる。ここでは,金属イオンと有機配位子との自己集合により構築される規則性ナノ空間を用いることで,従来法では不可能であった新規構造高分子の合成や革新的な重合制御法,およびナノ空間内での特異な高分子挙動について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. ビニルモノマーのラジカル重合制御
3. 触媒細孔を用いた機能性π共役高分子の制御合成
4. 細孔内に拘束された高分子の特異物性
5. 無機高分子の制御合成
6. おわりに


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三脚型トリピリジン配位子による遷移金属配位高分子ネットワークの構築と発光材料の開発
Network Architectures of Transition Metal Coordination Polymers Supported by Tripodal-type Tripyridine Ligands and Applications for Photoluminescent Materials

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舘祥光(大阪市立大学 大学院 理学研究科 物質分子系専攻 講師)

1,3,5-トリエチルベンゼンを骨格とした三脚型トリピリジン配位子HLPyといくつかの二価金属ハロゲン化物(MX2)との組み合わせにより,多様な配位高分子構造のネットワークトポロジーを選択的に合成した。一方,ハロゲン化銅(Ⅰ)とHLPyを反応させた場合は,興味深い2次元シート状配位高分子が合成できた。このユニークな2D配位高分子には珍しい[CuI6X6]ヘキサゴンプリズムクラスターが存在しており,紫外線励起による有用な発光特性を示した。

【目次】
1. はじめに
2. 配位子の分子設計
3. 配位高分子の合成とネットワーク構造
3.1 PdII錯体
3.2 CuII錯体
3.3 CoII錯体
3.4 ZnII錯体
4. 高分子錯体の形成メカニズム
5. 配位高分子の機能化,発光特性
5.1 d10遷移金属錯体
5.2 CuI錯体の合成
5.3 発光のメカニズムに関して
6. おわりに


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研究開発情報

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自己組織型の3層構造ナノ粒子によるバイオプラスチックの強靭化
Self-assembled Nanoparticle with Three Layers to Improve Tenacity of Bio-plastics

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位地正年(日本電気(株) ナノエレクトロニクス研究所 主席研究員(兼 エコマテリアルRG 研究部長))
森下直樹(日本電気(株) ナノエレクトロニクス研究所)
甲斐洋行(日本電気(株) ナノエレクトロニクス研究所)

3つのユニットからなる有機シリコン化合物から自己形成する3層構造のナノ粒子状フィラーを開発した。この粒子の構造は,高弾性のコア,エラストマー中間層,そして樹脂と高親和性の最外有機層からなる。本粒子の添加により,バイオプラスチックのポリ乳酸の最大強度を保持しながら,この破断伸びを2倍以上改善でき,ポリ乳酸を強靭化できる。

【目次】
1. はじめに
2. 3ユニット有機シリコン化合物による3層構造ナノ粒子の自己組織化
3. 3層構造ナノ粒子の添加によるポリ乳酸の強靭化
4. まとめと今後


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マーケット情報

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抗体医薬の市場動向
Market Trend on Antibody Medicine

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【目次】
1. 概要
2. 市場規模
3. 国内で上市されている抗体医薬
3.1 アバスチン
3.2 ヒュミラ
3.3 ゼヴァリン
3.4 アービタックス
3.5 ゾレア
3.6 その他上市をめざす抗体医薬
4. 国内企業の動向
(1) 協和発酵キリン
(2) 中外製薬
(3) 大手製薬企業
(4) 国内ベンチャー企業その他
(5) 抗体医薬受託製造企業


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連載 触媒からみる化学工業の未来(13)

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触媒蒸留

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

触媒は,反応を促進するもので,平衡を変えるものではない。触媒蒸留は平衡をずらした反応が可能である。平衡値に関係なく,一つの反応器で収率を格段に向上させることが可能である。また,多くの触媒反応では反応後の生成物は熱エネルギーをかけて後段の蒸留塔で分離精製されている。反応塔と蒸留塔を一体化すれば,大幅な設備投資の低減と省エネルギーを図ることができる。今後の重要な工業触媒技術である。

【目次】
1. 触媒蒸留プロセス
2. ETBE
3. エステル分解反応
4. MIBK
5. 水素化反応
5.1 ジエン類の選択水素化
5.2 高純度シクロヘキサン
6. 反応蒸留触媒
7. おわりに


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連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理 第10回

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分析法バリデーション

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河﨑孝男((株)応用医学研究所 取締役副社長;昭和大学 薬学部 客員教授)

【目次】
1. はじめに
2. 信頼性のある分析結果を得るために
3. ICHガイドライン
4. 分析法バリデーション


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連載 世界の新農薬(4)

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fenoxasulfone/metazosulfuron/penflufen/tebufloquin/valifenalate

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編集部

【目次】
1. 除草剤 fenoxasulfone
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

2. 除草剤 metazosulfuron
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

3. 殺菌剤 penflufen
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

4. 殺菌剤 tebufloquin
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

5. 殺菌剤 valifenalate
(1) 概要
(2) 製法
関連特許


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ケミカルプロフィル

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ピペラジン
(Piperazine)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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酢酸ノルマルプロピル
(n-Propyl acetate)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編





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7,700円
【特集】 UV硬化材料の分子設計と高機能化
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これから期待される高性能UV硬化材料―総論にかえて
Prospective High-performance UV Curable Materials

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西久保忠臣(神奈川大学 工学部 物質生命化学科 教授)






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高屈折率をめざした光硬化材料
Design of UV-Curable Materials for High Refractive Index

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佐内康之(東亞合成(株) 機能樹脂事業部 機能樹脂研究所 主査)

UV硬化樹脂を光学材料として使用する場合,塗工条件に適した粘度,速硬化性,低硬化収縮などのプロセス管理の観点から要求される一般的性質のほかに,屈折率制御が求められることが多い。しかしながら,市販のUV硬化樹脂では調整可能な屈折率範囲は狭く,要求性能を達成することができないケースも多い。本章では,UV硬化樹脂を高屈折率化するための具体的な手法とそれらの特徴について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. 屈折率を決定する要因
2.1 化学構造と屈折率
2.2 一般的なUV硬化樹脂の屈折率
3. UV硬化樹脂の屈折率に影響を及ぼす条件について
3.1 屈折率の温度依存性
3.2 UV照射量と屈折率との関係
3.3 UV硬化樹脂の波長分散
4. UV硬化樹脂を高屈折率化するための具体的手法と特徴
4.1 芳香族基の導入
4.2 フッ素以外のハロゲン原子の導入
4.3 硫黄原子の導入
4.4 脂環式構造の導入
5. 高屈折率UV硬化樹脂の屈折率データ
6. おわりに


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ハイパーブランチポリマーを基盤とした低屈折率化および低複屈折率化をめざした光硬化材料
Photocuring Materials based on Hyperbranched Polymers:Development of Low Refractive Index and Low Birefringence Materials

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工藤宏人(神奈川大学 工学部 物質生命化学科 准教授)

ハイパーブランチポリマーの合成と物理特性,光機能化について検討した。多分岐骨格に起因して,優れた光硬化性と低屈折率を示した。さらに,得られた硬化樹脂は,高架橋密度を示しながら,低複屈折率であることを明らかにした。

【目次】
1. はじめに
2. 光硬化性ハイパーブランチポリマーの合成と性質
2.1 ハイパーブランチポリマーの一般的な合成方法
2.2 光硬化性ハイパーブランチポリマーの合成
2.3 光反応性
2.4 アルカリ現像型ソルダーレジスト材料への誘導
2.5 硬化性樹脂の架橋密度
2.6 複屈折率特性
3. 含フッ素ハイパーブランチポリマーの合成と屈折率特性
3.1 合成
3.2 屈折率特性
4. おわりに


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高性能(高強度・高耐熱,高Tg)化をめざした光硬化材料
Novel Photo-curable Materials Pursuring High-performance,Heat-stability,Tg,and Strength

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伊豫昌己(新中村化学工業(株) 研究開発部 次長)

アクリレートなどの光硬化性材料は,電子材料のフォトレジスト樹脂や成形材料のハードコート剤として,われわれの日常生活に深くかかわっている。光硬化性材料に求められる物性として,高硬化性,高硬度のほかに高強度・高耐熱・高Tgに関する要求が高まっており,日々活発な研究が行われている。本稿ではこれら最新の研究の一端を紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. シラン変性オリゴマー
3. 感光性ポリイミド化合物など
3.1 イミドアクリレートモノマー
3.2 感光性前駆体からの変換
3.3 末端にメタクリロイル基を有するハイパーブランチポリイミド
3.4 ポジ型ポリイミド
4. 脂環式骨格化合物
4.1 脂環式モノメタクリレート
4.2 ビシクロへキサン環を有するエポキシアクリレート
5. ベンゾオキサジン環含有化合物
5.1 プロパルギルエーテル基を有する化合物
5.2 マレイミド基を有する化合物
6. ハイパーブランチポリマー
7. 光硬化性カリックスアレーン
8. おわりに


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光重合開始剤・光重合触媒
Photoinitiator/Photopolymerization Catalyst

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有光晃二(東京理科大学 理工学部 工業化学科 講師)

光硬化技術にとって光重合開始剤・光重合触媒はきわめて重要なアイテムである。これらの性能によってUV硬化材料の硬化特性が決まってしまうと言っても過言ではない。本稿では,UV硬化のための光カチオン重合開始剤に関する最近の話題に触れ,さらに,新たに見いだされた光による超塩基発生反応や光開環メタセシス重合を紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 光酸発生剤(PAG)
3. 光塩基発生剤(PBG)
4. 光開環メタセシス重合
5. おわりに


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有機・無機ハイブリッド材料
Organic-Inorganic Hybrid Materials

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篠原宣康(JSR(株) 筑波研究所 主任研究員)

われわれは,表面に感光性基を導入した金属酸化物超微粒子をUV硬化性有機マトリックスに均一分散させた,無機系材料と有機系材料の特長を併せ持つUV硬化型有機・無機ハイブリッドコート材を開発した。本稿では,このハイブリッドコート材について概説し,さらにUV関連分野のハイブリッド技術の最近の研究例も紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. シリカハイブリッドハードコート材
3. 高屈折率コート材
4. 導電性コート材
5. その他
6. おわりに


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ナノインプリントをめざした光硬化材料
Photo-curable Resins for Nanoimprint

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三宅弘人(ダイセル化学工業(株) 有機合成カンパニー 企画開発室 主席研究員)

光硬化性樹脂を利用したUVナノインプリント(UV-NIL)材料を中心に,ナノインプリントの概要と期待される市場の紹介を行う。UV-NILの実用化に向け,プロセスおよび市場要求から光硬化性樹脂に必要な特性を整理し,残る課題とその解決法に関し,当社の適用例に基づき紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. ナノインプリントとは
2.1 熱ナノインプリントについて
2.2 UVナノインプリントについて
2.3 マイクロコンタクト・プリンティングについて
3. ナノインプリント装置
4. 光(UV)硬化性材料について
4.1 ラジカル硬化系
4.2 カチオン硬化系
5. UVナノインプリントへの適用性
6. ナノインプリント市場状況
7. ダイセル化学工業の取り組み
8. おわりに


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連載 触媒からみる化学工業の未来(12)

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バイオマスによるアクリル酸の合成

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

アクリル酸は主にプロピレンの酸化により製造されている。反応は1段目でプロピレンのアクロレインへの酸化を行い,2段目でアクロレインのアクリル酸への酸化が行われている。中間体であるアクロレインはバイオマス原料であるグリセロールの脱水により合成できるため,グリセロールが新たなアクリル酸の原料として注目されている。

【目次】
1. アクリル酸の用途
2. プロピレンからのアクリル酸の合成
3. グリセロールの脱水によるアクロレインの合成
3.1 ヘテロポリ酸
3.2 ゼオライト
3.3 WO3/ZrO2
3.4 H3PO4/α-Al2O3
4. バイオ原料
5. おわりに


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連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理 第9回

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プロセスバリデーション

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橋本光紀(医薬研究開発コンサルティング)

【目次】
1. 目的
2. 予測的バリデーション
3. 変更時の再バリデーション
4. 定期的な再バリデーション
5. 回顧的バリデーション
6. コンカレント・バリデーション


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連載 世界の新農薬(3)

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ametoctradin/bicyclopyrone/propyrisulfuron/sedaxane/sulfoxaflor

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編集部

【目次】
1. 殺菌剤 ametoctradin
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

2. 除草剤 bicyclopyrone
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

3. 除草剤 propyrisulfuron
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

4. 殺菌剤 sedaxane
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

5. 殺虫剤 sulfoxaflor
(1) 概要
(2) 製法
関連特許


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ケミカルプロフィル

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ニグロシンベース
(Nigrosine base)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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炭酸リチウム
(Lithium carbonate)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編




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7,700円
【新春特集】 ファインケミカルズ合成触媒国際会議
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特集にあたって
Introduction

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野村琴広(触媒学会ファインケミカルズ合成触媒研究会 世話人代表(奈良先端科学技術大学院大学))




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塩化亜鉛修飾メソポーラスアルミナに担持した有機レニウム触媒による官能基化オレフィンの不均一系メタセシス反応
“Concerto Catalysis”of Organorhenium fixed on Mesoporous Alumina modified with ZnCl2 for Metathesis Reactions of Functionalized Olefins

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増井洋一(東京大学 大学院総合文化研究科 広域科学専攻 助教)
尾中篤(東京大学 大学院総合文化研究科 広域科学専攻 教授)

アルミナと強く相互作用するメチルトリオキソレニウム(CH3ReO3)は,単独ではメタセシス活性がない。しかし塩化亜鉛で化学修飾してルイス酸性を付与したメソポーラスアルミナ(ZnCl2//mesoAl2O3)上に担持されると,単純オレフィンはもとより,官能基をもつオレフィンに対しても非常に高いメタセシス活性を示すという「協奏機能触媒作用」が現れる。

【目次】
1. はじめに
2. メソポーラスアルミナの合成とその化学修飾
3. MTO/ZnCl2//mesoAl2O3触媒の開発と最適化
4. MTO/ZnCl2//mesoAl2O3触媒の基質適用性
5. mesoAl2O3の細孔構造が触媒活性に与える影響
6. 塩化亜鉛修飾アルミナの表面種
7. XRDおよびTEMによるZnCl2//mesoAl2O3の構造解析
8. XAFSによるZnCl2//mesoAl2O3の構造解析
9. おわりに


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コバルト錯体触媒による高選択的ファインケミカルズ合成
Highly Selective Syntheses of Fine Chemicals Catalyzed by Cobalt Complexes

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山田徹(慶應義塾大学 理工学部 化学科 教授)

高選択的触媒はファインケミカルズ合成の有力なツールとして精力的な開発研究が行われている。本稿では,筆者らの研究室で開発した光学活性コバルト錯体触媒が,水素化ホウ素ナトリウムによるカルボニル化合物の不斉還元反応やジアゾ酢酸エステルを用いる不斉シクロプロパン化反応のほか,特徴的なルイス酸触媒としても機能することを紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 光学活性コバルト錯体によるケトン類の触媒的不斉ボロヒドリド還元反応
3. コバルトカルベン錯体による触媒的不斉シクロプロパン化反応
4. 特徴的なルイス酸として機能するコバルト錯体触媒による不斉合成反応
5. 反応機構解明に基づく触媒的不斉ボロヒドリド還元の新展開
6. おわりに


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触媒的含フッ素アルキル基およびアルケニル基の有機化合物への導入
Catalytic Introduction of Fluorine-containing Alkyl and Alkenyl Groups on Organic Compounds

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山川哲((財)相模中央化学研究所 触媒化学グループ 主席研究員)

含フッ素有機化合物の合成は有機合成化学の重要な一分野である。ここでは含フッ素有機化合物の合成法の一つとして,最終生成物や中間体となる化合物の所定の位置に含フッ素置換基を触媒的に導入する方法について,筆者らが最近報告したPd,Niを触媒とするカップリング反応,Fe(II)を触媒とするトリフルオロメチル化反応について解説する。

【目次】
1. はじめに
2. BTPを用いるカップリング反応
3. CF3Iを用いるラジカル反応
4. おわりに


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ファインケミカル合成用Pd修飾触媒
Pd Modified Catalyst for Synthesis of Fine Chemicals

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室井髙城(アイシーラボ 代表)

