ファインケミカル 発売日・バックナンバー

【特集】ファインケミカル R&D セレクション

-------------------------------------------------------------------------

熱にきわめて強く貴金属をまったく含まない新しい酸化物触媒
Novel Refractory and Precious Metal-free Oxide Catalysts

-------------------------------------------------------------------------
増井敏行(大阪大学)
今中信人(大阪大学)

　高温耐久性を有するだけでなく,貴金属をまったく使用しない新しいトルエン完全燃焼
触媒の開発をめざし,CeO2-ZrO2-ZnO および(La,Ca)CoO3-δ複合酸化物を組み合わせた
触媒を調製した。17 wt% La0.9Ca0.1CoO2.95/Ce0.76Zr0.19Zn0.05O1.95 の組成において最も高い
活性が得られ,トルエンは320 ℃で完全燃焼した。この触媒は1400 ℃までの耐熱性を有
しており,トルエン完全燃焼温度(320 ℃)と耐熱温度(1400 ℃)の温度差(ΔT)が
1080 ℃という,きわめて幅広い使用温度域を有することがわかった。

【目次】
1.はじめに
2.触媒の調製
3.触媒のキャラクタリゼーション
4.トルエン燃焼活性の評価
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

深海の極限環境にインスピレーションを得たナノ乳化プロセス　　　　　　　　　　　　
Nano-emulsification Process Inspired by Extreme Environments in the Deep Sea

-------------------------------------------------------------------------
出口　茂(独海洋研究開発機構)

　深海は地上とはまったく異なる極限的な物理化学条件に支配された世界である。本稿で
は,深海底で湧き出す温泉にみられる特異な温度環境にヒントを得て開発した,従来とは
根本的に異なる原理に基づくナノサイズ超微細油滴の調製(ナノ乳化)プロセスとその特
長を解説する。加えて深海に生息する生物資源利用の可能性についても紹介する。

【目次】
1.はじめに
2.深海の極限環境
3.熱水噴出孔にインスピレーションを得た化学プロセス
4.水と油の関係
5.超臨界水を用いたボトムアップの油滴形成
6.従来法と比べたMAGIQ の特長
7.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

マイクロ波加熱による固相反応を利用した機能性材料粒子の作製とその効率化　　　
Synthesis of Functional Material Particles via a Solid-phase Reaction
with Microwave Heating and Improvement of its Efficiency

-------------------------------------------------------------------------
福井国博(広島大学)

　In2O3 とSnO2 の粉体を原料とした固相反応によるITO 粒子の作製において,マイクロ
波加熱を利用することで,従来の外部加熱の約1/30 の処理時間で反応を完結できる。ま
た,気流により原料粉体を流動化し見かけの充填率を低下させることで,反応の進行の促
進と均一化を実現できる。さらに,数値シミュレーションによって,これら挙動を評価し
うることが示唆された。

【目次】
1.マイクロ波加熱の特徴
2.マイクロ波加熱固相反応によるITO の合成
3.マイクロ波加熱固相反応の効率と均一性の向上
4.マイクロ波加熱固相反応の数値計算
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

非晶質ケイ酸カルシウム水和物(リントル)を用いた革新的リン回収技術 　　　　　　
Innovative P Recovery Process Using Amorphous Calcium Silicate Hydrates

-------------------------------------------------------------------------
岡野憲司(大阪大学)
國貞眞司(三國製薬工業㈱)
高野博幸(太平洋セメント㈱)
戸田雅也(小野田化学工業㈱)
大竹久夫(大阪大学)

　リンは生命にとって必須の元素であるが,世界的規模での良質なリン鉱石資源の枯渇が
懸念されている。リンを持続的に利用するためには,リンの再資源化技術の開発が危急の
課題である。本稿では,非晶質ケイ酸カルシウム水和物(リントル)を用いた,下水から
の画期的にシンプルなリン回収プロセスの開発について述べる。

【目次】
1.はじめに
2.リントルとリン回収性能
3.パイロットスケール実証試験
4.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

焼却時に発生するCO2 を削減可能な樹脂の開発　
Development of Polymer Capable of CO2 Reduction When Burned Off in Air

-------------------------------------------------------------------------
佐藤　彰(アクテイブ㈱)
長濱正光(アクテイブ㈱)
阿部正彦(東京理科大学)

　超臨界二酸化炭素流体の媒体中でポリマー改質剤を封入したナノサイズのリポソーム
(ナノカプセル)を調製することにより,ポリマーナノカプセル充填剤を得る。得られた
ポリマーナノカプセル充填剤のごく少量(製造コストアップにならない程度)を,目的と
するポリマー(PE,ナイロン,PP,PET,PS,ABS,アクリル,PLA など)に高分散
させることにより,品質も飛躍的にアップさせる新規技術である。

【目次】
1.はじめに
2.キーポイントであるナノカプセルの調製
3.CO2削減ポリエチレンの調製
4.燃焼時のCO2発生を削減できるPEフィルム
5.ナノカプセル化とCO2削減の効果
6.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

高純度ポリ乳酸の開発
Development of High-Purity Poly(Lactic Acid)

-------------------------------------------------------------------------
青木強志(㈱武蔵野化学研究所)

　近年,再生可能資源であるポリ乳酸は,食品容器やフィルム・シート,パソコンの筐体,
自動車のフロアマットなどに使用され,また,生体適合性の高さから医療や化粧分野への
利用拡大が見込まれている。本稿では,医療や化粧分野への使用が可能なポリ乳酸開発に
おける,高純度化の意義と取り組み,展望を紹介する。

【目次】
1.はじめに
2.高純度化の意義
3.高純度ポリ乳酸生産における取り組み
4.応用展望
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

マーケット情報
Market Report

-------------------------------------------------------------------------

触媒工業の市場
Market Trend on Catalysts Industry

-------------------------------------------------------------------------
　2012 年の触媒工業は,東日本大震災やタイの洪水などによるマイナスの影響を回復す
る動きがみられたものの国内および海外経済の影響を受け,全体として前年を下回った。
2013 年は,引き続き石油精製用触媒は厳しい状況が続くとみられるが,エコカー減税・
補助金などの後押しにより自動車排ガス浄化用触媒の回復が期待される。また,中国のレ
アアース生産,輸出規制強化に向けた対策として,資源の確保や代替技術の開発が希求さ
れる。

【目次】
1.業界概要
2.市場動向
2.1　石油精製用
2.2　石油化学製品製造用
2.3　高分子重合用
2.4　油脂加工・医薬・食品製造用
2.5　その他の工業用
2.6　自動車排ガス浄化用
2.7　その他の環境保全用
3.輸出入動向
4.需要
5.企業動向
5.1　日本触媒
5.2　日揮触媒化成
5.3　エボニック デグサ ジャパン
5.4　エヌ・イー ケムキャット
5.5　クラリアント触媒
5.6　ジョンソン・マッセイ
5.7　日本アルキルアルミ
5.8　堺化学工業
5.9　田中貴金属工業
5.10　産業技術総合研究所

-------------------------------------------------------------------------

医薬品開発の流れと製薬業界の動向～品質管理の重要性とプロセス制御～　第3回

新薬創出の展開

橋本光紀(医薬研究開発コンサルテイング)

【目次】
1.はじめに
2.医薬品開発の現状

-------------------------------------------------------------------------

ケミカルプロフィル

ゼラチン(Gelatin)
ヒアルロン酸(Sodium hyaluronate)

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト

・海外編
・国内編

-------------------------------------------------------------------------

【特集】シクロデキストリンの機能性食品・化粧品への利用
The Use of Cyclodextrins for Functional Foods and Cosmetics