ファインケミカル合成では,基質によっては分解しやすく温和な条件での反応が望まれ,高活性触媒が必要である。また,合成の工程が長く,中間体のコストが高いため高選択性触媒が必要である。最近,選択性を向上させるために硫黄化合物や重金属による修飾,混合,新担体利用などの手段が開発され実用化されている。汎用されている高選択性化Pd修飾触媒について述べる。

【目次】
1. 修飾触媒
1.1 硫黄化合物による修飾
1.2 塩基による修飾
(1) Naによる修飾
(2) アミン化合物による修飾
1.3 重金属による修飾
(1) Snによる脱クロルの抑制
(2) Cuによる不均化の抑制
(3) Biによる酸素吸着の制御
1.4 貴金属による修飾
2. ヘテロポリ酸触媒との混合触媒
3. 新担体
3.1 カーボングラファイト
3.2 炭酸カルシウム
4. おわりに


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キラル修飾パラジウム触媒
Chiral Modified Palladium Catalyst

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御前智則(兵庫県立大学 大学院 物質理学研究科 助教)
杉村高志(兵庫県立大学 大学院 物質理学研究科 教授)

キラル修飾パラジウムは,オレフィンの不斉水素化反応に適した固体触媒として知られ,盛んに研究がなされている。最近では多くの基質で高いエナンチオ選択性が達成されている。また近年,ホスフィン配位子を修飾剤に応用した水素化反応以外への展開がいくつか報告され,キラル修飾固体触媒反応の難点である低い汎用性に対する改良研究が進みつつある。

【目次】
1. はじめに
2. キラル修飾固体触媒
3. パラジウム触媒を用いるオレフィンの水素化
3.1 α,β-不飽和ケトン,α,β-不飽和エステルの水素化
3.2 2-ピロン類の水素化
3.3 α,β-不飽和カルボン酸の水素化
3.4 最近の研究
3.5 ホスフィン修飾剤を用いる反応
4. おわりに


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チタン含有シルセスキオキサンを活用したさまざまな形態のエポキシ化触媒の開発
Development of Homogeneous and Heterogeneous Catalysts Effective for the Epoxidation of Alkenes using Ti-containing Silsesquioxanes

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和田健司(京都大学 大学院 工学研究科)

チタン含有シルセスキオキサンを活用して,種々の形態の均一系および不均一系触媒を調製した。チタン含有シルセスキオキサンと同様の構造のチタン種を含有するスターバースト型分子や,シリカ上に化学的に固定化した触媒,および他のかご状シルセスキオキサンと複合化したゲル触媒を調製したが,触媒活性は触媒形態の影響を顕著に受けることが示された。

【目次】
1. はじめに
2. チタン含有シルセスキオキサンの均一系触媒としての機能
3. チタン含有シルセスキオキサンを生かした不均一系触媒の開発
4. おわりに


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光触媒によるアルコールの選択酸化
Green Liquid Oxidation of Alcohol over Photocatalyst

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宍戸哲也(京都大学 大学院 工学研究科 分子工学専攻 准教授)
田中庸裕(京都大学 大学院 工学研究科 分子工学専攻 教授)

ニオブ酸化物を光触媒として用いることで,分子状酸素を酸化剤として温和な条件において溶媒を用いることなく各種アルコールの酸化が効率よく進行することを見いだした。本稿では,ニオブ酸化物の活性と物性との関連およびニオブ酸化物上に吸着したアルコールの光励起を伴うユニークなアルコール選択酸化の反応機構について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 分子状酸素による無溶媒条件でのアルコール光酸化
3. ニオブ酸化物によるアルコール光酸化の反応機構
3.1 アルコール光酸化の作用スペクトル
3.2 IRによる表面吸着種の観測
3.3 ESRによる光励起種の観測
3.4 反応機構
4. 金属の添加効果
5. おわりに


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ホルムアルデヒドの合成化学的新規利用法
New Synthetic Chemical Utilizations of Formaldehyde

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森本積(奈良先端科学技術大学院大学 物質創成科学研究科 准教授)

ホルムアルデヒドの合成化学的に新規な利用方法について紹介する。従来,一酸化炭素の使用に頼っていたカルボニル化反応において,ホルムアルデヒドをあたかも一酸化炭素のように使用できることを見いだした。この手法は,ホルムアルデヒドの新規利用法を提供するだけでなく,カルボニル化という合成手法をより簡便に実施可能なものとする。

【目次】
1. はじめに
2. 一酸化炭素代替としての利用:COフリーカルボニル化
2.1 エンイン類の水中[2+2+1]環化カルボニル化反応
2.2 2-ハロベンゼン類の分子内カルボニル化カップリング
2.3 アルキン類の環化ヒドロカルボニル化反応:カルボニルの二重挿入
2.4 2-ハロフェニルボロン酸とアルキンとの環化カルボニル化反応
3. 合成ガス代替としての利用:アルケン類の合成ガスフリーヒドロホルミル化
4. おわりに


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共役カルボニル化合物のルテニウム(0)上での反応
Reactions of Conjugated Carbonyl Compounds on a Ruthenium(0) Complex

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平野雅文(東京農工大学 大学院 共生科学技術研究院 応用化学部門 准教授)

遷移金属錯体によるα-オレフィンのtail-to-tail型二量化反応は,両末端に官能基をもつ物質が高い原子利用効率で合成可能なグリーンプロセスであり,ポリアミドやポリエステルなどの原料の供給プロセスとしてたいへん注目されている。このような研究は古くから行われているが,われわれは最近0価ルテニウム錯体の反応性の研究過程において,アクリル酸メチルの触媒的二量化反応にかかわる鍵中間体の単離に成功し,詳細な知見を得た。

【目次】
1. はじめに
2. 0価ルテニウム錯体上での共役カルボニル化合物の反応
3. ルテニウム(0)錯体によるアクリル酸メチルの触媒的二量化反応とその機構
4. おわりに


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Defect-Free共役ポリマーの環境調和型の精密合成新手法―オレフィンメタセシスを利用した立体特異性重合―
Precise Synthesis of Defect-free Conjugated Polymers by Stereospecific Olefin Metathesis Polymerization

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野村琴広(奈良先端科学技術大学院大学 物質創成科学研究科 准教授)

Ru錯体触媒を用いる非環式ジエンメタセシス重合で,優れた光・電子機能を有するπ共役ポリマーを合成する手法を確立した。得られるポリマーは立体規則性が高く(all-trans),共役の切断や不純物の混在もないことから,従来法で合成した材料より高機能を発現した。さらに,得られたポリマー両末端の定量的な官能基化が可能で,より緻密な機能の付与が達成できた。

【目次】
1. はじめに
2. Ru-カルベン錯体触媒を用いるADMET重合による共役ポリマーの精密合成
3. Defect-freeポリマーの光特性
4. ポリマー両末端の官能基化による両親媒性ブロック共重合体の精密合成
5. おわりに


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コングレスレポート

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SCC California Suppliers Day 2009に参加して
Attended at California Suppliers Day 2009
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島田邦男(日油(株) ライフサイエンス事業部)

米国化粧品技術者会(Society of Cosmetic Chemists;SCC)主催の化粧品原料展示会Suppliers Dayが,2009年10月22,23日の2日間,ロサンゼルスの南にある臨海都市ロングビーチで開催された。Suppliers Dayの展示内容を中心に報告する。

【目次】
1. 米国化粧品業界の景気について
2. SCC California Suppliers Day 2009
3. Estee Lauderの試み
4. おわりに


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連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理 第8回

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スケールアップとトラブル対策

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橋本光紀(医薬研究開発コンサルティング)

【目次】
1. はじめに
2. スケールアップへの取り組み
3. 製法確立のタイムスケジュール
4. スケールアップの問題点
5. スケールアップの留意点
6. 操作性の良いフローシートとは


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連載 ファインケミカル特許事情(2)

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機能性食品の特許出願

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佐伯とも子(東京工業大学 イノベーションマネジメント研究科)

【目次】
1. はじめに
2. 健康食品と特許出願
3. 発明のカテゴリーと特許性
4. 機能性食品での特許出願戦略
5. おわりに


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ケミカルプロフィル

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β-アラニン
(β-Alanine)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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3-アミノピリジン
(3-Aminopyridine)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編





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7,700円
【特集】 GSCシンポジウム2009
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ホスホニウム型新規カチオン系イオン液体の特性と色素増感太陽電池への応用
Novel Phosphonium Ionic Liquids for Dye-sensitized Solar Cells

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功刀義人(東海大学 工学部 応用化学科 准教授)
綱島克彦(和歌山工業高等専門学校 物質工学科 准教授)

安全・安定な色素増感太陽電池用電解液として,イオン液体が注目を浴びている。筆者らは,新規なデバイス向けイオン液体として,4級ホスホニウム型イオン液体を開発している。本稿では,筆者らが新たに開発した化合物について,その基礎物性と,色素増感太陽電池の電解液としての応用の可能性について調査した結果について解説を行う。

【目次】
1. はじめに
2. ホスホニウム型イオン液体
2.1 ホスホニウム型イオン液体の物理化学特性
2.2 ホスホニウム型イオン液体の電気化学的安定性と熱安定性
2.3 ホスホニウム型イオン液体の色素増感太陽電池への応用
3. おわりに


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マイクロ波照射とゼオライト触媒を用いたアルコールによるナフタレン化合物の選択的アルキル化反応
Microwave-assisted Selective Alkylation of Naphthalene Compounds using Zeolite Catalysts and Alcohol

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満倉由美((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 テクニカルスタッフ)
山下浩((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 主任研究員)
小橋比呂子((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 テクニカルスタッフ)
廣木一亮((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 元 特別研究員)
杉山順一((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 主任研究員)
大西清高(新日鐵化学(株) 大阪支店 マネージャー)
坂本哲雄((財)福岡県産業・化学技術振興財団 文部科学省都市エリア産学官連携科学技術コーディネーター)

マイクロ波とゼオライト触媒を用いて2,6-ジアルキルナフタレンの合成を行った。誘電損失係数の大きいアルコールをアルキル化剤とし,形状選択性のあるモルデナイト型触媒を用いて反応条件を検討した結果,これまで必ずしも十分とはいえなかった反応速度や2,6-ジアルキルナフタレンの選択率を向上させることができたので報告する。

【目次】
1. はじめに
2. マイクロ波化学反応の特徴
3. マイクロ波を用いたナフタレンのアルキル化反応
3.1 実験例
3.2 ゼオライトの選択
3.3 反応温度の影響
3.4 アルキル化剤の量の影響
3.5 通常加熱との比較
3.6 マイクロ波加速効果
4. おわりに


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架橋ゴムの高品位マテリアルリサイクル技術の実用化について
A Study for Practical Application of Higher-quality Material Recycle Technology for Cured-rubber

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福田政仁(豊田合成(株) 生技生産本部 ボディシーリング事業部 開発部 第3開発室 チームリーダー)

タイヤなどに代表される廃ゴムは再生が困難とされ,焼却,埋め立てなどによって処理されることが多い。本技術は,汎用2軸押出し機を利用し,硫黄架橋ゴムの架橋結合点を選択的に切断し,高品質な再生ゴムを短時間で製造することを可能にしたものであり,作業安全面,環境負荷面で従来の再生方法を上回るものと自負している。

【目次】
1. はじめに
2. 新規架橋ゴム再生技術の開発
2.1 せん断流動場反応制御技術
2.2 水注入脱臭技術
2.3 新規再生技術による再生ゴムの力学特性
2.4 開発技術の工業化
2.5 まとめ
3. ゴム再生-TPV連続製造技術の開発
3.1 連続脱硫~樹脂ブレンド~動的架橋技術
3.2 開発技術による熱可塑性エラストマーの品質
(1) RR-TPEのモルフォロジー変化の検証
(2) RR-TPVの力学特性
3.3 まとめ
4. 開発技術の将来展望
4.1 廃タイヤの再生リサイクル
4.2 ELV(廃車)回収ゴム部品の再生リサイクル
5. おわりに


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化学的に制御された生体触媒反応による環境調和型有機合成反応の開発
Development of Environmental Benign Organic Synthesis based on Advanced Biocatalysis Processes regulated by a Chemical Method

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伊藤敏幸(鳥取大学 大学院 工学研究科 化学・生物応用工学専攻 教授)

酵素触媒反応は水媒体の反応として考えられてきたが,医薬品の製造中間体用キラルアルコールなど非水有機溶媒中で反応を行うほうが有利な場合が多い。ところが,非水有機溶媒は燃えやすく,揮発性であり,酵素が失活しやすいなどの問題があった。イオン液体は塩であるため,蒸気圧がほとんどなく揮発して大気中に拡散するおそれがない液体である。イオン液体を溶媒に用いる酵素反応を展開し,リパーゼ触媒不斉アシル化反応において,イオン液体が従来の非水有機溶媒を凌駕する反応溶媒になることがわかった。

【目次】
1. はじめに
2. イオン液体を用いる酵素リサイクル反応
3. イオン液体コーティングによる酵素の活性化
4. 酵素反応に適したイオン液体のデザイン
5. おわりに


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表面修飾型固定化触媒の開発と鈴木カップリング反応への適用
Development of Palladium Complex Catalyst Immobilized on Modified Silica and Its Application to Suzuki Coupling Reaction

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小野澤俊也((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 分子触媒グループ 主任研究員)
深谷訓久((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 分子触媒グループ 研究員)
坂倉俊康((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 分子触媒グループ 主任研究員;筑波大学連携大学院 教授)
安田弘之((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 分子触媒グループ 研究グループ長)

筆者らは,遷移金属錯体を固定化した担体表面を有機基で修飾することで,高度に制御された反応場を構築し,触媒の活性・選択性の向上をめざし検討を行っている。本稿では,パラジウム錯体を固定化したシリカ表面をポリエチレングリコールで修飾した触媒の合成,および鈴木カップリング反応における表面修飾の効果について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. 担体・触媒の合成
3. 鈴木カップリング反応への適用
4. おわりに


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研究開発情報

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高活性酸化触媒(IBS)の開発―工業的に使用可能な超原子価ヨウ素化合物―
Development of Highly Active Catalyst,IBS for Alcohol Oxidation

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中村繁生(日産化学工業(株) 化学品事業本部 ファインテック事業室 主査)

名古屋大学・石原教授らによって開発された高活性酸化触媒IBSは,比較的安価な酸化剤であるOXONEを共酸化剤として用い,アルコールをアルデヒド,ケトン,またはカルボン酸へ酸化する。IBSは触媒量0.1mol%で目的を達成でき,ファインケミカル分野において工業生産レベルでの実用的酸化触媒としての展開が期待される。

【目次】
1. はじめに
2. Dess Martin試薬との比較
3. OXONEを用いた石原酸化の反応機構
4. 石原酸化の特徴
5. アルコールの酸化
6. 環状アルコールのα,β-不飽和ケトンへの酸化
7. 環状アルコールのラクトンへの酸化
8. IBS触媒の置換基効果比較
9. 使用上の留意点・ノウハウ
10. おわりに


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メソポーラスシリカの量産化と触媒担体としての機能
Mass Production and Diverse Catalytic Functions of Mesoporous Silicas

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柳正明(太陽化学(株) インターフェイスソリューション事業部 研究開発グループ 次席研究員)
大久保泰宏(太陽化学(株) インターフェイスソリューション事業部 研究開発グループ 副主席研究員)
南部宏暢(太陽化学(株) インターフェイスソリューション事業部 執行役員 開発担当)

筆者らは,界面活性剤を構造規定剤とし合成されるメソポーラスシリカについて量産化技術を構築,業界に先がけ商業化を行った。また,多岐にわたる応用開発に関し,複数の機関と取り組んでいる。ここでは,メソポーラスシリカの応用分野として研究が進んでいる触媒用途について,筆者らの取り組みを中心に紹介する。

【目次】
1. メソポーラスシリカとは?
2. メソポーラスシリカ量産化の取り組み
3. メソポーラスシリカの触媒用途における可能性
4. 白金ナノ粒子・細線触媒の合成とPROX活性
5. 白金ナノ粒子触媒の白金量低減
6. メソポーラスシリカ押出し成形体
7. おわりに


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New Drugs of the World

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世界の新薬2008(4)

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村上尚道

【目次】
7. 合成法新薬各論(その4)
(17) Sitafloxacin hydrate(第一三共)
(18) Tafluprost(参天製薬)
(19) Tapentadol hydrohloride(Johnson & Johnson)

8. 光学活性体の構造と製法

9. 半合成法新薬
(1) Ceftobiprole medocaril(Basilea)
(2) Methylnaltrexone bromide(Progenics)
(3) Regadenoson(CV Therapeutics)
(4) Sugammadex sodium(Organon/Schering-Plough)
(5) Biolimus A9(Biosensors)

10. 生物学的製品
(1) Certolizumab pegol(UCB)
(2) Rilonacept(Regeneron Pharmaceuticals)
(3) Romiplostim(Amgen)
(4) Thrombomodulin Alfa,recombinant(旭化成ファーマ)
(5) Ustekinumab(Centocor)


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連載 触媒からみる化学工業の未来(11)

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ゼオライトの表面修飾触媒

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

ゼオライトのもつ固体酸や形状選択性である触媒特性が利用され,多くのプロセスが工業化されている。また,NiやPtなどの金属を担持すると水素化や脱水素などの機能をもつ多元機能触媒となる。さらに金属をイオン交換担持するとゼオライト表面で金属イオンとなり酸化や還元触媒となるため,触媒の応用研究が進んでいる。

【目次】
1. ゼオライトの工業触媒使用例
2. ベックマン転位反応
3. CHP法プロピレンオキサイド
4. 過酸化水素法プロピレンオキサイド
5. フェノールの直接合成
6. おわりに


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連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理 第7回

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臨床試験

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中村皖一(医薬開発コンサルタント)

【目次】
1. はじめに
2. 臨床試験の流れ
(1) 第I相試験(Phase I study)
(2) 第II相試験(Phase II study)
(3) 第III相試験(Phase III study)・申請
(4) 承認・第IV相試験(Phase IV study)
3. 治験の多様性と環境の変化―“ブリッジング試験”と“国際共同治験”―


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連載 世界の新農薬(2)

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cyantraniliprole/flutianil/glufosinate-P/indaziflam/ipfencarbazone

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編集部

【目次】
1. 殺虫剤 cyantraniliprole
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

2. 殺菌剤 flutianil(フルチアニル)
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

3. 除草剤 glufosinate-P(グルホシネート-P)
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

4. 除草剤 indaziflam
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

5. 除草剤 ipfencarbazone
(1) 概要
(2) 製法
関連特許


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ケミカルプロフィル

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2-ピコリンボラン
(2-Picoline borane)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ジグリセリン
(Diglycerin)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編


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ファインケミカル 2009年総目次

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ファインケミカル 2009年総目次(Vol.38 No.1~12)




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7,700円
【特集】 新農薬の開発と動向
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昆虫成長制御剤(IGR)としてのジアリールヘテロ環化合物
Diaryl Heterocyclic Compounds as Insect Growth Regulators

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下松明雄(インターナショナル・プラント・プロテクション・コンサルタント)

第1世代の昆虫成長制御剤,ベンゾイルフェニルウレアに続いてジアリールヘテロ環化合物が第2世代といわれてから,かなりの年月が経過した。関係した会社,研究者は大勢いるが,公開された開発候補剤が少なく,また学会,論文誌上の発表も限られており,水面下での発明特許戦争となっていた。本報では各社の特許を紹介するとともに,今後の創薬研究のために関連情報を資する。

【目次】
1. はじめに
2. ベンゾイルフェニルウレア系(BPU)キチン生成阻害剤
3. ジアリールヘテロ環系(DAH)キチン生成阻害剤
3.1 八洲化学
3.2 日本曹達
3.3 日産化学
3.4 クミアイ化学
3.5 住友化学
3.6 DuPont
3.7 宇部興産
3.8 Bayer AG
3.9 Dow AgroScience(DAS)
3.10 Novartis(Syngenta)
3.11 Hoechst Schering AgrEvo(Aventis)
3.12 武田薬品
4. おわりに


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新規殺虫剤フロニカミドの創製
Discovery and Development of a New Insecticide,Flonicamid

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米田哲夫(石原産業(株) 中央研究所 合成研究室 創薬グループ 研究主管)
芳賀隆弘(石原産業(株) 中央研究所 エグゼクティブ・リサーチ・フェロー)

フロニカミドは石原産業で発明され,米国FMC社と共同で世界的に開発が進められている新規殺虫剤である。本化合物はトリフルオロメチル基置換ピリジンカルボキサミド誘導体であり,カメムシ目,なかでもアブラムシ類に高い殺虫活性を示し,有益昆虫や哺乳動物に対しては安全性の高い化合物である。本稿ではフロニカミドの創製の経緯を中心に,安全性,作用特性について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. フロニカミド創製の経緯
3. フロニカミドの名称,化学構造および物理化学的性質
4. フロニカミドの安全性
5. フロニカミドの生物活性
5.1 フロニカミドの殺虫スペクトラム
5.2 浸透移行性
5.3 天敵への影響
5.4 作用機作
6. おわりに


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新規微生物殺虫剤ゴッツAの開発
Development of a Novel Microbial Insecticide,Gottsu-A

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木村晋也(住友化学(株) 農業化学品研究所 研究員)
新田英二(住友化学(株) 農業化学品研究所 研究員)
丸山威(住化テクノサービス(株) 応用生物センター)
松村賢司(住友化学アメリカ Planning and Business Development,Manager)
高島喜樹(住友化学(株) 知的財産部 主席部員)

ゴッツAは,Paecilomyces tenuipes T1株を有効成分とする新規微生物殺虫剤であり,2008年に施設栽培野菜類のコナジラミ類に対する農薬登録を取得した。本剤は,独自の製剤化技術によって長期常温保存が可能であり,薬剤抵抗性コナジラミに対しても有効な総合病害虫雑草管理(IPM)に最適な薬剤である。

【目次】
1. はじめに
2. P.tenuipes T1株の発見
3. P.tenuipes T1株の製造
4. P.tenuipes T1株の製剤化
5. ゴッツAの効力
6. ゴッツAの安全性
7. おわりに


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国内農薬市場の推移:除草剤を中心にして
Transition of Domestic Market of Pesticides:specialized in Herbicides

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城島輝臣(アグロサイエンス通信)

2006年5月,残留農薬に関するポジティブリスト制度が施行されてほぼ3年が経過した。その間,特に大きな混乱もなく,この制度自体は農業現場でほぼ定着したと考えられる。その一方で,既存の農薬に対する抵抗性の発達,より安全な農薬を求める消費者の意向などを反映して,企業における創薬意欲は依然として盛んである。本稿では,過去10数年間の国内除草剤市場の推移を作用機構の面から考察した。

【目次】
1. はじめに
2. 農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3. 除草剤の出荷金額の推移
3.1 除草剤の分類
3.2 除草剤の作用機構
3.3 除草剤の作用機構別の出荷推移
4. ブライトン会議(1997年)での報告
5. おわりに


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研究開発情報

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ビスフルオロスルフォニルイミド系イオン液体とLiB電解質への応用
Ionic Liquid based on Bis(fluorosulfonyl)imide Anion and its Application to Lithium Ion Batteries

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河野通之(第一工業製薬(株) 電子材料事業部 電子材料研究所 所長)

イオン液体は多様な性質を示すイオン対化合物であり,近年ますます盛んに研究が行われている。われわれは,新規なビスフルオロスルフォニルイミド(FSI)アニオンを開発し,種々のイオン液体を合成している。本稿では,FSI系イオン液体の概要とともに,このイオン液体を電解質として用いたリチウムイオン電池の性能について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. ビスフルオロスルフォニルイミド系イオン液体の特徴
3. FSI系イオン液体のリチウム電池への応用
4. おわりに


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New Drugs of the World

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世界の新薬2008(3)

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村上尚道

【目次】
6. 合成法新薬各論(その3)
(11) Fospropofol disodium(MGI Pharma/エーザイ)
(12) Icatibant acetate(Jerini AG)
(13) Lacosamide(Schwarz Pharma/UCB)
(14) Pirfenidone(塩野義製薬)
(15) Plerixafor(Genzyme)
(16) Rivaroxaban(Bayer)


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連載 触媒からみる化学工業の未来(10)

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メタノールまたはDMEからのプロピレン合成触媒

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

エチレンはナフサや天然ガスの熱分解以外に最近,中東のエタンガスの脱水素により安価に得られるようになったが,プロピレンは供給に限界があり,主としてナフサの分解かFCC装置からしか得ることができない。そのため天然ガスや石炭からメタノールを経由した合成法が注目されている。中国ではメタノールを原料とした製造計画が進んでいる。

【目次】
1. MTGプロセス
2. メタノールからのDMEの合成
3. メタノールからプロピレン
4. DMEからプロピレン
5. エチレンとメタノールからプロピレン
6. ブテンとメタノールからプロピレン
7. おわりに


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連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理 第6回

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安全性試験:最近の話題

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高砂浄(第一三共(株) 安全性研究所 第三グループ長)

【目次】
1. はじめに
2. 致死性不整脈リスクアセスメント
3. 環境リスクアセスメント
4. おわりに


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連載 世界の新農薬―1

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aminocyclopyrachlor/bixafen/fluopyram/isopyrazam/saflufenacil

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編集部

【目次】
1. 除草剤aminocyclopyrachlor
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

2. 殺菌剤bixafen(ビキサフェン)
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

3. 殺菌剤fluopyram(フルオピラム)
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

4. 殺菌剤isopyrazam
(1) 概要
(2) 製法
関連特許

5. 除草剤saflufenacil(サフルフェナシル)
(1) 概要
(2) 製法
関連特許


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ケミカルプロフィル

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水酸化リチウム
(Lithium hydroxide)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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アニスアルデヒド
(Anisic aldehyde)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編




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7,700円
【特集】化学プロセスを見直す加水分解反応の新研究
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特集にあたって
Introduction

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押木俊之(岡山大学 大学院自然科学研究科 講師)





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2元機能型錯体触媒による水和反応
The Hydration of Nitriles catalyzed by Homogeneous Bifunctional Catalysts

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押木俊之(岡山大学 大学院自然科学研究科 講師)

ニトリル類からアミド類を製造する2元機能型錯体触媒の開発に成功した。この化学触媒は,化学品製造プロセスにおける省エネ・省資源の3要素「中性条件」「廃水ゼロ」「無溶媒」を満たし,高効率でアミド類を製造できる。触媒機能発現の鍵は,中性条件で水分子を活性化する2元機能型の触媒構造である。新しい触媒の開発は,製造プロセス全体のシンプル化をもたらすとともに,社会的な波及効果も大きい。

【目次】
1. はじめに
2. ニトリルの水和反応によるアミド類の工業的製造技術
3. 化学触媒を用いる水和法の学術研究の進展
4. 生体触媒に対する化学触媒の原理的な優位性
5. 超高活性ルテニウム水和触媒系の発見
6. 中性条件で水を活性化する2元機能型の触媒
7. イリジウム錯体による100℃以下での水和反応
8. 無溶媒型水和反応
9. おわりに


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均一系触媒によるアルケニル基質の加水分解反応および加アルコール分解反応
Hydrolysis and Alcoholysis of Alkenyl Substrates with Homogeneous Catalysis

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徳永信(九州大学 大学院 理学研究院 化学部門 教授)
濱崎昭行(九州大学 大学院 理学研究院 化学部門 助教;CREST,JST)

有機化合物の水和や加水分解は,ファインケミカル合成から石油化学までいたるところで使われている重要な反応である。本稿では,最近,筆者らが行ったビニルエステル,ビニルエーテル,アリルエステル,アリルアミドなどの加水分解や加アルコール分解について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. ビニルエステル,エーテル類の加水分解および加アルコール分解反応
3. アリルエステル類の不可逆型加水分解反応
4. N-アリルアミドの加水分解による脱アリル化
5. おわりに


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生体触媒による,加水分解反応を利用したバイオディーゼル燃料製造法
Biocatalytic Production of Biodiesel Fuel utilizing Hydrolysis Reaction

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渡辺嘉((地独)大阪市立工業研究所 生物・生活材料研究部 研究主任)
永尾寿浩((地独)大阪市立工業研究所 生物・生活材料研究部 研究主任)
島田裕司((地独)大阪市立工業研究所 理事長)

生体触媒を利用したバイオディーゼル製造法は,化学法と異なり所要エネルギーやメタノール量が低く,廃棄物も少ない。固定化リパーゼによるエステル交換を主体とした変換方法と,遊離リパーゼと固定化リパーゼを組み合わせた効率の良い変換法の確立により,各種油脂を高反応率で脂肪酸メチルエステルに連続変換できた。

【目次】
1. はじめに
2. アルコール逐次添加によるトリアシルグリセロールのエステル交換
3. 遊離脂肪酸含量の高い油脂のBDFへの変換
3.1 エステル化-エステル交換法
3.2 加水分解-エステル化法
4. 固定化酵素法によるBDF生産法の実証化試験およびFAMEの品質評価
5. おわりに


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マイクロリアクターを用いた超臨界水熱合成による金属酸化物ナノ粒子の連続合成
Continuous Production of Metal Oxide Nanoparticles by Supercritical Hydrothermal Synthesis using a Microreactor

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川﨑慎一朗((独)産業技術総合研究所 コンパクト化学プロセス研究センター コンパクトシステムエンジニアリングチーム 研究員)
鈴木明((独)産業技術総合研究所 コンパクト化学プロセス研究センター コンパクトシステムエンジニアリングチーム 研究チーム長)

反応制御性を革新的に向上させることができる高温高圧マイクロリアクターを開発して,高温高圧の水「超臨界水」による低環境負荷型の化学合成プロセスの実用化研究を進めている。超臨界水とマイクロリアクターの相乗効果を利用して,超臨界水熱合成反応による金属酸化物ナノ粒子製造プロセスの最適化検討について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 超臨界水とマイクロリアクター
3. 高温高圧マイクロデバイスおよびそれらを用いたマイクロエンジニアリング
3.1 マイクロ混合器
3.2 直接通電型加熱
4. 反応アプリケーション
5. おわりに


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エステル・アミドの酸およびアルカリ加水分解反応機構
Reaction Mechanism of Hydrolysis of Ester and Amide in Acidic and Alkaline Conditions

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堀憲次(山口大学 大学院 理工学研究科 教授)

エステルやアミドの加水分解反応は,物理有機化学的に非常に興味のある問題で,実験的にも理論計算にも多くの研究が行われている。最近の研究では,溶媒の効果を考慮した理論計算が可能となり,それを用いるとほぼ実験結果を再現することが可能となってきた。本稿では,筆者らがこれまで行ってきた,溶媒効果を考慮したエステルやアミドの酸・アルカリ加水分解の機構にかかわる理論的研究について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. エステルのアルカリ加水分解
2.1 TD中間体の生成反応
2.2 TD中間体の分解と最終生成物
2.3 酸素交換反応
3. 酸加水分解機構
3.1 酢酸メチルの酸加水分解反応
3.2 QM/MC/FEP法を用いた溶媒効果の評価


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研究開発情報

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原子力バックエンドにおける配位子創出研究の最前線
Research Review on Novel Ligands in Nuclear Back-end Cycle

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佐々木祐二((独)日本原子力研究開発機構 原子力基礎工学研究部門)
鈴木伸一((独)日本原子力研究開発機構 量子ビーム応用研究部門 放射光重元素構造化学研究グループ 研究副主幹)
小澤正基((独)日本原子力研究開発機構 原子力基礎工学研究部門 主任研究員・研究主幹(東京工業大学 連携教授))

使用済み核燃料中のアクチノイドを分離するための,最新の配位子研究をレビューした。再処理ではTBPに代わる非リン系のモノアミドが,日・仏を中心とした研究開発の途上にある。MA/Ln分離,Am/Cm分離などf-元素や,軽白金族などd-元素の分離においても,窒素ドナーを含む分子設計やそれを利用する分離手法に多くのバリエーションがある。また,核分裂反応で生成したレアメタルを新資源として分離・回収・利用する研究構想においても新しい配位子研究への期待は大きい。

【目次】
1. はじめに
2. 核燃料再処理のための新抽出配位子
3. 高レベル放射性廃液の核種分離のための新抽出配位子
4. マイナーアクチノイド(MA)とランタノイド(Ln)の分離
4.1 MA分離
4.2 An(III)/Ln分離
4.3 Am/Cm分離
5. 原子力レアメタル(希少金属核分裂生成物)の分離
5.1 Mo,Tcおよび白金族の分離
5.2 CsおよびSrの分離
6. 物質利用をめざす新しい挑戦
7. おわりに


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New Drugs of the World

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世界の新薬2008(2)