-------------------------------------------------------------------------

特集にあたって
Introduction

寺尾啓二(㈱シクロケム　代表取締役;神戸大学 大学院　医学研究科　客員教授)

-------------------------------------------------------------------------

発酵オタネ人参成分M1(compound K)/γ-シクロデキストリン包接複合体の調製と
その溶解性・吸収性の評価　　　　　　 　
Preparation of Fermented Ginseng M1®/γ-Cyclodextrin Complex:
Its Dissolution and Absorption Behavior

-------------------------------------------------------------------------
尾澤正敏(ナガセ医薬品㈱　研究開発部)

　本稿では機能性食品として用いられているオタネニンジン(朝鮮人参,高麗人参)に含
まれる人参サポニン由来の活性成分の一つである難水溶性のM1 について,吸収性の向上
を目的として,γ-シクロデキストリンを用いて包接複合体を調製し,その包接機構を解
明するとともに,溶出挙動とラットでの薬物動態について検討したので報告する。

【目次】
1.はじめに
2.M1/シクロデキストリン包接複合体の調製
3.M1/γ-シクロデキストリン包接複合体の物性評価
3.1　溶解度相図
3.2　粉末X 線回折
3.3　1H-NMR スペクトル
4.M1/γ-シクロデキストリン包接複合体の溶解性・吸収性の評価
4.1　溶出試験
4.2　ラットにおける経口吸収挙動
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

R(+)-αリポ酸のシクロデキストリンによる包接安定化と吸収性向上機構　　 　　　　　
Mechanism of Enhancement of Stability and Solubility of R(+)alpha Lipoic acid
by Complexation with γ-Cyclodextrin

-------------------------------------------------------------------------
生田直子(金沢大学 大学院　自然科学研究科;神戸大学 大学院　医学研究科)
寺尾啓二(神戸大学 大学院　医学研究科;㈱シクロケム)
松郷誠一(金沢大学 大学院　自然科学研究科)

　R(+)-αリポ酸は生体内のミトコンドリア内にタンパク質に結合した形で存在し,エ
ネルギー産生反応において補酵素として働く必要不可欠な物質である。αリポ酸は光学活
性を有し,体内ではR(+)型のみが存在するが,工業的な製造工程から得られるものはR
(+)型とS(-)型を等量ずつ含むラセミ体である。ラセミ体に比べてR(+)型は熱,光な
どの物理的刺激に不安定であるため,R(+)型の遊離酸を安定に配合したサプリメントな
どの機能性食品の開発は困難であった。筆者らはこれまでに,環状のオリゴ糖であるシク
ロデキストリン包接によるR(+)-αリポ酸の安定化を試み,αリポ酸とαCD,β CD,
γ CD 包接複合体各々を作製し,その熱と酸に対する安定性を評価した結果を本誌2011
年8 月号で報告している。今回,CD 包接体の物性と安定性についてより詳細に検討した
のでそれを紹介したい。

【目次】
1.はじめに
2.R(+)-αリポ酸-CD 包接複合体のSEM 解析
3.R(+)-αリポ酸-CD 包接複合体のXRD 解析
4.R(+)-αリポ酸-CD 包接複合体の熱安定性試験
5.R(+)-αリポ酸-γCD 包接複合体の溶解性試験
6.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

機能性食品・化粧品分野におけるシクロデキストリンナノテクノロジー
Nanotechnology Using Cyclodextrins in Functional Food and Cosmetic Fields

-------------------------------------------------------------------------
上梶友記子(㈱シクロケムバイオ;香川大学　農学部)
寺尾啓二(㈱シクロケム;神戸大学 大学院　医学研究科)
吉井英文(香川大学　農学部)

　コエンザイムQ10(CoQ10)やクルクミン,トコトリエノールといった疎水性生理活性
物質における生物学的利用能の向上に,γ-シクロデキストリン(γCD)による包接化が
有効であることを報告してきたが,これまで詳細なメカニズムについては不明であった。
最近,CoQ10-γCD 包接複合体と胆汁酸の主成分であるタウロコール酸ナトリウムを併
用することによって,CoQ10 の水への溶解性が飛躍的に上昇することを見いだし,これ
が生物学的利用能向上のメカニズムに起因していることを発見した。このγCD を用いた
ナノテクノロジーは機能性食品のみならず化粧品分野でも応用が可能である。ここでは疎
水性生理活性物質としてCoQ10 を取り上げ,CoQ10-γCD 包接複合体におけるCoQ10 の
溶解性,および表皮モデルを使用したCoQ10 の皮膚吸収性について報告する。

【目次】
1.はじめに
2.CoQ10-γCD 包接複合体へのNaTCA・GZK2 添加によるCoQ10 の溶解性の向上
2.1　使用原料
2.2　試料の調製
2.3　CoQ10 の定量
2.4　結果と考察
2.5　GZK2 による検証
3.CoQ10-γCD 包接複合体へのGZK2 添加による CoQ10 の皮膚吸収性の向上
3.1　ヒト3 次元培養表皮モデル
3.2　皮膚吸収性試験の操作手順
3.3　被験物質の調製
3.4　結果と考察
4.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

多機能性食物繊維としてのα-シクロデキストリン 　
α-Cyclodextrin as a Multifunctional Dietary Fiber

-------------------------------------------------------------------------
古根隆広(㈱シクロケムバイオ;神戸大学 大学院　医学研究科)
石田善行(㈱シクロケムバイオ)
中田大介(㈱シクロケムバイオ)
寺尾啓二(㈱シクロケム;神戸大学 大学院　医学研究科)
生田直子(神戸大学 大学院　医学研究科)
坂本憲広(神戸大学 大学院　医学研究科)

　食物繊維α-シクロデキストリン(αCD)は摂取した際に生体内でさまざまな機能を発
揮する。近年,注目されている抗メタボリックシンドローム作用はもちろん,抗アレルギ
ー作用,整腸作用などαCD の生理作用は非常に多岐にわたる。本稿では,αCD の機能
性について抗メタボリックシンドローム作用や抗アレルギー作用および包接作用との関連
性について紹介する。

【目次】
1.はじめに
2.糖代謝に対するαCD の改善効果
3.脂質代謝に対するαCD の改善効果
3.1　体重,体脂肪率および血中脂質低減作用
3.2　飽和脂肪酸とトランス脂肪酸の選択的排泄作用
4.抗アレルギー作用
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

大根の辛味成分4-メチルチオ-3-ブテニルイソチオシアネートの
シクロデキストリンによる包接安定化
Stabilization of Pungent Principle of Daikon(White Radish)by Cyclodextrin

-------------------------------------------------------------------------
上野千裕(㈱シクロケムバイオ)
中田大介(㈱シクロケムバイオ)
石田善行(㈱シクロケムバイオ)
古根隆広(㈱シクロケムバイオ)
寺尾啓二(㈱シクロケム,神戸大学 大学院　医学研究科)
板垣美由紀(コーデックケミカル㈱)
工藤利彦(コーデックケミカル㈱)
宇田　靖(宇都宮大学　農学部)

大根の辛味成分trans-4-メチルチオ-3-ブテニルイソチオシアネート(MTBI)は常温
で分解しやすく,短時間で減少し,辛味を失ってしまう。本研究開発では,大根加工品中
のMTBI 安定化および辛味保持を目的とし,包接能を有するシクロデキストリンを用い
て検討を行ったところ,MTBI の安定性が向上し,辛味を保持させることを見いだした。

【目次】
1.はじめに
2.MTBI 精製物に対するCD の包接性
3.MTBI 精製物の安定性に対するCD の影響
4.CD を用いた大根おろし懸濁液中のMTBI の安定化検討
5.凍結乾燥処理を併用したMTBI 安定化検討
6.GDP の味覚評価
7.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