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村上尚道

【目次】
5. 合成法新薬各論(その2)
(5) Degarelix acetate(Ferring Pharm.)
(6) Desvenlafaxine succinate(Wyeth Pharm.)
(7) Eltrombopag olamine(Glaxo SmithKline)
(8) Etravirine(Tibotec Therapeutics)
(9) Febuxostat(帝人ファーマ/Ipsen,Takeda)
(10) Fosaprepitant dimeglumine(Merck)


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連載 触媒からみる化学工業の未来(9)

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担体との相互作用を利用した工業触媒

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

触媒担体としてカーボンやアルミナ,ケイ藻土が従来多く用いられてきたが,最近グラファイトカーボンやチタニア,複合酸化物など,従来あまり用いられていない担体が工業的に用いられるようになってきた。これらの担体は触媒金属と相互作用をもつことがわかってきた。この相互作用を利用することにより,新たな触媒が見つかる可能性がある。ここでは,これまでに開発された担体との相互作用を利用した工業触媒について紹介する。

【目次】
1. 担体との相互作用(SMSI)
2. カーボングラファイト
2.1 シンナムアルコール
2.2 アンモニアの合成
3. SnO2,Nb2O5
4. セリア(CeO2)
5. おわりに


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連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理 第5回

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新薬承認のための非臨床安全性試験

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高砂浄(第一三共(株) 安全性研究所 第三グループ長)

【目次】
1. はじめに
2. 各ステージで必要な安全性試験
3. 法的規制試験と動物種の選択
3.1 単回投与毒性試験(ICH S4)
3.2 反復投与毒性試験(ICH S4)
3.3 安全性薬理試験(呼吸,中枢および循環器系への影響を評価)(ICH S7A)
(1) 中枢神経系
(2) 呼吸器系
(3) 心血管系
(4) 活性化の早い遅延整流カリウム電流(hERG K+電流:IKr)
3.4 遺伝毒性試験(ICH S2)
3.5 生殖発生毒性試験(ICH S5)
(1) 受胎能および着床までの初期胚発生に関する試験
(2) 出生前および出生後の発生ならびに母体機能に関する試験
(3) 胚・胎児発生に関する試験
3.6 がん原性試験(ICH S1)
4. おわりに


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ケミカルプロフィル

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エチレンイミン
(Ethyleneimine)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ジメチル硫酸
(Dimethyl sulfate)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編





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7,700円
【特集】 先端産業分野における表面処理および界面技術
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先端産業分野における界面技術
Interfacial Technologies in Some Leading Industries

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角田光雄(文化女子大学名誉教授)

【目次】
1. 先端産業分野と表面・界面
2. 表面および界面といろいろな現象
3. おわりに


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プリント配線板における表面処理
Surface Treatment Technologies for Printed Wiring Boards

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髙木清(髙木技術士事務所)

高速処理,高密度実装を実現する高密度配線,高多層のプリント配線板では,高度の処理を必要としている。中心をなすものはめっき技術であるが,本報ではプリント配線板に要求される事項を考え,めっき技術以外の,平滑面でかつ必要とする接着力をもつ銅面の処理,樹脂面の処理,およびそれに関連するプロセスを中心に記した。

【目次】
1. はじめに
2. プリント配線板の構造とプロセス
3. プリント配線板としての必要特性
3.1 電気特性
(1) 導体抵抗
(2) 絶縁抵抗
(3) 特性インピーダンスと反射雑音
(4) 比誘電率と伝搬速度
(5) 誘電損失
(6) 表皮効果
3.2 機械的特性
(1) 密着性
(2) 反り・ねじれ
(3) その他
4. 銅面と樹脂の接着
4.1 銅張積層板における銅箔の接着
4.2 銅面への樹脂の接着
4.3 樹脂面への銅めっきの接着
4.4 転写法の可能性
5. ファインパターンを実現するめっき
6. フィルドビアめっきによるスタックビア構造とコアレスビルドアップ板
7. 無電解銅めっきにおける触媒
8.絶縁信頼性とめっき


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金属用カップリング剤処理
Coupling Agents for Metallic Materials

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山辺秀敏(住友金属鉱山(株) 技術本部 市川研究所 参与 統括研究員)

金属接着用カップリング剤の機能発現機構の概要を解説した。金属と接着剤との界面における化学結合(共有結合・イオン結合)の形成が接着耐久性のポイントとなる。シランカップリング剤,ポリマー系カップリング剤について,その効果を界面構造と関連づけて解説した。

【目次】
1. はじめに
2. 金属表面処理の必要性
3. 金属接着用カップリング剤
3.1 シランカップリング剤
3.2 ポリカルボン酸系カップリング剤
3.3 チオール系カップリング剤
4. おわりに


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無電解めっき用銀ナノ粒子触媒の構造評価と吸着挙動
Structure and Adsorption Property of Silver Nanoparticle Catalyst for Electroless Plating

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小林靖之((地独)大阪市立工業研究所 電子材料研究部 研究員)
藤原裕((地独)大阪市立工業研究所 電子材料研究部 部長)

スズ(II)-クエン酸錯イオンを還元剤として合成したシングルナノサイズの銀ナノ粒子について,溶液中での構造評価,基板表面への吸着挙動および触媒特性について解説した。この銀ナノ粒子触媒は従来用いられてきたPd系触媒と同様,基板表面へ均一に付与できるとともに,無電解めっき開始用触媒として利用することができる。

【目次】
1. はじめに
2. 銀ナノ粒子触媒の合成と構造評価
3. 基板表面への吸着挙動
4. 銀ナノ粒子触媒の触媒活性
5. 2元系貴金属合金触媒への応用
6. おわりに


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Cu表面に形成したカルボキシル基を利用する金属イオンとの反応
Reaction of Carboxyl Groups formed on a Copper Surface with Metal Ions

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鈴木祥一郎(上村工業(株) 中央研究所 課長)

カルボキシル基は反応性の高い官能基で,有機合成では種々の反応に利用している。これが表面官能基として存在する場合にも固体表面反応が期待できる。電子機器などに用いるイミド樹脂基板にめっき処理する際に,反応または吸着サイトとして表面に生成するカルボキシル基を利用している。表面官能基としてのカルボキシル基の反応や吸着などの特性を十分に理解できれば,界面制御法の指針になる。本稿は研磨したCu表面にカルボキシル基が生成,反応溶液のpH条件によって表面固体酸として挙動する事例を紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 研磨紙によって研磨したCu表面
3. 研磨したCu表面でのZnイオンの反応
4. 研磨したCu表面に及ぼす熱処理の影響とZnイオンの反応
5. 研磨したCu表面でのNiイオンの反応
6. Cu表面での無電解ニッケルめっき反応
7. おわりに


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バイオミメティック超撥水・超親水性表面
Super-hydrophobic and Super-hydrophilic Surfaces by Biomimetics

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藤間卓也(東京都市大学(旧 武蔵工業大学) 工学部 講師)
齋藤永宏(名古屋大学 エコトピア科学研究所 教授;(株)エヌ工房)
高井治(名古屋大学 大学院 工学研究科 教授;(株)エヌ工房)

水の詳細な制御は近年あらためて注目されている技術分野である。本稿では,マイクロ波プラズマCVD法を用いたバイオミメティック超撥水性薄膜の作製方法と,真空紫外光を用いた超撥水・超親水マイクロパターンの形成およびそのめっきからバイオまでのさまざまな応用の可能性について,また長寿命超親水性表面について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. バイオミメティック超撥水性表面
2.1 自然界に存在する超撥水表面
2.2 プラズマCVD法によるバイオミメティック超撥水・超親水表面の作製
2.3 プラズマCVD超撥水性薄膜の特性
3. 超撥水・超親水マイクロパターニング法
3.1 真空紫外光照射による表面親水化
3.2 真空紫外光照射による超撥水/超親水マイクロパターニング
4. 超撥水・超親水マイクロパターンの応用
4.1 位置選択的金属析出反応
4.2 微粒子のアセンブリング
4.3 位置選択的細胞培養
5. 長寿命超親水性表面
6. おわりに


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研究開発情報

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マイクロ波加熱を利用した工業的化学プロセスの構築―エステル化合物およびポリエステルの製造装置実用化に向けて―
Development of Microwave-assisted Chemical Process:New Microwave Reactors for Synthesis of Ester and Polyester

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三浦偉俊((株)ケミクレア 取締役 つくば研究所長)
竹内和彦((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 主任研究員)

マイクロ波加熱を化学合成や重合反応に利用することにより,反応の高速化や選択性向上,省エネ化,環境負荷低減効果などが期待され,これまで主にデスクトップ型装置を用いた研究が広く行われている。われわれは,エステル化反応やポリエステルの合成を取り上げ,マイクロ波合成法を実用化するための検討を行ったので紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. ブロモ酢酸ベンジルエステルをモデル化合物としたマイクロ波加熱工業的エステル化プロセスの構築
2.1 開発目標
2.2 多段階昇温-流通式(CSTR)の採用と基本条件の設定
(1) マイクロ波照射条件
(2) 無溶媒・無触媒化
(3) 脱水法
(4) 反応温度,減圧度の設定
2.3 マイクロ波反応装置(連続釜型反応装置,CSTR)の設計
(1) マイクロ波反応装置の基本設定
(2) 装置仕様および特性
2.4 実証試験および従来法との比較
3. マイクロ波加熱によるポリ乳酸合成プロセスの検討
3.1 触媒探索および反応条件の最適化
3.2 スケールアップ技術の開発
3.3 今後の課題
4. おわりに


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化学修飾技術を駆使した未利用熱エネルギー用蓄熱材の開発
Development of Heat-storage Materials with Chemical Modification for Non-utilized Thermal Energy

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劉醇一(東京工業大学 原子炉工学研究所 助教)

200~300℃の産業排熱を有効利用するための化学蓄熱材の開発を目的として,水酸化マグネシウムを化学的に修飾した材料を合成し,その反応性について検討した。塩化リチウムで表面を修飾した水酸化マグネシウムは,従来困難であった280℃での蓄熱操作が可能となり,その蓄熱密度は1360kJ kg-1と試算された。

【目次】
1. はじめに
2. 化学蓄熱に用いられる反応系
3. マグネシウム-遷移金属系複合酸化物
4. 金属塩添加水酸化マグネシウム
5. 蓄熱密度の評価
6. おわりに


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連載 触媒からみる化学工業の未来(8)

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CO2を用いたメタノール合成触媒

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

地球温暖化ガス削減の一対策としてCO2の積極的利用が考えられている。メタノールはCOと水素から合成されるが,実際はCO2と水素が反応していることがわかっている。メタノールは常温で液体であり輸送が容易なことと,さらにプロピレンなどのオレフィンに転換することができるため,将来重要なコアの中間化学品となると考えられている。

【目次】
1. ドライリフォーミング
2. CO2によるメタノール合成の意味
3. メタノール合成反応
4. メタノール合成触媒
5. 実証パイロットプラント
6. 他のプロセス
6.1 懸濁床
6.2 均一系
7. おわりに


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連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理 第4回

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薬理試験の現状

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小林晋作

【目次】
1. はじめに
2. 薬理試験
2.1 スクリーニング(screening)
2.2 薬効薬理試験
2.3 一般薬理試験
2.4 臨床薬理試験
3. おわりに


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ケミカルプロフィル

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β-コングリシニン
(Beta subunit of beta conglycinin)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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N-アセチルグルコサミン
(N-Acetylglucosamine)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編




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7,700円
【研究開発情報】
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固体触媒による不斉マイケル付加反応の開発
Development of a Solid Catalyst for Asymmetric Michael Reaction

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上野晋司(エヌ・イー ケムキャット(株) 沼津事業所 第四工場 貴金属課 主査)
金田清臣(大阪大学 太陽エネルギー化学研究センター 特任教授)

ステロイドやテルペノイドといった機能性化合物の合成に有用なマイケル付加反応において,生体硬組織の主成分であるアパタイトの諸特性を利用して,高機能性固体触媒の設計・開発を行った。アパタイトにランタンカチオンを導入し,さらに不斉配位子による表面修飾を施すことで,高エナンチオ選択的反応を可能にした。

【目次】
1. はじめに
2. 触媒調製およびキャラクタリゼーション
3. LaHAP触媒によるマイケル付加反応
4. TA-LaFAP触媒による不斉マイケル付加反応
4.1 溶媒の影響
4.2 担持金属種の影響
4.3 反応時間に関する影響
5. おわりに


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抗肥満とSCD1阻害薬
Inhibitors of Stearoyl-CoA Desaturase 1 as Anti-obesity Drug

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山口洋輝(大日本住友製薬(株) 化学研究所 主任研究員)

Stearoyl-CoA Desaturase 1(SCD1)は,ステアリン酸(18:0)やパルミチン酸(16:0)などの長鎖飽和脂肪酸CoAをオレイン酸(18:1)およびパルミトオレイン酸(16:1)などの一価不飽和脂肪酸CoAに変換する酵素であり,生体内における一価不飽和脂肪酸合成の律速酵素である。本稿では,新規な抗肥満薬としてのSCD1阻害薬の可能性に関して,背景と当社の取り組みを紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. SCD1阻害薬について
3. リード化合物の探索
4. 高脂肪食負荷マウスを用いた検討(DSR-4029の薬効)
5. DSR-4029誘導体の構造活性相関とコンビナトリアル合成
5.1 R3の変換(Aの合成)
5.2 R4の変換(Bの合成)
6. SCD1阻害薬の今後の課題
7. おわりに


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多官能2級チオールの特性と応用
The Characteristic of the Multifunctional Secondary Thiol and its Application

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室伏克己(昭和電工(株) 技術本部 研究開発センター(川崎) サイトマネージャー)

多官能2級チオールは,チオール基周辺の立体障害によりモノマーへの熱付加反応を抑制し(長いポットライフ),多官能2級チオールとモノマーの配合に最適値が存在することが示された。一方,この多官能2級チオールを添加した硬化組成物は,密着強度,硬化収縮および柔軟性など,UV硬化あるいは熱硬化で必要とする種々の特性向上が見いだされた。

【目次】
1. はじめに
2. 多官能2級チオールとは
3. 反応機構
4. UV硬化性
4.1 アクリレート系モノマーでの硬化性
4.2 アクリレート系モノマーとアリルエーテル系モノマーとの硬化性比較
5. 密着強度
6. 柔軟性
7. 透過率
8. 耐光性
9. 反応組成物の保存性
10. おわりに


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新規ビニルエーテルポリマー「クロスマー」の開発
Development of New Vinyl Ether Polymer, CROSSMER

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北條卓馬(日本カーバイド工業(株) 開発研究部 研究員)
砺波範之(日本カーバイド工業(株) 開発研究部 主幹)

ビニルエーテルは,カチオン重合性を有し,光カチオン硬化性組成物としてさまざまな用途展開が行われている。当社では,ビニルエーテルのリビングカチオン重合技術を用いて,新規ビニルエーテルポリマーであるクロスマーを開発した。本稿では,開発品クロスマーの特徴と期待される用途について報告する。

【目次】
1. はじめに
2. クロスマーの特徴
3. おわりに


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水素とギ酸の相互変換のための金属錯体触媒
Metal Complex Catalysts for Conversion between Hydrogen and Formic Acid

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福住俊一(大阪大学 大学院 工学研究科 生命先端工学専攻 教授)

エタノールからの水素発生光触媒系,水素による水中CO2固定反応によるギ酸生成および常温常圧におけるギ酸分解による水素発生反応における金属錯体触媒の開発について述べる。水素は温室効果ガスであるCO2との反応でギ酸に変換すれば,液体として貯蔵・運搬でき,これは温室効果ガスの削減にもつながる。

【目次】
1. クリーンエネルギーとしての水素
2. 可視光を用いた水素発生
3. CO2固定によるギ酸生成反応の金属錯体触媒
4. ギ酸からの選択的水素反応の金属錯体触媒
5. 水素同位体の製造
6. おわりに


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高機能化を指向した異種高分子の主鎖交換反応
Macromolecular Crossover Reaction of Polymers toward Functionalization

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大塚英幸(九州大学 先導物質化学研究所 准教授)