デスメチルトコトリエノールのγシクロデキストリン包接化による特性改善
γ-Cyclodextrin Improves the Function of Desmethyl-Tocotrienol

-------------------------------------------------------------------------
岡本陽菜子(㈱シクロケムバイオ)
石田善行(㈱シクロケムバイオ)
中田大介(㈱シクロケムバイオ)
寺尾啓二(㈱シクロケム;神戸大学 大学院　医学研究科;神戸女子大学　健康福祉学部)

　シクロデキストリンはグルコースがα-1,4 結合した環状のオリゴ糖であり,中央の空洞
に分子を取り込んで包接することで,その物質の安定化や溶解性を改善することができ
る。本稿では強い抗酸化力を持ち,スーパービタミンE として注目されているトコトリ
エノールをシクロデキストリンで包接し,その安定性の改善や生体利用能の向上をめざし
た検討について紹介する。

【目次】
1. はじめに
2.γCD 包接によるα-TP およびγ-T3の安定性の改善
2.1　T3-γCD 包接複合体の作製
2.2　T3-γCD 包接複合体の熱安定性の検討
3.γCD 包接によるT3 の生体利用能の向上
3.1　γCD 包接化によるT3 の吸収性への影響
3.2　γCD 包接化によるT3 の生理活性への影響
4.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

研究開発情報
Report of Research & Development

-------------------------------------------------------------------------

フッ素化学の錬金術:フッ素樹脂副産物
フルオロホルムの医薬品原料・液晶材料への活用
Story of Fluoroform:From By-product of the Manufacture of TeflonⓇ to Drug Discovery

-------------------------------------------------------------------------
柴田哲男(名古屋工業大学 大学院　工学研究科　未来材料創成工学専攻　教授)
杉田　豊(名古屋工業大学 大学院　工学研究科　未来材料創成工学専攻)
河合洋幸(名古屋工業大学 大学院　工学研究科　未来材料創成工学専攻)

フルオロホルムは20 世紀最大の発見の一つであるフッ素系樹脂テフロンⓇや冷却剤ク
ロロジフルオロメタンの製造時に生じる副産物である。フロン23 という温室効果ガスと
しても知られ,地球温暖化係数は11,700 と二酸化炭素の1 万倍にも相当する。やっかい
な代物である反面,1 つの炭素に3 つのフッ素から構成されるフルオロホルムは,もし,
フッ化炭素材料として使うことができれば,これほど魅力的なものはあるだろうか。そも
そもフルオロホルムを原料に用いる合成反応の開発研究の重要性は古くから認識されてい
たものの,フルオロホルムの安定性の高さ,言い換えればその反応性の低さから研究は暗
礁に乗り上げていた。ところが,2012 年の暮れから年明けのわずか1 カ月間に,フルオ
ロホルムをトリフルオロメチル源として用いる画期的なトリフルオロメチル化反応が2 件
続けて報告された。地球温暖化を脅かす廃棄物フルオロホルムが医薬品や機能性材料に変
身する可能性が浮上してきたと言える。ここでは,フルオロホルムを用いたトリフルオロ
メチル化反応の研究の歴史を振り返る。

【目次】
1.はじめに
2.フルオロホルムを用いたDMF 中でのトリフルオロメチル化反応
3.フルオロホルムからCuCF3 を経由するトリフルオロメチル化反応
4.常識を破る! DMF の使用を必要としないトリフルオロメチル化反応の開発
4.1　金属塩基とフルオロホルムを用いたトリフルオロメチル化反応
4.2　有機塩基とフルオロホルムを用いたトリフルオロメチル化反応
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

医薬品開発の流れと製薬業界の動向～品質管理の重要性とプロセス制御～　第2回

医薬品開発のプロセス

橋本光紀(医薬研究開発コンサルテイング　代表取締役;創薬パートナーズ　パートナー)

【目次】
1.はじめに
2.seed の発見
3.臨床試験の短縮
4.予測的バリデーション
5.生産の開始
6.市場の動向
7.国際展開

-------------------------------------------------------------------------

ケミカルプロフィル

ジェランガム(Gellan gum)
アルギン酸ナトリウム(Sodium alginate)

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト

・海外編
・国内編

-------------------------------------------------------------------------

【特集】進化する機能性塗料

-------------------------------------------------------------------------

耐食性に優れる非クロム型防錆塗料の開発
Development of Chromate-Free Coatings Excellent in Corrosion Resistance


-------------------------------------------------------------------------
松田英樹(関西ペイント㈱　R&D 本部　CM 研究所　上級研究員)

　金属外装建材用下塗り塗料には,これまで人体に有害な6 価クロム酸化合物を防錆顔料
として用いることで長期防食性を確保してきた。近年の環境問題への意識の高まりから,
これのフリー化が強く求められてきた。著者らはバナジン酸化合物,リン酸化合物,ケイ
酸化合物の混合体からなる新規なクロメートフリー防錆顔料およびこれを適用した耐食性
に優れる環境対応型の防錆塗料を開発した。

【目次】
1.はじめに
2.従来技術の課題
3.開発技術
4.屋外ばくろ試験
4.1　試験片作成
4.2　ばくろ試験場
4.3　結果の概要
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

ふっ素樹脂塗料の高耐久性とその進展
High Durability and Progress of Fluorocarbon Polymer Coating

-------------------------------------------------------------------------
山本基弘(大日本塗料㈱　建築・構造物塗料事業部　
構造物塗料テクニカルサポートグループ　グループ長)

　常温乾燥形ふっ素樹脂塗料が開発されて約30 年が経過した。この間,鋼構造物をはじ
めとした数多くの塗装実績が積み重ねられ,今日では,その高性能,特に高耐候性能につ
いては,認知されている。本稿では,ふっ素樹脂塗料塗装系の実暴露試験21 年の結果か
らその高耐久性を示し,ふっ素樹脂塗料の防食塗装分野における進展を記した。

【目次】
1.はじめに
2.ふっ素樹脂塗料の特性
3.ふっ素樹脂塗料の長期耐久性評価
4.ふっ素樹脂塗料の進展
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

環境対応型船底防汚塗料の現状と展望
Current Status and Foresight of Anti-Fouling Paint for Environmental Matter

-------------------------------------------------------------------------
林　裕介(中国塗料㈱　技術本部　防汚技術部　防汚第一グループ)

　各分野における環境問題が叫ばれる中,環境負荷低減は防汚塗料においても避けて通れ
ない課題である。最近では,防汚塗料は本来の船底部への海生生物付着防止機能に加え,
船体摩擦抵抗を低減させる機能を合わせ持った塗料が注目されている。本稿では,低燃費
につながる低摩擦機能や,塗料中のVOC 削減,また防汚剤溶出の低減により,環境への
負荷を低減した防汚塗料について解説する。

【目次】
1.はじめに
2.船底防汚塗料の役割
3.低摩擦型防汚塗料開発の試み
4.将来的な防汚塗料開発の試み
5.まとめ

-------------------------------------------------------------------------

高日射反射率塗料の建築への応用
Application of Solar Reflectance Paints for Buildings

-------------------------------------------------------------------------
本橋健司(芝浦工業大学　工学部　建築工学科　教授)

　ヒートアイランド対策や節電対策を背景として,高日射反射率塗料が注目されている。
本稿では,高日射反射率塗料のメカニズムについて解説し,次に,高日射反射率塗料の製
品規格であるJIS K 5675:2011(屋根用高日射反射率塗料)の内容について解説する。ま
た,高日射反射率塗料の効果に関する実験データを示し解説する。