外部刺激によって容易に組み換えを起こす動的な共有結合を高分子主鎖中に多点で導入することで,高分子主鎖の交換反応を行い,異種高分子間の複合化を実現した。(1)アルコキシアミンのラジカル交換反応,(2)二重結合のクロスメタセシス反応,を利用した異種高分子の主鎖交換に関する最近の研究成果を紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 共有結合の結合組み換え反応と高分子の主鎖交換
3. アルコキシアミンのラジカル交換反応を用いた異種高分子の主鎖交換
4. オレフィンクロスメタセシス反応を用いた異種高分子の主鎖交換
4.1 オレフィンメタセシス反応
4.2 高分子メタセシス反応による複合化と凝集構造変化
5. おわりに


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業界展望

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新規医薬品添加剤とその開発動向について
Newly Developed Pharmaceutical Excipients:Its Technology and Applications

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宮本公人(KNOWKATSU 代表;(有)Inter Pharma Express シニアコンサルタント)

医薬品添加剤開発にはいろいろな障害があるにもかかわらず,多くの医薬品添加剤が新規開発されている。最近発表された医薬品添加剤をまとめてその開発目的,開発手法などを論じた。圧縮成形に関与した新製品が多く提案されており,OD錠との関与が示唆された。物理的改質や複合化などの開発手法についても紹介した。

【目次】
1. はじめに
2. 新規添加剤の開発傾向について
(1) 圧縮成形用賦形剤とOD錠(口腔内即放錠)用賦形剤
(2) 外用剤用基材
(3) 難溶性薬物の溶解改善剤
(4) コーティング剤
(5) その他新素材
3. 新規添加剤各論
3.1 OD錠用新素材
3.2 圧縮成形用賦形剤
3.2.1 無機系賦形剤
3.2.2 セルロース系賦形剤
(1) 結晶セルロース
(2) 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
3.2.3 直打用乳糖
3.2.4 マンニトール類の賦形剤
3.2.5 その他糖質類の賦形剤
3.2.6 複合素材系賦形剤
3.2.7 デンプン素材の賦形剤
3.3 基材用素材
3.4 溶解剤
3.5 フィルムコーティング剤
3.6 その他添加剤
4. まとめ
5. おわりに


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New Drugs of the World

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世界の新薬2008(1)

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村上尚道

【目次】
1. はじめに
2. 新薬の動向
2.1 承認された品目数
2.2 新薬の起源
2.3 治療分野別
3. 合成法新薬の概況
4. 合成法新薬各論(その1)
(1) Alvimopan hydrate(Adolor/GSK)
(2) Blonanserin(大日本住友製薬)
(3) Clevidipine butyrate(The Medicines Co.)
(4) Dabigatran etexilate mesilate(Boehringer Ingelheim)


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連載 ファインケミカル特許事情(1)

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特許出願と発明の種類

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佐伯とも子(東京工業大学 イノベーションマネジメント研究科)

【目次】
1. はじめに
2. 発明の種類―「物の発明」の優位性―
3. 食品分野での発明の種類
4. 用途発明の表現
5. 用途発明の裏づけ


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連載 触媒からみる化学工業の未来(7)

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CO2を用いたポリアルキレンカーボネート製造触媒

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

地球温暖化の主原因であるCO2の削減努力が多くの分野で行われている。化学品の中ではポリマーの需要がきわめて大きい。最近,CO2とエチレンオキサイド化合物から合成されるポリアルキレンカーボネート樹脂が注目されている。エネルギー産業から発生するCO2に比べれば少ないが,CO2を原料とした汎用ポリマーが容易に製造され普及すれば地球温暖化防止の対策の一つとなる。きわめて重要なグリーンサステイナブルケミストリーである。

【目次】
1. ポリアルキレンカーボネート
2. ポリエチレンカーボネート
3. ポリプロピレンカーボネート
4. ポリシクロヘキセンカーボネート
5. おわりに


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連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理 第3回

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非臨床試験における薬物動態試験

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田中實(医薬品開発支援機構(APDD))

【目次】
1. 薬物動態試験の意義
2. 薬物体内動態の因子
2.1 吸収,分布
2.2 代謝
2.3 排せつ
3. 試験方法
(1) 尿糞回収試験(recovery test,balance study)
(2) 代謝物分析と構造解析
4. おわりに


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ケミカルプロフィル

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m-,p-クレゾール
(m-,p-Cresol)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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オキシジフタル酸無水物
(4,4’-Oxydiphthalic anhydride)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ジメチルカーボネート
(Dimethyl carbonate)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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トリエチレンジアミン
(Triethylenediamine)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編






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7,700円
【特集】ファインケミカル研究者のための晶析操作
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特集にあたって
Introduction

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滝山博志(東京農工大学 大学院 生物システム応用科学府 准教授)




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結晶品質を考慮した晶析操作の基礎
Fundamentals of Crystallization Operation for Crystalline Qualities

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滝山博志(東京農工大学 大学院 生物システム応用科学府 准教授)

晶析操作は古くから利用されているが,結晶純度や粒径分布など結晶品質をうまく作り込もうとすると,その操作条件設定に思いのほか時間がかかる場合がある。有機合成の分野では,最終工程で塩析や再沈と称して目的物質を結晶相として分離させることが多いと思うが,その場合,結晶化の方法の少しの違いが結晶品質に大きく影響してしまうことがある。晶析操作は理解が難しいと思われがちであるが,本稿では,結晶化の推進力に視点を当てながら,結晶品質を作り込むための晶析操作について概説したい。

【目次】
1. はじめに
2. 結晶化の推進力
3. 結晶化現象と晶析操作との接点
4. 結晶品質の作り込み戦略
4.1 結晶純度
(1) 母液の付着
(2) 母液の取り込み
(3) 凝集晶の粒子間への取り込み
(4) 不純物の吸着
4.2 結晶形態(Morphology)
4.3 結晶形(多形Polymorph)
5. おわりに


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実験室系粉末X線回折装置でここまでできる結晶物性の評価
Laboratory Evaluation of Powder Crystal Properties by X-ray Diffratometer

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岸證((株)リガク 第一事業部)

X線回折は結晶物性を評価するための不可欠な分析手法であるが,妥当な評価を行うためのノウハウも多い。本論文では集中法と平行ビーム法での測定法およびX線回折と示差走査熱量同時測定による融液からの冷却速度による析出結晶形の違い,析出溶媒の影響,湿度の違いによる脱水・再水和挙動の違いなどを紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 粉末X線回折の基礎
3. 得られた結晶の物理化学特性の評価―良いX線回折データを得るためのノウハウ
3.1 集中法と平行ビーム法
3.2 配向のある試料・粗大粒のある試料・微量試料の測定方法
4. 温度・湿度条件を変えての反応シミュレーション―X線回折-DSC同時測定装置によるin situ測定について
4.1 XRD-DSCの特徴
4.2 異なる溶媒から析出したトルブタミドの加熱に伴う相転移挙動の違い
4.3 結晶性油脂トリパルミチンの冷却速度による析出結晶の違い
4.4 トレハロース2水和物の脱水・再水和に対する湿度雰囲気の影響
5. おわりに


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インライン式センサーを用いた晶析プロセスの理解と最適化
Crystallization Development and Optimization using Mettler-Toledo FBRM,PVM and ReactIR

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髙井浩希(メトラー・トレド(株) オートケム事業部 アプリケーションエンジニア)

本稿では晶析工程をインラインで監視しプロセスを最適化する手法について述べる。使用する装置は当社が保有する3つのモニタリング装置(インライン式粒子計測装置,インライン式画像解析装置,in situ FT-IR装置)と自動合成機である。

【目次】
1. はじめに
2. 機器紹介
2.1 FBRM
2.2 PVM
2.3 ReactIR
2.4 EasyMaX
2.5 ソフトウェア
3. アプリケーション紹介
3.1 冷却晶析
3.2 準安定領域の自動測定
3.3 多形転移の観察
3.4 ReactIRを使用した過飽和の制御と粒径制御
4. おわりに


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製剤分野で重要な結晶物性
Important Properties of Pharmaceutical Crystal for Dosage Form

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米持悦生(東邦大学 薬学部 准教授)

医薬品原薬の固体状態の選択,つまり原薬形態の選択は,有効性,安定性,生産工程,品質などといったさまざまな要素に多大な影響を与えるため,医薬品開発において非常に重要である。迅速な製剤特性の改善のための,スクリーニング手法の有用性を紹介する。また,スケールアップなどプロセスの変更により結晶形態が変化する原薬における,溶出速度の変動要因についても紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. バルプロ酸の吸湿性改善例
2.1 バルプロ酸の吸湿性
2.2 スクリーニングの実際
2.3 バルプロ酸塩の評価
3. 結晶形態(晶癖)の溶出特性への影響
3.1 原薬の溶解速度に及ぼす要因
3.2 結晶形態の異なる粉末結晶の溶出速度
3.3 各試料粉末の溶出試験
3.4 各試料の集中法によるX線回折測定
3.5 結晶形態と溶出速度の関係
4. おわりに


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医薬品製造での結晶多形の作り込み
Crystal Polymorphism in Pharmaceutical Manufacturing Process Design

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城道修(メルシャン(株) 医薬・化学品信頼性保証部長)

医薬品の製造において,結晶形の選択と結晶多形を制御して製造プロセスを作り込んでいくことが得られる製品の多様な品質を最適化するうえで重要であることや,結晶多形が存在しない場合での結晶特性の改善事例について,アントラサイクリン系抗腫瘍性抗生物質の工業的晶析方法の検討結果を通じて紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. DM-HClの晶析
3. DXR-HClの晶析検討
4. おわりに


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研究開発情報

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ポリオレフィン用新規透明化剤の開発
Development of New Clarifier for Polyolefin

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石川雅英(新日本理化(株) 研究開発本部 技術開発部 主任研究員)

PP用アセタール系透明化剤(DBS類)に代わる新世代の新規透明化剤「リカクリアPC1」は,安定な化学構造を有する低分子量の新規アミド化合物である。また,その新規アミド化合物の分子設計によりゾル-ゲル相転移温度を制御し,成形加工温度を選択することで,高透明性付与と高剛性付与の両立を可能とした。本稿では,新規透明化剤リカクリアPC1の核剤作用機構とPP改質効果の特徴について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. 造核剤の分類
3. リカクリアPC1の開発
4. リカクリアPC1のポリオレフィン改質効果
5. リカクリアPC1の核剤作用機構
6. リカクリアPC1の結晶化温度制御
7. おわりに


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極性と非極性を併せ持つ新材料の開発と展開
Development and Application of Novel Materials with Polar and Non-polar Segments

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的石かおり(三井化学(株) 研究本部 触媒科学研究所 主席研究員)
永井直(三井化学(株) 研究本部 触媒科学研究所 チームリーダー)
藤田照典(三井化学(株) 研究本部 触媒科学研究所 執行役員 所長)

極性と非極性というまったく異なる性質を併せ持つポリオレフィン新材料を開発した。この材料は非極性であるポリオレフィン中に微分散し,また極性である水中ではナノオーダーの粒子を形成するなど従来にない際立った特徴をもっている。本稿では上記の新材料の開発と展開について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. FI触媒の特徴
3. 片末端二重結合PE
4. 片末端エポキシ化PEの創製と展開
5. PE/極性ポリマー複合材料の創製と展開
5.1 PE/ポリエステル,PE/ポリウレタン複合材料
5.2 PE/ポリシロキサン複合材料
5.3 PE/PEG複合材料
(1) AB型PE-PEGブロック共重合体
(2) ANB型PE-PEGブロック共重合体
(3) AB2およびAB3型PE-PEGブロック共重合体
6. 微粒子PEとその官能基化・複合化材料
7. おわりに


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連載 触媒からみる化学工業の未来(6)

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ヘテロポリ酸触媒

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

ヘテロポリ酸はH2SO4よりもはるかに強い酸強度を示すが,超強酸ではない。酸化触媒や酸触媒として工業的に用いられている。酸触媒として水和反応,脱水反応,エステル化反応などが知られている。液相では有機溶媒に不溶であることから,二相で用いられ相分離により生成物と触媒を分離することができる。有機溶媒を必要としないためグリーンケミストリーの触媒としても注目されている。

【目次】
1. ヘテロポリ酸
2. 工業化されているプロセス
2.1 プロピレンの水和
2.2 tert-ブタノール
2.3 sec-ブタノール
2.4 THFの開環重合
2.5 メタクロレインの酸化
2.6 酢酸エチル
2.7 酢酸
3. 開発の期待されている反応
3.1 酸素によるエポキシ化
3.2 過酸化水素によるエポキシ化
(1) プロピレンオキサイド
(2) 脂環式エポキシ化合物
3.3 アルキレーション
3.4 テトラロンの合成
3.5 脱水反応
(1) エタノールの脱水によるエチレンの合成
(2) グリセリンの脱水によるアクロレインの合成
(3) フルクトースの脱水


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連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理 第2回

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医薬品開発のプロセス

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橋本光紀(医薬研究開発コンサルティング)

【目次】
1. はじめに
2. seedの発見
3. 臨床試験の短縮
4. 予測的バリデーション
5. 生産の開始
6. 市場の動向
7. 国際展開


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ケミカルプロフィル

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インデン
(Indene)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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エラスチン
(Elastins)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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p-ヒドロキシフェニルプロピオン酸
(p-Hydroxyphenylpropionic acid)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ポリアクリル酸ソーダ
(Sodium polyacrylate)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編




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7,700円
【特集】難燃剤開発の新動向
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ポリカーボネート用新規硫黄系難燃剤の開発
Development of the New Flame-retardant containing Sulfate for PC Resin

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稲垣靖史(ソニー(株) 先端マテリアル研究所 シニアエコリサーチャー)

PC樹脂に対してごく微量で高い難燃性が付与できる非臭素非リン系難燃剤を新規に開発した。本難燃剤はPC樹脂本来の特性を損なうことがないため,樹脂物性やリサイクル性,経時安定性の面で優れており,かつ,製造面においても環境配慮している点において環境対応型新型難燃剤ということができる。

【目次】
1. はじめに
2. 新型難燃剤の開発―その背景と製法
3. 新型難燃剤の効果―PC樹脂に及ぼす影響
4. 新型難燃剤の燃焼メカニズム
5. 新型難燃剤を実適用化事例
6. おわりに


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富士ゼロックスにおける樹脂難燃化技術―リサイクル,バイオマス,新規難燃樹脂の事務機器への展開―
Flame-retardancy of Polymer in FUJIXEROX

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大越雅之(富士ゼロックス(株) 画像形成材料開発本部 機能部材開発部 EC4グループ リーダー)
八百健二(富士ゼロックス(株) 画像形成材料開発本部 機能部材開発部 EC4グループ)
前山龍一郎(富士ゼロックス(株) 画像形成材料開発本部 機能部材開発部 EC4グループ)

富士ゼロックスでは事務機器に用いられる難燃樹脂の再利用および再資源化を促進し,かつバイオマスベース材料を積極的に取り入れることで地球環境の安全性に貢献したいと願っており,業界初のノンハロゲン系難燃リサイクル樹脂と難燃バイオマスベース樹脂を導入した当社商品は2007年度エコプロダクツ大賞経済産業大臣賞を受賞した。本報では,これらのリサイクル,バイオマス技術の概要および検討中の新規難燃樹脂材料開発について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. リサイクル
2.1 概要
2.2 外装カバー用樹脂材料への要求と環境対応技術への取り組み
2.3 樹脂材料の再資源化技術と技術課題
2.4 リン系難燃剤配合PCアロイ系再生樹脂の材料設計
(1) 回収樹脂の再資源化に適したベース材料組成の選択
(2) 難燃性能と強度物性の確保
(3) 色調の変化への対応
(4) 成形性の確認
2.5 まとめ
3. バイオマス
3.1 概要
3.2 PLAの課題
3.3 PLA/PCアロイの課題
3.4 開発のポイント
3.5 バイオマスのまとめ
4. 新規難燃樹脂材料開発
4.1 概要
4.2 高性能難燃樹脂材料開発の課題
(1) 難燃性課題の解決仮説
(2) 耐衝撃と難燃性の両立仮説
4.3 仮設検証結果
(1) 難燃性向上
(2) 耐衝撃と難燃性の両立
4.4 新規難燃材のまとめ
5. おわりに


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グローバルな視点からのグリーンな難燃剤とは?―環境に優しい難燃剤の新しい概念と持続的な難燃システムのソリューション―
What are“Green Flame-retardants”in Global Perspective

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松見茂(ケムチュラ・ジャパン(株) 代表取締役社長)