【目次】
1.はじめに
2.高日射反射率塗料のメカニズム
2.1　地上に到達する太陽光エネルギー
2.2　高日射反射率塗料・熱線反射塗料・断熱塗料・遮熱塗料
2.3　高日射反射率塗料の効果
3.高日射反射率塗料の規格化について
4.高日射反射率塗料の効果の検証
4.1　赤外線サーモグラフィーによる表面温度比較
4.2　戸建てを想定した長屋実験棟によるエアコン稼働実験
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

水性塗装の電子機器への適用
Application of Water-Based Paint for Plastic Chassis ICT Equipment

-------------------------------------------------------------------------
中神好正(富士通㈱　環境本部)

　サーバやパソコンなどのICT 機器のプラスチック筐体に適用可能な水性塗料を開発し,
2013 年発売のUNIX サーバ「SPARC M10(スパーク エムテン)」の「SPARC M10-4」,
「SPARC M10-4S」2 モデルの本体フロントパネルに適用した。
　今回開発した水性塗料は,2 種類の樹脂からなるコアシェル構造の採用により,樹脂粒
子間の融着,低温乾燥での塗装を実現している。本水性塗料は,従来の溶剤系塗料と比べ
て,筐体1 枚あたり新たに使用する石油の使用量を54 %,揮発性有機化合物(VOC)を
80 %削減できる。

【目次】
1.はじめに
2.水性塗料の開発,評価
2.1　溶剤系塗料と水性塗料の比較
2.2　開発目標
2.3　評価方法と基準
2.4　樹脂の選択
3.電子機器筐体への適用
4.環境配慮評価
5.まとめ

-------------------------------------------------------------------------

マーケット情報
Market Report


-------------------------------------------------------------------------

塗料工業の市場
Market Trend on Paint Industry

-------------------------------------------------------------------------
　2011 年の塗料生産量は前年比97.7 %の156 万3745 トンと前年をやや下回る結果とな
った。同じく販売数量,販売金額も前年比97 %台と,前年の回復基調を保つことはでき
なかった。2008 年の世界同時不況による国内需要の頭打ちから少しずつ回復していたも
のの,2011 年3 月の東日本大震災やタイの洪水,円高,原油高などのマイナス要素が総
合し,全体的に伸び悩んだ。震災による影響はゆるやかではあるが現在は回復傾向にある。
また,節電ブームによる遮熱塗料の需要が急速に高まっている。

【目次】
1.需要概要
2.品目別生産概要
3.需要分野の動向
4.輸出入動向
5.メーカー動向
6.製品・環境への対応

-------------------------------------------------------------------------

研究開発情報
Report of Research & Development

-------------------------------------------------------------------------

プルシアンブルー類似体を用いたマグネシウムイオン二次電池用電極材料の開発
Development of Prussian Blue Analog Electrodes for Rechargeable Aqueous
Mg-Ion Batteries

-------------------------------------------------------------------------
水野善文(独産業技術総合研究所　エネルギー技術研究部門　テクニカルスタッフ)
大久保將史(独産業技術総合研究所　エネルギー技術研究部門　主任研究員)

マグネシウムイオン二次電池は,希少元素である金属リチウムを用いない次世代の二次
電池として実用化が強く望まれている。著者らは,シアノ基が遷移金属を架橋するプルシ
アンブルー類似体を電極活物質とし,水系電解液を用いることで,マグネシウムイオンの
インターカレーション反応による可逆な充電・放電が可能であることを見いだした。この
ことは,安価な水系マグネシウムイオン二次電池の実現可能性を示している。

【目次】
1.はじめに
2.水系電解液を利用したプルシアンブルー類似体におけるマグネシウムイオン挿入・脱離反応
3.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

有機合成ユニットプロセス―チオケミカルズとヘテロ環状化合物―　3/3

ヘテロ環状化合物(その2)

渡邊　隆(元横浜国立大学(非常勤講師))

【目次】
3.異種原子2 個を含む5 員環式化合物
3.1　2-メチル-1,3-ベンゾオキサゾール
3.2　2-アミノチアゾール
3.3　2-アミノ-4-メチルチアゾール
3.4　2-ベンジル-4-メチルチアゾール
3.5　2-アミノ-6-メチル-1,3-ベンゾチアゾール
3.6　6-メトキシベンゾチアゾール-2-カルボキシアミド
3.7　2(α-ナフチルアミノ)チアゾール
3.8　2-ブロモチアゾール
3.9　2-アミノ-5-ブロモチアゾール
3.10　ベンゾチアゾール-2-カルボン酸
3.11　2-メチル-2-イミダゾール
3.12　 2-メルカプトイミダゾール(イミダゾリン-2-チオン)
3.13　ベンゾイミダゾール
4.異種原子2 個を含む6 員環式化合物
4.1　2-アミノピリミジン
4.2　2-メチル-4-アミノメチルアミノピリミジン
4.3　2,3-ジフェニルキノキサリン
5.異種原子3 個以上を含む環式化合物
5.1　3-アミノ-1H-1,2,4-トリアゾール
5.2　4-アミノ-4H-1,2,4-トリアゾール
5.3　1,2,4-トリアゾール
5.4　 3(2-フリル)-5-メルカプト-1,2,4-トリアゾール
5.5　1,2,3-ベンゾトリアゾール
5.6　1-アミノ-1,2,3-ベンゾトリアゾール
5.7　塩化シアヌル酸(2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン)
6.その他の異節環式化合物
6.1　5-(o-クロロシンナミリデン)ローダニン
6.2　3,5-ジフェニル-2,6-ジメルカプト-4H-チオピラン-4-チオン
6.3　4-オキソチアゾリジン-2-チオン(ローダニン)
6.4　 2-イミノ-4-チアゾリドン(プソイドチオヒダントイン)
6.5　4,6-ジアミノピリミジン-2-チオン
6.6　p-フェニレンビス-ローダニン
6.7　サルファー・チアゾール(p-アミノ-N-2-チアゾリルベンゼンスルホンアミド)

-------------------------------------------------------------------------

医薬品開発の流れと製薬業界の動向～品質管理の重要性とプロセス制御～　第1回　

製薬企業の動きとM&A

橋本光紀(医薬研究開発コンサルテイング　代表取締役;創薬パートナーズ　パートナー)

-------------------------------------------------------------------------

ケミカルプロフィル

カードラン(Curdlan)
キサンタンガム(Xanthan gum)

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト




-------------------------------------------------------------------------

【特集】医薬品原薬・中間体受託製造企業の展望と課題
Current situation and tasks of API Conttacted Manufacturers in Japan

-------------------------------------------------------------------------
橋本光紀(医薬研究開発コンサルテイング　代表取締役;創薬パートナーズ　パートナー)

【目次】
1.はじめに
2.医薬品開発の現状
3.受託製造企業の課題と展望
3.1　受託製造企業の課題
3.2　受託製造企業の展望
4.製薬企業の今後の展開と受託製造企業の動き

-------------------------------------------------------------------------

バイオ・抗体医薬品の展望
Perspectives of Biologics and Antibody Therapeutics

-------------------------------------------------------------------------
大枝匡義(中外製薬㈱　製薬研究部(生物技術担当)主幹研究員)

　バイオ医薬品は,遺伝子組み換え技術を応用したインスリンや成長ホルモンが上市され
た1980 年代以降,その姿かたちを変えながら着実に成長を続けている。本稿では,現在
のバイオ医薬品成長の牽引役である抗体医薬品について,その特徴を基にさらなる成長の
可能性と課題を整理し,その展望を概説する。

【目次】
1.はじめに
2.抗体医薬品について
2.1　抗体とは?
2.2　抗体医薬品とその特徴
3.抗体医薬品の変遷
3.1　第一次抗体医薬ブーム
3.2　第二次抗体医薬ブーム
4.抗体医薬品の展望
4.1　次世代の抗体技術
4.2　抗体医薬品の製造
4.3　バイオシミラー
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

海外大手製薬企業のイノベーションを主軸とした研究開発戦略動向　　　　
Innovation Focused R&D Strategy in Global Major Pharmaceutical Companies

-------------------------------------------------------------------------
羽石達生(羽石ファーマ・コンサルティング・サービス)

【目次】
1.AstraZeneca
2.Bristol-Myers Squibb(BMS)
3.Eli Lilly(Lilly)
4.GlaxoSmithKline(GSK)
5.Hoffmann-La Roche Group
6.Johnson&Johnson
7.Merck(米国およびカナダ以外の国ではMSD)
8.Novartis
9.Pfizer
10.Sanofi

-------------------------------------------------------------------------

インドの医薬化学品受託製造業の現状
　　日本の国際競争力強化のために　　
Current Situation of Pharmaceutical Chemical Industries in India
―For Japanese to Win the International

-------------------------------------------------------------------------
山根　修(有フューチャープラッツ　代表取締役;HIKAL LTD 顧問)

【目次】
1.はじめに
2.インドについて
2.1　インドの基本経済指標
3.インドの化学工業
3.1　インドの理科学教育
3.2　インドの化学工業
3.2.1　インドの化学工業概要
3.2.2　インドの化学工業発展の基盤
4.インドにおける日本の化学工業
4.1　日本企業招聘の工業団地
4.2　日本の主な化学進出企業
5.インドの医薬工業
5.1　インドの医薬工業の概要
5.1.1　インドの医薬工業の現状
5.1.2　 インドの医薬工業を支える政府と科学者教育
5.1.3　インドが受託先として選ばれる背景
5.1.4　医薬工業の規模と成長見込み
5.1.5　インドの医薬工業の主なプレーヤー
5.1.6　 主要製薬企業の業績
5.2　世界のジェネリック市場とインド
5.2.1　世界のジェネリック市場
5.2.2　インドのジェネリック企業の動き
5.3　医薬原体・中間体受託製造概要
5.3.1　受託の定義
5.3.2　世界の受託製造市場の規模
5.3.3　インドの受託製造規模
5.3.4　インドの受託企業の活用
5.3.5　インドの主要受託企業と業績推移
5.4　インドの医薬産業の問題点と課題
6.インドと日本
6.1　日本の医薬進出企業
6.1.1　魅力あるインドの医薬
6.1.2　 日本の製薬企業二社のインド進出の目的の再確認
6.1.3　インド医薬企業の日本進出
7.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

2010 年問題:ブロックバスター特許切れの波紋
Off-Patent Problems at 2010:Repercussions of Blockbusters’ Expiration of Patent

-------------------------------------------------------------------------
橋本光紀(医薬研究開発コンサルテイング　代表取締役;創薬パートナーズ　パートナー)

【目次】
1.はじめに
2.日本製薬企業の売上高
3.製品別売上高
4.ジェネリック企業の課題
4.1　2010 年問題:ブロックバスター特許切れの波紋
4.2　ジェネリック医薬品促進策の影

-------------------------------------------------------------------------

連載講座　　医薬品開発の流れと製薬業界の動向～品質管理の重要性とプロセス制御～

-------------------------------------------------------------------------

序―連載を始めるにあたって

橋本光紀(医薬研究開発コンサルテイング　代表取締役;創薬パートナーズ　パートナー)

-------------------------------------------------------------------------

ケミカルプロフィル

アラビアガム(Gum arabic)
トラガントガム(Tragacanth gum)

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト




-------------------------------------------------------------------------

【特集】美肌食品の最前線―注目の素材の美肌効果・機能性―
The frontiers of functional foods for beautiful skin
―effect and functionality of the up-and-coming materials―

-------------------------------------------------------------------------

美肌食品の特集にあたって
Introduction of the special issue of functional foods for beautiful skin


前田憲寿(東京工科大学　応用生物学部　教授)

-------------------------------------------------------------------------

コラーゲンペプチド配合飲料の美肌効果
Beautiful skin effect of beverage containing collagen peptide

-------------------------------------------------------------------------
内田裕子(森永製菓㈱　ヘルスケア事業部　研究企画グループ)
前田憲寿(東京工科大学　応用生物学部　教授)

　コラーゲンペプチド配合飲料摂取による美肌効果について検討した。10 g コラーゲン
ペプチド配合飲料を24 日間摂取することで,肌の水分量,粘弾性,バリア機能が改善し,
肌理(キメ)の改善傾向がみられた。VAS アンケートでも,粘弾性や保湿に関する項目
で改善がみられた。以上より,コラーゲンペプチドの摂取は体感を伴った美肌作用を示す
と考えられた。

【目次】
1.コラーゲンとは
2.コラーゲンペプチドとは
3.コラーゲンペプチドの機能性
4.コラーゲンペプチド配合飲料の美肌効果
4.1　試験デザイン
4.2　試験結果
4.2.1　角層水分量
4.2.2　皮膚粘弾性
4.2.3　バリア機能(皮脂量,経表皮水分蒸散量)
4.2.4　その他皮膚の評価
4.2.5　主観的評価
4.3　考察
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

食品素材としての植物由来セラミドの構造と皮膚保湿効果
Skin Moisturizing Effects of Plant Ceramide Used as Foodstuffs

-------------------------------------------------------------------------
間　和彦(日本製粉㈱　中央研究所　機能性素材チーム　チームマネジャー)
宮下留美子(日本製粉㈱　中央研究所　機能性素材チーム　主幹)

　植物の主要なスフィンゴ脂質であるグルコシルセラミドには興味深い生理活性が見いだ
されており,保湿性向上や美肌効果を期待した機能性素材として利用されている。特に最
近では美容目的の機能性食品素材として,植物由来のグルコシルセラミドを主成分とした
「植物セラミド素材」の市場が伸長している。今回は植物由来セラミドの構造と皮膚保湿
効果について概説する。

【目次】
1.食品に用いられるセラミド
2.食品に用いられるセラミドの構造
3.植物セラミド素材の食品機能性
3.1　経口摂取による皮膚保湿効果ヒト試験
3.2　免疫機能に及ぼす影響
3.3　消化吸収と体内動態
4.摂取量と今後について

-------------------------------------------------------------------------

酵素分解ローヤルゼリーの長期飲用による肌への効果
Effects of long-term intake of enzyme-treated royal jelly in normal skin

-------------------------------------------------------------------------
織部恵莉(㈱山田養蜂場本社　研究事業開発部　サブチーフ)

　酵素分解ローヤルゼリーの12 週間の飲用により,健常女性の目尻のしわが減少し,頬
の角層水分量が増加し,顔のたるみ,くすみおよびしみ・そばかすの自覚症状が改善した。
これらのことから,酵素分解ローヤルゼリーは,飲用によりヒトの肌状態を改善し,抗加
齢素材として有益である可能性が示唆された。

【目次】
1.はじめに
2.ローヤルゼリーと酵素分解ローヤルゼリー
3.酵素分解ローヤルゼリーの有効性
3.1　酵素分解ローヤルゼリーの長期飲用による肌のしわ,角層水分量および肌状態の自覚
症状における効果
3.2　線維芽細胞における酵素分解ローヤルゼリーのコラーゲン産生誘導
4.考察
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

ブドウ種子ポリフェノール(プロアントシアニジン)の美白効果
Whitening effect of grape seed polyphenols(proanthocyanidins)

-------------------------------------------------------------------------
徳武昌一(キッコーマンバイオケミファ㈱　取締役　製造部　部長)