難燃剤開発の一つの方向であるグリーン化は,これまで「ノンハロゲン化」を軸に進められてきたが,近年,ノンハロゲンの代表格であったリン系難燃剤にも毒性問題が議論されるようになり,「グリーン化」の考え方そのものが変わりつつある。代わって期待されている臭素系難燃剤など国際的な検討の動向を解説する。

【目次】
1. はじめに
2. グローバルな観点での難燃剤の現状
3. 環境により優しい難燃剤
4. 「Greener is better」活動
5. 持続的な難燃システムの構築
6. おわりに


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リン酸エステル系難燃剤の開発動向と環境安全性
Development Trend of Phosphate Ester Flame-retardants and Environment Safety

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宮野信孝(大八化学工業(株) 市場開発部 東京市場開発課 課長)

リン酸エステル系難燃剤の技術的な課題としては,難燃性,耐熱性,耐加水分解性,耐ブリードアウト性などがあげられるが,今回はリン酸エステル系難燃剤の開発動向として,耐熱性と耐加水分解性の改良を中心に紹介する。また,環境安全性についてはリスク評価の内容を紹介することにより,リン酸エステル系難燃剤の環境安全性を科学的に検証したい。

【目次】
1. はじめに
2. リン酸エステル系難燃剤の難燃化機構
3. リン酸エステル系難燃剤の種類
4. リン酸エステル系難燃剤の難燃性と諸物性
5. リン酸エステル系難燃剤の熱揮発性と耐加水分解性
6. リン酸エステル系難燃剤の耐熱性と耐加水分解性の改良
7. リン酸エステル系難燃剤の環境安全性
7.1 リン酸エステル系難燃剤のリスク評価
7.2 リン酸エステル系難燃剤と神経毒性
7.3 リン酸エステル系難燃剤の環境安全性のための今後の取り組み


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ナノコンポジット難燃材料の最新動向と今後の方向
The Latest Trends and Anticipates of Flame-retardant Nanocomposite Materials

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西沢仁(西沢技術研究所 代表)

難燃性ナノコンポジットは,少量で効果的な難燃性が期待される今後の材料である。現状では燃焼方法によって難燃性に差があり,必ずしも実用的に満足する難燃性が得られていないが,今後さらに詳細なナノコンポジット化の研究や通常の難燃剤との併用系の研究により,いっそう安定した高難燃効率の実用的な材料開発が進むことが予想される。

【目次】
1. はじめに
2. 難燃性ナノコンポジットの構成材料と製造法―ナノフィラーと適用されるベースポリマー
3. ナノコンポジット化の評価技術
(1) MMT-層間剥離挿入型ナノコンポジット
(2) 電子顕微鏡
(3) 結晶性評価
(4) NMRによるスピン緩和時間の温度特性による評価
(5) 粘弾性挙動の測定
4. ナノコンポジット難燃材料の難燃機構
4.1 ポリマーとナノフィラーの親和力(結合力)の向上によるバリア層安定化
4.2 ナノフィラーの分散性の向上によるバリア層安定性の向上
4.3 その他
(1) ハイブリッド系(他の難燃系との併用)
(2) 微粒子効果その他
5. ナノコンポジット難燃材料の課題
6. ナノコンポジット難燃材料の研究動向
(1) PUに対するブチルアクリル樹脂で変性したMMTによるナノコンポジットとIFRの難燃効果
(2) エポキシ変性有機化MMTナノコンポジットとリン系難燃剤TPPとの併用によるPPの難燃化技術
(3) PAのOMMTとホウ酸亜鉛を含むナノコンポジットによる難燃化技術
(4) PMMAのOMMTによるナノコンポジットと臭素系難燃剤DB(デカブロモジフェニル化合物)との併用効果
(5) PMMAのリン化合物配合に対するナノ金属酸化物(酸化Al,酸化Ti)の難燃相乗効果
7. 今後の課題と研究の方向


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研究開発情報

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界面活性剤「ラウロイルアルギニン」の開発と展開
Development and Application of Lauroylarginine

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押村英子(味の素(株) アミノサイエンス研究所 機能製品研究部 香粧品研究室)

塩基性アミノ酸の一種アルギニンの毛髪への親和性の高さに着目し,従来のヘアケア用カチオン界面活性剤にはない機能を有する新素材Nα-ラウロイル-L-アルギニン(商品名:アミセーフAL-01)を開発した。AL-01は,従来のヘアリンス処方に添加すると,きわめて少ない配合量で毛髪の癖を抑え,まとまりとしての美しさを引き出すことが確認された。

【目次】
1. はじめに
2. アルギニンとその誘導体の毛髪への作用
3. アシルアルギニンの合成と物性
4. 毛髪化粧料におけるラウロイルアルギニンの効果
5. おわりに


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天然腐植資材より抽出および製造したフルボ酸の物性とその応用
Application of Fulvic Acid derived from Natural Humic Materials

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佐々木理(千葉工業大学 資源環境総合開発センター 特別研究員)
山口達明(千葉工業大学 工学部 教授)

水溶性の不定形多価高分子有機酸であるフルボ酸の定義および抽出方法と,非水溶性の不定形多価高分子有機酸であるフミン酸の酸化によるフルボ酸様物質の製造方法,フルボ酸およびフルボ酸様物質の物性とその応用例について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. フルボ酸
3. フルボ酸の抽出および分画
4. フルボ酸様物質の製造
4.1 オゾンを用いたフルボ酸様物質の製造
4.2 加圧熱水および空気を用いたフルボ酸様物質の製造
5. フルボ酸の化学構造
6. フルボ酸の応用
6.1 植物成長促進
6.2 吸湿性
6.3 活性酸素除去
6.4 ポリマーの光分解抑制
6.5 ポリマー生分解促進
7. おわりに


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Congress Report

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第9回アジア化粧品技術者会横浜大会2009に参加して
―Attended at 9th ASCS Conference in Yokohama,2009―

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島田邦男




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連載 触媒からみる化学工業の未来(5)

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バイオマスからのプロピレングリコール製造触媒

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

再生可能な資源としてバイオマスを用いた化学品の製造技術が注目を集めている。バイオマス利用の合成反応の工業化はまだ先だと思われていたが,石油を原料とした合成ルートの長いプロセスやグリーン的でない製法はバイオマスの利用に変わりつつある。海外ではすでにバイオマスを原料としたプロピレングリコール(1,2-プロパンジオール)の製造が始まっている。

【目次】
1. プロピレンからPG
1.1 クロルヒドリン法
1.2 ヒドロペルオキシド法
2. グリセロールからPG
2.1 グリセロール
2.2 グリセロールの脱水水素化
3. 乳酸からPG
3.1 乳酸原料
3.2 乳酸の水素化脱水
4. ソルビトールからPG
4.1 ソルビトール
4.2 ソルビトールの水素化分解
5. おわりに


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連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理 第1回

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製薬企業の動きとM&A

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橋本光紀(医薬研究開発コンサルティング)

【目次】
1. はじめに
2. 世界の医薬品市場
3. 日本の医薬品市場
4. 世界の医薬品売上げ動向
5. 世界の製薬会社のM&A
6. 日本製薬企業のM&A
7. 今後の展開


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ケミカルプロフィル

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3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物
(Diphenylsulfone-3,3’,4,4’-tetracarboxylic dianhydride)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ダイアセトンアクリルアミド
(Diacetone acrylamide)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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コンドロイチン硫酸ナトリウム
(Sodium chondroitin sulfate)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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p-ヒドロキシフェニル酢酸
(p-Hydroxyphenyl acetic acid)

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【目次】
(1) 概要
(2) 製法
(3) 生産
(4) 需要
(5) 価格


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編




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7,700円
キラルテクノロジーの新しい展開
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キラル化合物開発の展開―序論
Development of Chiral Compounds

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大橋武久(奈良先端科学技術大学院大学 バイオサイエンス研究科 客員教授)




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キラル超分子を用いる光不斉合成
Supramolecular Photochirogenesis

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井上佳久(大阪大学 大学院 工学研究科 応用化学専攻 教授)
楊成(大阪大学 大学院 工学研究科 応用化学専攻 助教)

キラル超分子を用いた光不斉反応では,基底状態ならびに励起状態におけるキラル分子間相互作用を活用して生成物の立体化学を制御できる。ここでは,キラル修飾したゼオライトからシクロデキストリンやキラルテンプレート,さらには二重らせんDNAや血清アルブミンに至るさまざまなキラル超分子を用いる光不斉合成の最近の話題を紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. キラル修飾ゼオライト
3. キラル多孔性金属錯体
4. シクロデキストリン
5. 水素結合性有機テンプレートを用いる超分子不斉光化学反応
6. 二重らせんDNA
7. 血清アルブミン
8. おわりに


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キラル医薬品のプロセス化学
Process Chemistry of Chiral Drugs

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鴻池敏郎(塩野義製薬(株) CMC開発研究所 リサーチアドバイザー)

21世紀になって新薬の承認数が減り,2007年の新薬数は20となって1990年代より半減した。その中で合成低(小)分子医薬品は新薬の半数以上を占めている。最近の開発候補品は複雑化・多様化し,キラル化合物の数が増加している。その光学活性体を早く経済的に供給するためにプロセス化学への期待が高まっている。

【目次】
1. はじめに
2. 新薬の由来とキラリティー
3. 新薬開発とプロセス化学
4. 開発初期の医薬品候補化合物のプロセス化学
5. キラル医薬品の合成化学と製造
5.1 スタチンの創薬化学とプロセス化学
5.2 スタチンの製造
6. おわりに:プロセス化学の研究ニーズ
(1) 概念・戦略ニーズ
(2) 反応ニーズ
(3) 新規技術ニーズ


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光学活性ポリエステルおよび光学活性3-ヒドロキシアルカン酸の微生物合成
Microbial Synthesis of Optically Active Polyesters and 3-Hydroxyalkanoic Acids

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福居俊昭(東京工業大学 大学院生命理工学研究科 生物プロセス専攻 准教授)

微生物が生合成し,菌体内に蓄積するポリヒドロキシアルカン酸は生分解性のバイオマスプラスチックであることから,石油を原料とした化学合成プラスチックの代替として期待されている。一方で,このバイオポリエステルは光学活性ポリマーであるという特徴も有しており,キラル化合物の微生物合成という観点からも興味深い。本稿ではポリヒドロキシアルカン酸,およびその生合成経路を利用した光学活性3-ヒドロキシアルカン酸の微生物生産について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. ポリヒドロキシアルカン酸
2.1 Ralstonia eutrophaにおけるPHA生合成
2.2 Aeromonas caviaeによるPHA生合成
2.3 Pseudomonas属細菌によるPHA生合成
3. 組換え微生物によるPHA生産
4. 代謝工学によるPHA共重合体の微生物合成
5. PHA生合成経路の利用による光学活性3-ヒドロキシアルカン酸の微生物生産
6. PHAの工業生産と今後の展望


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キラルカルボン酸からの液晶用らせん誘起剤の開発
Development of Chiral Dopants for Liquid Crystal from Chiral Carboxylic Acids

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野平博之(埼玉大学 大学院 理工学研究科 名誉教授)
青木良夫(埼玉大学 大学院 理工学研究科 准教授(現DIC(株))
設楽浩明(埼玉大学 大学院 理工学研究科 技師)
廣瀬卓司(埼玉大学 大学院 理工学研究科 教授)

3種類のキラルなカルボン酸を出発物質として,ネマチック液晶用らせん誘起剤を種々合成し,らせん誘起力に及ぼす構造的要因を系統的に調べた。その結果,不斉炭素を挟む芳香環間の距離が大きな影響を及ぼすこと,キラル中心が鎖状構造だけでなく環状構造中にあってもらせん構造の誘起に効果があることがわかった。

【目次】
1. はじめに
2. らせん誘起力
3. 2-フェニルプロピオン酸誘導体
3.1 ケトン型,メチレン型誘導体の合成
3.2 光学活性4’-ブチル-2-フェニルプロピオン酸の合成
3.3 4’-ブチル-2-フェニルプロピオン酸誘導体の合成
3.4 2-フェニルプロピオン酸誘導体のらせん誘起力
4. ナプロキセン誘導体
4.1 エステル型,エーテル型誘導体の合成
4.2 ナプロキセン誘導体のらせん誘起力
5. 6-ベンジルオキシ-2-メチルクロマン-2-カルボン酸誘導体
5.1 6-ベンジルオキシ-2-メチルクロマン-2-カルボン酸の合成と光学分割
5.2 光学活性6-ベンジルオキシ-2-メチルクロマン-2-カルボン酸の絶対構造の決定
5.3 6-ベンジルオキシ-2-メチルクロマン-2-カルボン酸誘導体の合成
5.4 6-ベンジルオキシ-2-メチルクロマン-2-カルボン酸誘導体のらせん誘起力
6. おわりに


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アミノ酸水酸化酵素の開発と応用
Development and Application of Amino Acid Hydroxylases

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木野邦器(早稲田大学 先進理工学部 応用化学科 教授)

不斉触媒反応の中でも炭素鎖に直接水酸基を導入する水酸化反応は,化学合成にはないユニークな反応で,生体触媒である酵素の特性を最大限に発揮できる。水酸化化合物は,生理活性のみならず機能性素材としての有用性が期待されているが,その中でもアミノ酸水酸化物の酵素合成に焦点を当てて,筆者らの最近の研究を中心に紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. ヒドロキシトリプトファン
3. ヒドロキシプロリン
4. 脂肪族アミノ酸の水酸化酵素の探索
4.1 ヒドロキシイソロイシン
4.2 脂肪族アミノ酸水酸化物
5. その他
6. おわりに


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実用的キラルアミノ酸テンプレートの開発
Development on New Chiral Template for Practical Synthesis of α-Amino acids

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大黒一美((株)カネカ フロンティアバイオ・メディカル研究所 基幹研究員)
満田勝((株)カネカ フロンティアバイオ・メディカル研究所 基幹研究員)

光学活性α-アミノ酸合成の汎用ツールとして有用なキラルアミノ酸テンプレート(SAS)を開発した。SASは,工業的に許容される温和な反応条件下,さまざまな親電子剤と高立体選択的に反応し,所望とするアミノ酸に誘導される。また,CIDR法を含むSASの大量生産プロセスを確立した。

【目次】
1. はじめに
2. キラルテンプレートを用いるアミノ酸合成
3. 新しいキラルアミノ酸テンプレートの設計
4. 立体選択性向上に向けた改良
5. アミノ酸誘導法の改良
6. さまざまな光学活性α-アミノ酸合成への応用
7. 光学活性α,α-2置換アミノ酸合成への応用
8. アルドール型反応への応用
9. CIDR法によるSAS単一異性体の合成
10. おわりに


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酵素触媒による光学活性シアノヒドリンの工業的製法の開発
Development of Commercial Production Process of Chiral Cyanohydrin using a Biocatalyst

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仙波尚((株)日本触媒 基盤技術研究所 グループリーダー)
土橋幸生((株)日本触媒 基盤技術研究所 研究員)
市毛栄太((株)日本触媒 基盤技術研究所 研究員)

日本触媒は,ヒドロキシニトリルリアーゼ(HNL)を用いる光学活性シアノヒドリンの合成技術として,組み換え微生物を用いたHNLの大量生産法の開発,遺伝子改変による耐久性の高い改変HNLの開発,固定化HNLを用いる高効率なバイオリアクター開発を行い,工業的な光学活性シアノヒドリンの製法を確立した。

【目次】
1. はじめに
2. HNLの大量生産技術の開発
3. 耐久性の高い改変HNLの開発
4. 高効率な固定化酵素バイオリアクターの開発
5. おわりに


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連載講座 医薬品開発プロセスに学ぶ品質管理

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序―連載を始めるにあたって

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橋本光紀(医薬研究開発コンサルティング)




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コラム:技術雑記(第47話:最終回)

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羅針盤
永田宏二


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ケミカルプロフィル

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スピクリスポール酸
(Spiculisporic acid)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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プロピオニルクロライド
(Propionyl chloride)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編





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7,700円
【研究開発情報】
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省貴金属排ガス浄化用触媒の開発
Development of New Three-way Catalyst reducing the Amount of Precious Metals

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伊藤渉(新日本製鐵(株) 先端技術研究所 主幹研究員)
片山真吾(新日鉄マテリアルズ(株) 接合商品部 マネジャー)
上村賢一(新日本製鐵(株) 先端技術研究所 主幹研究員)
木村正雄(新日本製鐵(株) 先端技術研究所 主幹研究員)
永井徹(新日本製鐵(株) 技術開発企画部 マネジャー)
平野兼次(新日本製鐵(株) 先端技術研究所 主任研究員)