　ブドウ種子ポリフェノール(プロアントシアニジン)は,その強力な抗酸化性に基づい
て,さまざまな健康増進効果を有している。このブドウ種子ポリフェノールがもつ美白効
果,特に日焼け,女性特有のしみ(肝斑)に対する抑制効果について検討した結果を中心
に紹介する。

【目次】
1.ポリフェノール/抗酸化性/プロアントシアニジン
2.ブドウ/赤ワイン/フレンチ・パラドックス
3.ブドウ種子ポリフェノール(プロアントシアニジン)の美白効果
3.1　紫外線による色素沈着の抑制効果(動物実験)
3.2　ヒトにおけるブドウ種子ポリフェノールの美白効果
3.2.1　女性特有の頬しみ(肝斑)の抑制効果
3.2.2　老人性色素斑に対する効果
3.3　細胞レベルでのブドウ種子ポリフェノールの効果と美白メカニズム
4.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

注目抗老化素材“アスタキサンチン”の肌に対する機能と素材開発 　　　
Functions of the notable anti-aging material“ Astaxanthin”for skin and
product development

-------------------------------------------------------------------------
乾江梨子(富士フイルム㈱　医薬品・ヘルスケア研究所　研究員)
本間俊之(富士フイルム㈱　医薬品・ヘルスケア研究所　研究員)

　高い一重項酸素消去能を有するアスタキサンチンが,紫外線照射によるサイトカインの
産生を抑制し美白作用を有すること,また,アスタキサンチンがコラーゲンゲル収縮を促
進しハリ改善作用を有することが見いだされた。このように皮膚に対し高い効果が期待で
きるアスタキサンチンであるが,吸収が低い点が課題であった。そこで,ナノ乳化技術を
開発し,アスタキサンチンの吸収を高めることに成功した。

【目次】
1.はじめに
2.肌の構造と働き
3.アスタキサンチンの抗酸化能
3.1　活性酸素と皮膚
3.2　アスタキサンチンの抗酸化能の測定
4.アスタキサンチンの美白効果
4.1　紫外線とメラニン
4.2　アスタキサンチンの美白効果
5.アスタキサンチンのハリ(コラーゲン収縮)改善作用
5.1　線維芽細胞とコラーゲンの相互作用
5.2　アスタキサンチンのコラーゲンゲル収縮効果
6.アスタキサンチンのナノ製剤化
7.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

血管の老化予防(Tie2 活性化)に着目した抗シワ素材およびアイケア素材の開発 　
Development of plant extracts with anti-wrinkle and eye
care properties by suppressing the aging of blood vessels

-------------------------------------------------------------------------
大戸信明(丸善製薬㈱　総合研究所　研究開発本部　機能性研究部　生物活性研究課　主任研究員)
寒林里美(丸善製薬㈱　品質保証本部　総合品質部　品質情報・検証課　フォアマン)

　人間は血管とともに老いるといわれている。血管機能の老化を抑え,健康な血管構造を
維持することは,老化や生活習慣病の発症を防ぐ鍵となる。われわれは,血管およびリン
パ管構造の安定化に関与するTie2 に焦点を当て,これを活性化させる植物素材を見いだ
し,抗シワ素材およびアイケア素材としての開発の可能性を検討した。

【目次】
1.はじめに
2.血管およびリンパ管構造の安定化作用(Tie2 活性化作用)
2.1　スターフルーツおよびツルレンゲのTie2活性化作用
2.2　スターフルーツおよびツルレンゲの血管透過性抑制作用
3.Tie2 活性化作用に着目した抗シワ素材:スターフルーツ葉エキスパウダーMF
3.1　紫外線誘導光老化モデルマウスに対する抗シワ作用
3.2　紫外線による血管透過性の亢進に対する抑制作用
3.3　スターフルーツ葉の抗シワ素材としての機能性
4.Tie2 活性化作用に着目したアイケア素材:ツルレンゲ乾燥エキスF
4.1　ツルレンゲ乾燥エキスF の機能
4.2　目の機能と血管
4.3　ツルレンゲ乾燥エキスF の新機能―眼精疲労改善作用(ヒト評価)―
5.スターフルーツ葉エキスパウダーMFおよびツルレンゲ乾燥エキスF の安全性
6.まとめ

-------------------------------------------------------------------------

研究開発情報
Report of Research & Development

-------------------------------------------------------------------------

安価なキラル超分子マグネシウム(Ⅱ)-ビナフトラート触媒
を用いた光学活性リン化合物の実用的合成法の開発 　　　
Development of the Practical Synthesis of Optically Active Phosphorous Compounds
with the Use of Inexpensive Chiral Supramolecular Magnesium(Ⅱ)-Binaphtholate Catalysts

-------------------------------------------------------------------------
波多野学(名古屋大学 大学院　工学研究科　准教授)　*2教授
石原一彰(名古屋大学 大学院　工学研究科　教授)

　筆者らは,Mg(Ⅱ)イオンと安価で入手容易な光学活性ビナフトールを2:3 のモル比で
混ぜるだけで自己組織化し,一種類のキラル超分子錯体になることを見いだした。本稿で
は,光学活性有機リン化合物の新たな精密合成技術として,このキラル超分子マグネシウ
ム(Ⅱ)-ビナフトラート触媒を用いる不飽和カルボニル化合物への有機リン化合物の触媒
的不斉求核付加反応を紹介する。

【目次】
1.はじめに
2.キラル超分子マグネシウム(Ⅱ)-ビナフトラート触媒
3.α,β-不飽和エステルに対する不斉1,4-ヒドロホスフィニル化反応
4.1,4-付加体からキラルPN 配位子への誘導
5.触媒活性種と推定される遷移状態
6.α,β-不飽和アミドに対する不斉1,4-ヒドロホスフィニル化反応
7.α,β-不飽和ケトンに対する不斉1,2-ヒドロホスホニル化反応
8.1,2-付加体から光学活性環状オキサホスホラノールへの誘導
9.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

有機合成ユニットプロセス―チオケミカルズとヘテロ環状化合物―　2/3


ヘテロ環状化合物(その1)

渡邊　隆(元横浜国立大学(非常勤講師))


【目次】
1.異種原子1 個を含む5 員環式化合物
1.1　メチルフラン
1.2A　テトラヒドロフラン
1.2B　テトラヒドロフラン
1.3　α-メチルテトラヒドロフラ
1.4　テトラヒドロフルフリルアルコール
1.5　3-ヒドロキシテトラヒドロフラン
1.6　ベンゾフラン(クマロン)
1.7　フルフリルアルコール
1.8A　フランカルボン酸(O2)
1.8B　フランカルボン酸(H2O2)
1.9　フルフリルアセテート
1.10　フルフリルアミン
1.11　フルフリルアルコール,フランカルボン酸
1.12　テトラメチレンクロロヒドリン
1.13　1,4-ジクロロブタン
1.14　チオフェン
1.15　テトラヒドロチオフェン
1.16　2-クロロメチルチオフェン
1.17　2,5-ジメチルピロール
1.18　ピロリジン
1.19　N-n-アミルピロリジン
1.20　2-ヒドロオキシ-5-メチルピロリジン
1.21　2-メチルインドール
1.22　N-イソアミルピロール
1.23　 3,5-ジメチルピロール-2-カルボアルデヒド
2.異種原子1 個を含む6 員環式化合物
2.1　N-エチルピペリジン2
2.2　1,5-ジエチル-2-メチルピペリジン
2.3　2-ブロモピリジン
2.4　4-ニトロピリジン-N-オキシド
2.5　2-アミノ-5-ニトロピリジン
2.6　3-ヒドロキシピリジン
2.7　β-ヒドロキシピリジン
2.8　α-アミノピリジン
2.9　4-アミノピリジン
2.10　2-ピリジンメタノール
2.11　α-ピコリン酸
2.12　ニコチン酸
2.13　ニコチン酸アミド
2.14　3-アミノピリジン
2.15　2-ビニルピリジン
2.16　キノリン
2.17　7-ブロモ-6-ヒドロキシキノリン
2.18　2-クロロキノリン
2.19　1-フォーミル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン

-------------------------------------------------------------------------

ケミカルプロフィル

タマリンドガム(Tamarind seed gum)
ローカストビーンガム(Locust bean gum)

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト




-------------------------------------------------------------------------

【特集】水素エネルギーの開発と利用
Development and Utilization of Hydrogen Energy

-------------------------------------------------------------------------

アンモニアエコノミーの構築
Establishment of Ammonia Economy

小島由継(広島大学 先進機能物質研究センター センター長;教授)

-------------------------------------------------------------------------

低温熱化学水素製造
Thermochemical Hydrogen Production by Water‒splitting at Low Temperature

-------------------------------------------------------------------------
宮岡裕樹(サステナブル・ディベロップメント実践研究センター　テニュアトラック講師(特任講師))

本論文では,熱化学水分解による水素製造を500 ℃以下の温度領域で制御する技術と
して,低い融点や多様な反応性といった特性を有するアルカリ金属の酸化還元反応を利用
した水分解プロセスを提案し,特に,その制御技術や反応条件などについて,いくつか実
験結果を示しつつ,物質科学的な観点から解説を行う。

【目次】
1.はじめに
2.熱化学水素製造
3.M‒Redox プロセス
3.1　反応サイクルとその特徴
3.2　非平衡反応を用いた熱力学特性制御
3.3　水素製造特性
4.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

高温太陽集熱による二段階水熱分解ソーラー水素製造システムの開発　
Development of Thermochemical Two‒step Water‒Splitting Hydrogen　
Production System using Concentrated Solar High‒Temperature Heat

-------------------------------------------------------------------------
郷右近展之(新潟大学　研究推進機構　超域学術院　准教授)
児玉竜也(新潟大学　研究推進機構　超域学術院　准教授)

サンベルト地域を有する欧米諸国を中心に太陽熱発電の実用化が進んでおり,その一方
で高温太陽熱を熱源として利用し,水素や合成ガスなどの化学燃料に転換するプロセスが
次世代技術として活発に研究されている。本稿では,世界各国におけるソーラー水熱分解
サイクルによる水素製造技術の現状を報告し,著者らが開発している水熱分解用ソーラー
反応器について解説する。

【目次】
1.はじめに
2.水熱分解ソーラー反応器の研究開発動向
3.今後のソーラー試験の計画について

-------------------------------------------------------------------------

アンモニアの電気化学合成
Electrochemical Synthesis of Ammonia

-------------------------------------------------------------------------
伊藤靖彦(アイ’エムセップ㈱　代表取締役社長)

　ハーバー・ボッシュ法とは原理を異にするアンモニア合成法として,電気化学反応によ
るものがある。本稿では,それらのいくつかを紹介するとともに,それらの中でとりわけ
実用化の可能性が高いと思われる「溶融塩電解による水と窒素からのアンモニア合成法」
について詳述する。さらに,この方法の実用化に向けた開発課題についても触れる。

【目次】
1.はじめに
2.アンモニアの電気化学合成
3.水素と窒素からのアンモニア電解合成
4.水と窒素からの直接常圧アンモニア電解合成
5.電気化学合成法の将来
6.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

アンモニア合成触媒の進化展望:自然エネルギー貯蔵の時代に備えて
Progress of ammonia synthesis catalysts

-------------------------------------------------------------------------
秋鹿研一(放送大学　客員教授;東京工業大学名誉教授)

　遠隔地で風力などの自然エネルギーから安価な電力,水素を得てアンモニアを合成する
場合には,現行プロセスの100 分の1(20t‒NH3/d)程度の,無人プロセスが想定される。
これらの条件に合う経済的プロセス,触媒の設計が新たに必要となる。ここでは化学技術
者を読者として想定し,触媒設計の考え方の一端を紹介する。

【目次】
1.はじめに
2.アンモニア合成触媒の特徴
3.ルテニウム触媒における硝酸セシウム活性化:金属か酸化物か水酸化物か
4.促進剤の所在
5.促進剤の化学的変化
6.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

アンモニア分解による水素製造
Hydrogen Production Using Ammonia Decompositio

-------------------------------------------------------------------------
小島由継(広島大学 先進機能物質研究センター　教授)
市川貴之(広島大学 先進機能物質研究センター　准教授)

　液体アンモニアは質量水素密度が17.8 mass%,体積水素密度が液体水素の1.5 倍(10.7
kgH2/100 l)と高く,室温,1 MPa 以下で液化できるため,魅力的な水素キャリアである。
本稿ではアンモニアを分解して水素を発生するための種々の技術を概説する。

【目次】
1.はじめに
2.アンモニア分解
2.1　触媒を用いた熱分解
2.2　水素化物‒NH3 システム
2.3　電気分解
2.4　水素の純度
3.まとめ

-------------------------------------------------------------------------

ボトルネック解析法を用いたサスティナブルエネルギー利用技術の解析
Sustainable Energy Path Scenario Analysis from Industrializing View Point by using BA Method

-------------------------------------------------------------------------
丹下恭一(トヨタ自動車㈱　先端材料技術部　主幹)
近藤拓也(トヨタ自動車㈱　先端材料技術部)

　研究開発テーマが実用化時に直面する課題やその原因となるボトルネックを予測しうる
BA 法(ボトルネック解析法)を開発した。この手法を利用することにより,問題のメカ
ニズムの理解につながり全体最適の観点から改善策を導くことが期待される。本稿では,
サスティナブルエネルギー利用に関する解析結果を一例として報告する。

【目次】
1.はじめに
2.BA 法の概要
3.適応事例
3.1　対象の社会システム
3.2　解析手順の具体化
3.3　結果
4.まとめ

-------------------------------------------------------------------------

研究開発情報
Report of Research & Development

-------------------------------------------------------------------------

穏和な条件下での触媒的アンモニア合成法の開拓をめざして　　　　　
Toward the Development of Catalytic Formation of Ammonia under Mild Conditions

-------------------------------------------------------------------------
田辺資明(東京大学 大学院　工学系研究科　総合研究機構　特任主任研究員(助教相当))
西林仁昭(東京大学 大学院　工学系研究科　総合研究機構　准教授)

　ハーバー・ボッシュ法に代わる次世代型窒素固定法として,筆者らは生物学的窒素固定
酵素ニトロゲナーゼに含まれるモリブデンと鉄に着目し,これらの元素を含む錯体を触媒
として設計・利用することで,常温常圧のきわめて穏和な反応条件下で窒素ガスをアンモ
ニアやアンモニア等価体へと効率的に変換する触媒反応の開拓に成功した。

【目次】
1.はじめに
2.モリブデン錯体を用いた触媒的アンモニア合成
3.遷移金属錯体を用いた触媒的シリルアミン合成
4.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

連載講座　高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして　26/26
chap.4　HALS の真の姿を探求する

HALS の現在考えられる真の姿を提案する
Proposal of Real Functions of HALS Thought at the Present Time

大勝靖一(工学院大学名誉教授)

　HALS は多機能添加剤といわれるほど多くの機能を有するが,ほとんどの機能が現存の
添加剤よりも劣る。したがってHALS が現存の添加剤にとって代わるということは考え
られない。そのような状況でありながら重要な添加剤の一つとして使用されているのは何
故だろうか? これはHALS がほかの添加剤のように単独で機能するのでなく,ほかの添
加剤との相互作用によって新しい機能を発揮すると考えれば説明がつくのかもしれない。
このような考えもあって,HALS とフェノール類の光吸収を伴う相乗作用とHALS と酸
との拮抗作用の中身を明らかにし,HALS の新しい作用機構を確立した過程を説明する。
一方でHALS を上手に活用するための考え方も議論する。