貴金属を担持する酸化物に特徴をもつ,新しいタイプの「排ガス浄化用触媒材料」を開発した。本触媒材料では,二輪車のモード走行試験にて高い浄化性能が確認された。これは高価な貴金属の使用量を減らすことができるものとして期待される。本稿では,この開発された新しい触媒材料の概要と浄化性能を報告し,そのポテンシャルを生かした今後の展開について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. 開発触媒の特徴
3. 二輪車排ガスの浄化性能
3.1 実験方法
3.2 フレッシュ特性
3.3 熱的安定性評価
4. おわりに


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ベニコウジ色素の可溶化
Oil Soluble Monascus Color

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高田昌彦(理研ビタミン(株) 食品改良剤開発部 技術第4グループ 主任研究員)

ベニコウジ色素は,ベニコウジカビの培養液から得られる水溶性の赤色系色素で,食品用着色料として用途は多岐にわたる。当社は色価,色調,剤形,耐酸・耐塩性改良品など多くのバリエーションをもち,新たにチョコレート用として油溶化製剤「リケカラーROS-10」を製品化した。従来品はチョコレート用途としては色伸び,色調,作業性に問題があったが,リケカラーROS-10はそれらの課題をクリアした。さらに保存性に優れ,添加量が少量で済み,コスト削減につながる。

【目次】
1. はじめに
2. ベニコウジ色素の特徴
3. 安全性について
4. 可溶化技術
5. ベニコウジ色素可溶化液製剤の特徴
5.1 チョコレート着色について
5.2 食塩倍散品での安定性について
6. おわりに


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次世代抗体医薬ポテリジェントの工業的製造
Manufacturing of Non-fucosylated Therapeutic Antibodies,Potelligent

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今井(西谷)春江(協和醗酵キリン(株) 抗体研究所)
國(蒲地)麗子(協和醗酵キリン(株) 抗体研究所)
山根(大貫)尚子(協和醗酵キリン(株) 抗体研究所)
佐藤光男(協和醗酵キリン(株) 抗体研究所 所長)

抗体医薬はその高い治療効果から,それまでの低分子医薬では実現できなかった新たな医療を可能とした。一方で,その効果が得にくい癌種が存在すること,効果的な治療には大用量の投与が必要であり非常に高価であることなどの課題が明らかとなってきた。今日では,これら課題を克服しより高い治療効果を発揮する次世代抗体医薬の開発が活発となっている。本稿では,次世代抗体技術として注目されているフコース非修飾抗体ポテリジェントについて,特にその工業的な生産の観点に焦点を当てて紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 抗体医薬品製造の現状
3. 次世代抗体医薬の必要性
4. 次世代抗体医薬ポテリジェント
5. 次世代抗体医薬製造における糖鎖制御の重要性
6. ポテリジェント抗体の製造
7. おわりに


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デザイン型フェノールの精密重合による新しい芳香族系高分子の合成
Synthesis of New Aromatic Polymers by Precision Polymerization of Designed Phenol

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小西玄一(東京工業大学 大学院 理工学研究科 有機・高分子物質専攻 准教授)

フェノールの水酸基に機能分子を導入した「デザイン型フェノール」を用いてノボラックの合成を行うと,従来困難であったポリマーの主鎖構造,結合様式,分子量や高次構造の制御を行うことができる。この新しい重合法により,直鎖状,熱可塑性,超高分子量ノボラックや10ナノメートル程度の芳香族系微粒子の合成に成功した。

【目次】
1. はじめに
2. デザイン型フェノールの重合
3. 新しいナノ微粒子
4. カリックスレゾルシンアレーン
5. おわりに


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H-Phosphinate類の立体特異的求核置換反応による光学活性なホスフィンオキシド類の簡便な合成法の開発
Stereospecific Nucleophilic Substitution of Optically Pure H-Phosphinates:A General Way for the Preparation of Chiral P-Stereogenic Phosphine Oxides

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韓立彪((独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 精密有機反応制御グループ 主任研究員)

光学活性二置換ホスフィンオキシド類やキラルホスフィン類は有用な不斉反応試剤であり,特に金属触媒の不斉配位子として広く利用されている。これまでラセミ体の分割などにより合成されてきたが,製造プロセスが煩雑であった。われわれは,H-Phosphonateのエピマー化は系中の金属アルコキシドとの反応によって進行することを明らかにし,それに基づき高い収率で光学活性二置換ホスフィンオキシド類を合成する手法を確立した。

【目次】
1. はじめに
2. 光学活性SPOの合成
3. 実験上の注意点
4. おわりに


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海水・淡水圏由来のバイオエタノール開発
Development of Bioethanol Production from Aquatic Fields

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浦野直人(東京海洋大学 海洋科学部 海洋環境学科 教授)
小川剛(東京海洋大学 大学院 JSPS研究員)

海水・淡水圏は未利用バイオマスの宝庫であり,昨今ではとりわけ食糧と競合しないバイオエタノール開発原料としての期待が大きい。本報では富栄養化水圏に異常繁茂しているアオサとホテイアオイに焦点を当て,当該原料を用いたバイオエタノール生産の最適化と,今後の問題点を展望する。

【目次】
1. はじめに
2. 水圏バイオマス資源について
(1) アオサ
(2) ホテイアオイ
(3) オオカナダモ
3. バイオマスの糖化
4. 酵母による糖化液のエタノール発酵
5. 還元糖の解析と各糖の資化発酵
6. バイオエタノール生産の今後


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業界展望

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D-アミノ酸化学の新展開
New Development of D-Amino acid

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亀谷雅哉

【目次】
1. はじめに
2. 従来用途におけるD-アミノ酸の位置づけ
3. 最近のD-アミノ酸
4. β-ラクタム系抗生物質に利用されるD-アミノ酸
5. D-アミノ酸の生体系における存在とその機能
5.1 細菌類について
5.2 昆虫類・その他
5.3 発酵製品
5.4 ヒト―特に老化との関係
5.5 神経伝達物質・内分泌系
6. 生体系におけるラセマーゼとその意義
7. D-アミノ酸の利用期待分野
7.1 医療分野
7.2 食品分野
7.3 農水産関連
7.4 新素材


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連載 触媒からみる化学工業の未来(4)

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貴金属合金触媒

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

貴金属触媒にアルカリ金属やアルカリ土類金属を添加すると活性が向上する例はよく知られているが,貴金属と貴金属の合金触媒による触媒特性はあまり知られていない。合金触媒の調製が困難なことや溶媒によって合金効果が著しく異なること,さらに使用済み触媒からの貴金属の回収が困難と誤解されていることが原因と思われる。

【目次】
1. 合金触媒特性
2. Pd-Ru合金触媒
3. Pd-Pt合金触媒
3.1 芳香族ニトロ化合物の水素化
3.2 脱ベンジル反応
3.3 液相酸化反応
3.4 耐硫黄毒性
4. Pd-Au合金触媒
4.1 酢酸ビニル触媒
4.2 水素と酸素から過酸化水素の直接合成
4.3 Au触媒の溶出防止
4.4 Pd-Au合金触媒の調製
5. Pt-Ru合金触媒
5.1 芳香族ニトロ化合物の水素化
5.2 他の官能基の水素化
6. Rh-Ru合金触媒
7. おわりに


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ケミカルプロフィル

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2-ビニルピリジン
(2-Vinylpyridine)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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イソフタル酸ジアリル
(Diallyl isophthalate)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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エチレンシアンヒドリン
(Ethylene cyanhydrin)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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L-スレオニン
(L-Threonine)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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コラム:技術雑記(第46話)

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ねり
永田宏二


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編





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7,700円
【特集】有機合成による次世代エレクトロニクス
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特集にあたって
Introduction

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小野昇(愛媛大学名誉教授)




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太陽電池用色素の合成
Sensitizing Dyes for Solar Cells

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杉原秀樹((独)産業技術総合研究所 エネルギー技術研究部門 主幹研究員)

太陽電池は次世代のエネルギー源として期待されており,周知のように日本のシリコン太陽電池の製造技術,生産実績はきわめて高く評価されている。しかしながらコストがまだ割高なことが普及の妨げとなっている。有機材料を用いる太陽電池は資源的な制約が少なく,生産設備のコストが比較的低く済むと期待されることもあり,近年注目を集めている。本稿では,有機材料系のうちでも比較的高い効率が報告されている色素増感太陽電池において,光電変換に大きな役割を果たす増感色素について述べる。

【目次】
1. はじめに
2. 色素増感太陽電池の作動原理
3. ルテニウム錯体の分子設計
4. ルテニウム錯体色素の実例
5. その他の色素
6. おわりに


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有機トランジスタ材料の合成
Syntheses of Organic Field-Effect Transistor Materials

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宮碕栄吾(広島大学大学院 工学研究科 助教)
瀧宮和男(広島大学大学院 工学研究科 教授)

近年,進展の著しいp型有機FETに用いられている代表的な有機半導体材料について述べる。この中で,ペンタセンに代表されるアセン系に加え,含硫黄芳香族化合物であるポリチオフェン・オリゴチオフェン系,およびヘテロアレン系を取り上げ,その分子設計指針と合成法について紹介するとともに,有機FETにおける電界効果移動度,分子配列の特徴などについても触れる。

【目次】
1. はじめに
2. アセン系有機半導体材料
3. ポリチオフェン
4. オリゴチオフェン
5. ヘテロアレン系
6. おわりに


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縮環した芳香族複素環化合物を用いた有機EL用発光材料の開発
Development of Organic Electroluminescent Materials using Condensed Heteroaromatic Compounds

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大須賀秀次(和歌山大学 システム工学部 准教授)

近年,有機エレクトロニクス材料に関して世界各国で活発に研究が行われている。われわれはこれまでに,チオフェン環を含む縮環した芳香族複素環化合物から,有機EL材料や有機FET材料の開発研究を行ってきた。ここでは有機EL用材料に話を絞って,合成化学者の立場から分子設計,合成ならびに素子作製について概説する。

【目次】
1. はじめに
2. 有機EL(エレクトロルミネッセンス)
3. ヘテロヘリセンの合成中間体の発光材料への応用
4. オレフィン部に置換基を有するダイマー
5. 種々のスペーサーを有するオリゴマー
6. ベンゼン環部にフェニル基を有するダイマー
7. ベンゾジチオフェン/トリフェニルアミンコポリマー
8. おわりに


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発光トランジスタ・半導体レーザー用材料の有機合成
Syntheses of Organic Light Emitting Field Effect Transistors and Organic Semiconductor Lasers

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秋山誠治((株)三菱化学 科学技術研究センター 太陽電池PJ 主任研究員)

発光トランジスタおよび有機半導体レーザーには,高効率発光特性と高移動度FET特性を兼ね備えた多機能材料が求められており,これまで以上に高精度の分子設計・高精密有機合成,高い精製技術が要求される。本章では,これらのデバイスに必要とされる材料設計・有機合成・物性に関して,過去の報告例を参考にしながら簡単に概説する。

【目次】
1. はじめに
2. 発光トランジスタ
2.1 1,6 or 1,8-二置換ピレン誘導体の合成法
2.2 1,6,8-三置換ピレン誘導体の合成法
2.3 1,3,6,8-四置換ピレン誘導体の合成方法
2.4 多置換ピレン誘導体の特性
3. 有機半導体レーザー
4. おわりに


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塗布型有機半導体材料の合成
Synthesis of Solution Processable Organic Semiconductors

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橋本祐介(愛媛大学大学院 理工学研究科 修士2年)
小野昇(愛媛大学大学院 理工学研究科 名誉教授)

有機半導体を用いる有機エレクトロニクスは,安価で大面積の半導体デバイスを提供できる利点がある。真空蒸着を使わず印刷などの溶液プロセスで半導体デバイスを作製するためには,塗布型有機半導体材料の提供がキーである。本総説では,金属触媒による芳香族化合物の位置選択的な重合による塗布型高分子材料の合成および熱または光による可溶性前駆体の有機半導体への変換を例に取り上げ,エレクトロニクス分野での有機合成の重要性を解説する。

【目次】
1. はじめに
2. 有機半導体の分類
3. アルキル置換π共役拡張分子
3.1 低分子系
3.2 高分子系
4. 前駆体型
4.1 潜在色素
4.2 低分子系
4.3 高分子系
5. 太陽電池への応用
6. おわりに


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エレクトロニクス材料合成のための芳香族アミノ化反応
Aromatic Amination Reactions for the Synthesis of Electronic Materials

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花﨑保彰(東ソー有機化学(株) 研究開発室 室長)

触媒的芳香族アミノ化反応の進展により,比較的容易に望みの位置にアミノ基を導入できるようになってきた。本反応をエレクトロニクス材料に適用することを目的に,反応の概説と最近の応用例について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. Buchwald-Hartwigアミノ化反応
3. 一般的な反応条件
4. 生成物からのパラジウム除去方法
5. パラジウム以外の金属を利用した芳香族アミノ化
6. エレクトロニクス材料への応用
7. おわりに


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研究開発情報

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新規ホスホリルコリン表面処理素材の開発
Development of Materials modified with a Novel Phosphorylcholine Coupler

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平山綾((株)資生堂 リサーチセンター)
佐久間健一((株)資生堂 リサーチセンター)
前野克行((株)資生堂 リサーチセンター)
武井啓吾((株)資生堂 リサーチセンター)
宮沢和之((株)資生堂 リサーチセンター)
神田武利((株)資生堂 リサーチセンター)
石田雅美((株)資生堂 リサーチセンター)

リン脂質極性基であるホスホリルコリン(PC)基を無機素材や有機素材表面へ修飾し,素材に超親水性,生体適合性,タンパク質の非特異吸着抑制などの機能をもたせることが可能である。開発した新規PC処理剤は,PC基を単分子で共有結合させる薄膜コート剤である。本処理による基本特性および応用事例について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. PC処理剤
3. PC処理剤の機能
3.1 超親水性
3.2 生体適合性
3.3 タンパク質の非特異的吸着抑制
4. 製品への応用
4.1 アフィニティー充填剤への応用
4.2 親水性充填剤(HILIC)への応用
5. おわりに


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連載 触媒からみる化学工業の未来(3)

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環境触媒としてのゼオライト

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

Cu/ZSM-5がNOの分解反応に活性があることが岩本によって発見されて以来,ゼオライト触媒は環境触媒として注目されてきた。β-ゼオライトは米国で高温ガスタービン排ガス中のNOxのNH3選択還元に用いられている。ZSM-5はHCを用いた選択還元にも効果がある。Fe-βゼオライトは硝酸工場のN2Oの除去にも用いられている。尿素を用いたディーゼルエンジンのNOx選択還元触媒としても重要である。

【目次】
1. VOC除去触媒
2. DeNOx触媒
2.1 HC-SCR
2.2 NH3-SCR
2.3 ディーゼルエンジン排ガス処理
2.4 船舶用エンジンの排ガス処理
2.5 ガスタービンエンジン排ガス処理
3. N2O除去触媒
4. おわりに


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ケミカルプロフィル

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ゲラニオール
(Geraniol)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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1-チオグリセロール
(1-Thioglycerol)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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イソバレラール
(Isovaleral)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ヨウ化メチル
(Methyl iodide)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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コラム:技術雑記(第45話)

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地球温暖化
永田宏二


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編


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テクニカルインフォメーション

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エレクトロニクス産業に展開する化学企業の動向

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【目次】
1. エレクトロニクス産業における化学企業
2. 受託合成企業各社の特徴
(1) 北興化学
(2) 東レ・ファインケミカル
(3) 富士フイルムファインケミカルズ
(4) 本荘ケミカル
(5) 神戸天然物化学
3. 化学メーカー各社の特徴
(1) 川崎化成工業
(2) 和光純薬工業
(3) 高純度化学研究所
(4) 扶桑化学工業



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7,700円
【特集】立体保護効果を活用した新規機能物質・反応の開発
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機能物質・反応の開発における立体保護効果の活用
Use of Steric Protection Groups in the Developments of Functional Materials and New Reactions

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岡崎廉治(元 東京大学 教授)

立体保護効果の意味と研究の歴史について簡単に触れ,本特集を企画した目的を述べる。本特集の寄稿総説の内容の概略を紹介するとともに,将来の期待と展望についても言及する。




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高反応性新規化学種合成への応用―高周期元素間不飽和結合化合物を中心に―
Application of Steric Protection Groups toward the Stabilization of Multiply Bonded Systems between Heavier Main Group Elements

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笹森貴裕(京都大学 化学研究所 助教)
時任宣博(京都大学 化学研究所 所長・教授)

不飽和結合化合物は有機化学において重要な位置を占める化合物群であることから,その高周期類縁体である「高周期元素間不飽和結合化合物」にも多大の興味がもたれていたが,これらの化合物は非常に反応性が高く通常の条件下では合成困難な化学種であった。1980年代以降「立体保護」の考え方に基づいた「速度論的安定化」の手法が確立したことで,さまざまな組み合わせの高周期元素間不飽和結合化合物が安定な化合物として合成・単離され,高周期典型元素の化学は著しく進展した。

【目次】
1. はじめに
2. 高周期元素間二重結合化合物の安定化
3. 高周期14族元素間二重結合化合物
4. 高周期14族元素間三重結合化合物
5. 高周期15族元素間二重結合化合物
6. 高周期14族=16族元素間二重結合化合物(重いケトン)
7. 含高周期14族元素芳香族化合物
8. おわりに


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新規な立体保護基の開発と生体反応活性種安定化への応用
Development of Novel Steric Protection Groups and Their Application to Stabilization of Reactive Species Involved in Biological Reactions

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後藤敬(東京工業大学 大学院理工学研究科 広域理学講座 准教授)

生体反応中間体の中には,人工系では二量化などを起こしやすく,極度に不安定な化学種が多くある。それらが生体内で安定に存在する要因として,化学種が置かれている立体環境があげられる。本稿では,生体内のミクロ環境の構造的特性について考察し,そのエッセンスを取り入れたキャビティー型分子の開発・応用について,われわれの取り組みを紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 高反応性化学種安定化のための立体環境
3. 生体内のミクロ環境の特徴を生かした反応空間の設計
4. 二環性ボウル型分子キャビティーの応用
5. すべて炭素骨格からなる非環状ボウル型分子キャビティーの設計と応用
6. “divergent”な分子キャビティーの設計と応用
7. おわりに


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自己組織化空間内での特異的化学反応
Unique Chemical Reactions within Self-Assembled Space

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村瀬隆史(東京大学大学院 工学系研究科 応用化学専攻 特任教授)
藤田誠(東京大学大学院 工学系研究科 応用化学専攻 教授)

自己組織化により構築されるナノメートルサイズの分子フラスコは,溶液や固体中とは異なる新たな環境を提供する。分子フラスコ内部に閉じ込められたゲスト分子は,通常ではみられない特異な反応性を示した。反応する分子に保護基を直接導入せず,分子全体を覆って保護することで,新規な現象が発現した。

【目次】
1. はじめに
2. M6L4かご状錯体
3. 分子フラスコの特異性
4. Diels-Alder反応
5. 光二量化反応
6. 不斉光交差環化反応
7. α-ジケトンの光反応
8. ラジカル付加反応
9. 配位不飽和中間体の直接観察
10. おわりに


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立体効果を活用する有機分子触媒の設計
Design of Organocatalysts using the Steric Effect

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丸岡啓二(京都大学 大学院理学研究科 化学専攻 教授)

光学活性ビナフチル環を2つ有するスピロ型キラル相間移動触媒は,各種の天然型およびα-アミノ酸やオリゴペプチド類の実用的不斉合成反応開発に有用であり,その触媒設計において顕著な立体効果が発現することを見いだした。また,同様のキラル相間移動触媒を立体効果の観点から触媒設計することにより,各種基質の不斉共役付加,不斉ストレッカー,不斉エポキシ化反応などを開発できた。

【目次】
1. はじめに
2. 不斉アルキル化反応による光学活性α-モノアルキルアミノ酸の合成
3. 不斉アルキル化反応によるペプチド類の末端官能基化
4. 不斉アルドール合成
5. ニトロアルカンの不斉共役付加
6. 不斉ストレッカー反応を用いるかさ高いα-アルキルアミノ酸の合成
7. 不斉エポキシ化反応


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かさ高い遷移金属触媒の設計と応用
Design and Application of Bulky Transition Metal Catalysts

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辻康之(京都大学 大学院工学研究科 物質エネルギー化学専攻 教授)

適切な設計によりかさ高い配位子を合成し,それらを有するかさ高い遷移金属触媒を創製した。これらは,均一遷移金属触媒が本質的に有する,(1)触媒中心金属の会合を抑制できない,(2)配位子の中心金属への配位数を制御できない,という2つの問題点を克服する道筋を示した。かさ高い遷移金属触媒の具体例およびその触媒反応における機能について概観する。

【目次】
1. はじめに
2. TPPh基を有する配位子の開発とその遷移金属触媒反応における機能
2.1 TPPh基を有するピリジン配位子を用いるアルコールの空気酸化
2.2 TPPh基を有する光学活性ジアミン配位子を用いる速度論的光学分割
2.3 TPPh基を有するホスフィン配位子を用いる触媒反応
3. 半球型ホスフィンを用いる遷移金属触媒反応
3.1 半球型ホスフィン
3.2 半球型ホスフィンを用いるヒドロシリル化反応
4. その他のかさ高い配位子の開発
5. おわりに


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縮環型立体保護基によって安定化された高周期典型元素多重結合を含む新規π共役電子系の開発
Development of Novel Pi-Electron Systems Containing Multiple Bond of Heavy Main Group Elements Stabilized by Fused-Ring Bulky Groups

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松尾司((独)理化学研究所 基幹研究所 機能性有機元素化学特別研究ユニット 副ユニットリーダー)
玉尾皓平((独)理化学研究所 基幹研究所 機能性有機元素化学特別研究ユニット ユニットリーダー)

ヘキサヒドロ-s-インダセン骨格を有する縮環型立体保護基(Rind基)を開発した。筆者らは,Rind基の導入により高周期元素の多重結合を構成単位とする新しいパイ共役電子系を構築し,それらの物性・機能評価を通して,将来のエレクトロニクス・フォトニクス分野で重要な役割を果たす「機能性有機元素化合物」の化学を推進している。本稿では最近の研究成果を紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 縮環型立体保護基の開発
3. ジシレン共役系化合物の合成
4. ジブロモジシレンの合成
5. ホスファシレン共役系化合物の合成
6. かさ高い単座配位子の開発
7. おわりに


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連載 触媒からみる化学工業の未来(2)

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多元機能触媒

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

合成ルートを短縮することができれば,グリーンケミストリー化の一つの大きな解決策となる。多元機能触媒を用いると多段のプロセスが1段で合成でき,結果として収率の向上や副生成物の大幅な低減につながる。多元機能触媒の発見や設計は,新規プロセスの開発も可能である。工業化されている多元機能触媒プロセスを紹介する。

【目次】
1. エチレンの酸化による酢酸の合成
2. 酸化エステル化
2.1 MMA
2.2 グリコール酸
3. MIBK
4. p-キシレン
5. パラフィンの異性化


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ケミカルプロフィル

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オクチル酸
(2-Ethylhexanoic acid)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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トルイル酸クロライド
(Toluoyl Chloride)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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イソノナン酸
(Isononanoic acid)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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ポリカーボネートジオール
(Polycarbonatediol)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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コラム:技術雑記(第44話)

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草津の湯
永田宏二




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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編





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7,700円
【新春特集】産業革新を推進するコンビナトリアル計算化学
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特集にあたって
Preface to Special Edition

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宮本明(東北大学 未来科学技術共同研究センター 教授)





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医薬産業での計算化学を活用した研究開発
Use of Computational Chemistry in Drug Development of Pharmaceutical Industry

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西島和三(持田製薬(株) 医薬開発本部 主事(東北大学 未来科学技術共同研究センター 客員教授))

医薬産業における新薬への研究開発では,非臨床での創薬プロセスの加速化および合理化によって,優れた開発候補化合物を見いだすことが必須である。そこで,依然として不確実性がきわめて高い探索ステージにおいて,計算化学を駆使しながら疾患関連タンパク質の構造情報を有効に活用した合理的な創薬が検討されている。

【目次】
1. はじめに
2. 標的タンパク質の構造情報がない時代の計算化学を活用した創薬
3. 標的タンパク質の構造情報と計算化学を利用した合理的な創薬
4. 計算化学に支援された創薬スクリーニングの実施
5. おわりに


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化粧品におけるコンピューター計算の利用
Application of Computing in Cosmetics

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福井寛((株)資生堂 新成長領域研究開発センター 特別研究員)

化粧品産業は多くの科学技術を利用している。本報では,コンビナトリアルを利用したエマルション系の基本処方検討や,コンピューターシミュレーションを利用した光学粉体の設計とメーキャップへの応用,in silicoによる安全性研究,画像による顔の印象の研究,化粧品のエキスパートシステムなど幅広く紹介した。

【目次】
1. はじめに
2. 基剤に関する領域
2.1 スキンケア・ヘアケア領域
2.2 メーキャップ領域
3. 安全性評価
3.1 定量的構造活性相関
3.2 化粧品分野でのQSAR
4. その他の利用
4.1 顔の画像
4.2 欲しい色を見つける方法
4.3 欲しい化粧品を見つける方法
5. おわりに


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計算化学を活用した触媒材料開発
Development of Catalyst using Computational Chemistry

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倉本圭((株)豊田中央研究所 計算物理研究室)
石村和也((株)豊田中央研究所 計算物理研究室)
兵頭志明((株)豊田中央研究所 計算物理研究室)

計算化学を活用した触媒材料の解析例について紹介する。触媒材料は多種多彩であり,客先ニーズにより求められるものも多岐にわたる。シミュレーション活用だけでそれらすべてをサポートすることは困難であるが,今後の計算機性能・シミュレーション技術の向上とともにシミュレーション活用した材料開発が進むことはまちがいない。

【目次】
1. はじめに
2. ナノサイズの触媒モデルを計算し解析する手法の開発
3. 電極表面触媒反応を計算する手法の開発
4. マルチスケールモデル
5. おわりに


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トイレタリー製品開発におけるシミュレーション技術の活用
Application of Computer Simulations for Development of Toiletry Products

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柴田雅史(東京工科大学 応用生物学部 准教授)

化粧品,シャンプー,ヘアカラーなどトイレタリー製品の開発においても,計算科学やシミュレーション技術の活用が図られている。本稿では新規原料の分子設計,ファンデーションでの材料設計,メーキャップシミュレーターの高機能化などにおける実例と,今後の技術発展が期待される油系ソフトマテリアルの研究を紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. トイレタリー製品への計算科学・シミュレーション技術の応用
2.1 材料や製品開発における活用
2.2 店頭での販売支援ツールとしての活用
2.3 基剤の挙動解析
3. 今後発展が望まれる分野の例(油系ソフトマテリアル)
4. おわりに


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メタクリル酸合成用触媒開発への計算化学からのアプローチ
Theoretical Studies on Reaction Mechanism for Catalytic Oxidation of Methacrolein to Methacrylic Acid over 12-Molybdophosphoric acid,H3PMo12O40

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渡部洋子(三菱レイヨン(株) 中央技術研究所 触媒研究グループ 研究員)
近藤正英(三菱レイヨン(株) 中央技術研究所 触媒研究グループ 主任研究員)

メタクリル酸メチルは多くの用途をもつ有用なモノマーである。日本では製造法として 主にC4直接酸化法が用いられているが,収率が比較的低いという課題を残している。われわれはC4直接酸化法の後段酸化反応に着目し,密度汎関数法およびTight-Binding近似に基づく高速化量子分子動力学法を用いて反応機構の検討を行った。

【目次】
1. はじめに
2. 密度汎関数法による反応機構検討
2.1 計算方法および計算モデル
2.2 リンモリブデン酸によるMAL酸化反応
2.3 Ob欠損リンモリブデン酸の再酸化反応
3. 量子分子動力学計算の適用
3.1 計算方法および計算モデル
3.2 リンモリブデン酸によるMAL酸化反応のダイナミクス
4. おわりに


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高分子重合触媒の計算化学を活用した開発
Computer Aided Development of Polymerization Catalyst

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林繁和(林事務所 所長)

高分子をテーラーメードで高収率で得るためには,最適な触媒設計と重合条件の選定が重要である。メタロセン触媒による高温高圧エチレン/α-オレフィン共重合を例にとり,実験化学的手法と相まって,効率よく触媒開発を推進するための,量子化学理論と分子動力学法の組み合わせからなる超高速化大規模触媒反応シミュレーション手法について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. これまでの研究
3. DFTによるエチレン/α-オレフィン共重合反応の量子化学的取り扱い
3.1 配位子を簡素化したCGC2/MAO触媒を用いた計算
3.2 実験で高性能を示したCGC1/MAO触媒を用いた計算
4. 時間発展加速化分子動力学法による重合反応速度解析
4.1 計算方法
4.2 計算結果
5. 超高速化量子分子動力学法に基づく大規模触媒反応シミュレーション
6. おわりに


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キナーゼ阻害剤の創薬研究における計算化学の活用事例
Computational Chemistry in Kinase Knowledge-based Drug Discovery

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佐藤秀行(グラクソ・スミスクライン(株) 開発本部)

キナーゼの構造類似性に着目したSystems-based Researchでは,複数のキナーゼと阻害剤の複合体X線結晶構造を比較し,創薬研究に有用な相互作用をKnowledgeとして一般化することが可能である。このKnowledgeを,計算化学を用いる新規阻害剤の分子設計に応用することで,効率的かつ精度高い創薬研究が可能となる。

【目次】
1. はじめに
2. Knowledgeに基づくキナーゼ阻害剤の創薬研究
3. 計算化学を活用したGSK3β阻害剤の分子設計
4. CDK2阻害剤の結合状態解析
5. キナーゼ・ファーマコフォアを考慮したTie-2受容体キナーゼのホモロジーモデリング
6. おわりに


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業界展望

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グリーン・サステイナブルケミカルプロセス創造的基盤技術開発

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伯田幸也(経済産業省 化学課 研究開発専門職)

経済産業省は,わが国の化学産業が抱える環境対策問題,地球温暖化問題,資源枯渇問題などの外的な諸問題の抜本的解決と部材分野の国際競争力の持続的強化とを同時に達成し,かつ将来にわたって持続的な生産を可能とする産業構造への転換を促進するために,2008年度から「グリーン・サステイナブルケミカルプロセス基盤技術開発」事業を実施する。本稿では,事業の背景となる化学産業現状を述べたのち,本事業の技術戦略,さらに具体的な研究開発テーマの概要について紹介する。

【目次】
1. 背景
1.1 化学産業の現状と抱える課題
1.2 化学品製造プロセスの特徴と将来の方向性
2. 技術戦略マップにおけるGSC
2.1 GSCの定義
2.2 技術戦略マップ(GSC分野)
3. グリーン・サステイナブルケミカルプロセス創造的基盤技術開発
3.1 開発項目と開発目標
3.2 研究開発テーマ
(1) 革新的アクア・固定化触媒技術開発
(2) 革新的酸化プロセス基盤技術開発
(3) 高機能不均一触媒の開発と環境調和型プロセスの研究開発
4. おわりに


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連載 触媒からみる化学工業の未来(1)

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超高活性触媒

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室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 客員研究員;BASFジャパン(株) 顧問)

工業触媒は化学反応の手段であるため,高活性とりわけ超高活性触媒の開発は永遠の目的である。化学者の夢でもある。高活性化のために従来,さまざまな技術が開発されてきた。最近,均一系触媒において従来にない高活性な触媒が見つかっている。今後の触媒技術の発展を示唆していると思われるので紹介したい。

【目次】
1. 均一系触媒反応
2. 均一系触媒
2.1 カルボニル化
2.2 ヒドロホルミル化
2.3 水素化
2.4 鈴木-宮浦カップリング反応
2.5 Heck反応
3. 将来の展望


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ケミカルプロフィル

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アセトニトリル
(Acetonitrile)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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アルケニルコハク酸無水物
(Dodecenyl succinic anhydride)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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青葉アルコール
(Leaf alcohol)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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塩化シアヌル
(Cyanuric chloride)

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【目次】
(1) 概要
(2) 毒性
(3) 製法
(4) 生産
(5) 需要
(6) 価格


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コラム:技術雑記(第43話)

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ミッションインポッシブル

永田宏二


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ニュースダイジェスト

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海外編
国内編





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