【目次】
1.はじめに
2.HALS をみつめる
3.HALS を上手に活用するためには
4.HALS 代替物の分子設計
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

有機合成ユニットプロセス―チオケミカルズとヘテロ環状化合物―　1/3

チオケミカルズ

渡邊　隆(元横浜国立大学(非常勤講師))

　Unit Process といえば,Groggins の“Unit Process in Organic Synthesis”が厳然とし
て輝いている。しかし,Grogins のUnit Process は工業的事例が多く,実験室的事例が少
ないのが,私にはやや不満であった。それにUnit Process に重点が置かれ,有機硫黄化
合物,有機異節環状化合物に関する内容が欠落していたのも,私の専門が偏っていたせい
か,いつか機会があれば,補足できればと思っていた。
　今回,CMC 出版社のご厚意により,Unit Process のうち,硫黄化合物と異節環状化合
物の,具体例について紙面を割いていただけることになり,ここに活字化することができ
たことを深謝する次第である。
　本総説の目的は,いままで,著者が,ほぼ確実に合成できると考えている文献をまとめ
たものであり,ぜひ,大学の有機合成関連講座の学生や,民間企業の研究者の皆さんに活
用していただければ幸いと思う次第である。

【目次】
1.メルカプタン類〔RSH〕の合成法
1.1　メルカプトアセタール
1.2　p‒ニトロチオフェノール
1.3　p‒アミノチオフェノール
1.4　チオベンゾフェノン
1.5　チオフェノール
1.6　フルオレンチオール
1.7　ベンジルメルカプタン
1.8　2‒メルカプト‒4‒アニシジン
1.9　2‒アミノ‒5‒メチルチオフェノール
2.スルフィド類〔RSR,RSSR〕の合成法
2.1　ジベンジルスルフィド
2.2　ジフェニルスルフィド
2.3　フェノチアジン(チオジフェニルアミン)
2.4　メチレンビスチオグリコール酸
2.5　3‒ドデシルチオプロピオン酸メチル
2.6　ジフェニルジスルフィド
2.7　ジベンジルジスルフィド
2.8　ジベンジルジスルフィド
2.9　4‒ベンゾオキシジフェニルジスルフィド
3.硫黄系中間体の合成法
3.1　N,N‒ジメチルジチオカルバモイルクロリド
3.2　チオ酢酸
3.3　チオ安息香酸
3.4　チオアセトアニリド
3.5　メチルイソチオシアネート
3.6　p‒クロロフェニルイソチオシアネート
3.7　フェニルイソチオシアネート
3.8　1‒ナフチルイソチオシアネート
3.9　2‒メチルアリルイソチオシアネート
3.10　ベンゾイルイソチオシアネート
4.チオ尿素類〔RNHC(S)NHR′〕の合成法
4.1　メチルチオ尿素
4.2　テトラメチルチオ尿素
4.3　フェニルチオ尿素
4.4　1‒メチル‒1‒フェニルチオ尿素
4.5　チオカーバニライド(ジフェニルチオ尿素)
4.6　ジシクロヘキシルチオ尿素
5.キサントゲン酸塩類〔ROC(S)SNa〕の合成法
5.1　エチルキサントゲン酸ナトリウム
6.スルフェンアミド類〔RNHSR′〕の合成法
6.1　N‒フェニルチオフタルイミド

-------------------------------------------------------------------------

ケミカルプロフィル

グアーガム(Cyamoposis gum)
ペクチン(Pectin)

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト




-------------------------------------------------------------------------

【特集　色素増感太陽電池に用いられる色素の開発動向】

-------------------------------------------------------------------------

特集にあたって
Recent Progress of Dye Sensitizer for DSSC

内田　聡(東京大学　教養学部　附属教養教育高度化機構　特任教授)
瀬川浩司(東京大学　先端科学技術研究センター　教授)

　グレッツェル型の色素増感太陽電池が登場してから約20 年あまり,太陽電池特性は年
率約0.3%で着実に性能を伸ばしてきた。その内訳をみると,色素の改良の寄与が最も大
きく,かつ最近では複数の色素を組み合わせるなど使いこなしの工夫も試されている。本
稿では最新の色素増感の開発動向について,色素に焦点を当てて概説する。

【目次】
1.はじめに
2.色素増感太陽電池の最高効率
3.色素増感太陽電池の耐久性
4.色素増感太陽電池の開発動向
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

クマリン系・カルバゾール系有機色素
Organic Dyes Based on Coumarin and Carbazole Donor Moieties

甲村長利((独)産業技術総合研究所　環境化学技術研究部門　主任研究員)

　色素増感太陽電池に用いる増感色素として,クマリン骨格およびカルバゾール骨格を電
子供与性基とする有機色素を開発し,8 %を超える光電変換効率を達成した。オレフィン
鎖やオリゴチオフェン環を用いた共役系の伸長により800 nm 付近までの長波長光吸収を
達成し,アルキル基のブロック効果によって電子寿命を向上させ,太陽電池の高い開放電
圧を実現した。

【目次】
1.はじめに
2.クマリン系有機色素
3.カルバゾール系有機色素
4.オリゴチオフェン電子伝達系をもつ有機色素の光安定性
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

色素増感太陽電池用近赤外変換色素
Near-IR Absorbing Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells

木村　睦(信州大学　繊維学部　教授)

　色素増感太陽電池の高効率化を可能とする近赤外領域光電変換色素の設計指針について
概説する。特に,会合抑制基の導入による金属フタロシアニン錯体の高効率化およびほか
の色素との複合化による可視光全体への変換領域の拡張について紹介する。

【目次】
1.はじめに
2.近赤外領域変換色素
3.会合抑制非対称亜鉛フタロシアニン錯体を用いた色素増感太陽電池
4.色素混合によるカクテル型色素増感太陽電池
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

近赤外光を利用できるルテニウム錯体色素
Ruthenium Complexes as Near-IR Sensitizers

舩木　敬((独)産業技術総合研究所　エネルギー技術研究部門　太陽光エネルギー変換グループ
　　　　　(兼)太陽光発電工学研究センター　革新材料チーム　主任研究員)
佐山和弘(独)産業技術総合研究所　エネルギー技術研究部門　太陽光エネルギー変換グループ
　　　　　(兼)太陽光発電工学研究センター　革新材料チーム　研究グループ長)
杉原秀樹((独)産業技術総合研究所　エネルギー技術研究部門　
　　　　　太陽光エネルギー変換グループ　招聘研究員)

　可視光だけでなく近赤外光も利用できるルテニウム錯体色素について最近の動向を紹介
した。まず,ルテニウム錯体色素の代表例,幅広い領域の光を効率良く光電変換するため
に必要な増感色素のエネルギー準位の制御について簡単に触れ,筆者らの研究や特徴的な
ものをいくつか取り上げて紹介した。

【目次】
1.はじめに
2.代表的なルテニウム錯体色素
3.増感色素のエネルギー準位の制御
4.近赤外光を利用できるルテニウム錯体色素
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

スピン禁制遷移に基づく広帯域色素増感太陽電池の開発
Development of Panchromatic Dye-sensitized Solar Cells based on Spin-Management

木下卓巳(東京大学　先端科学技術研究センター　特任助教)
瀬川浩司(東京大学　先端科学技術研究センター　教授)

　色素増感太陽電池の光電変換効率向上には,赤外光を効率良く吸収し高効率電子移動を
行う色素の開発が不可欠である。われわれは,基底一重項から励起三重項への直接遷移を
利用し,近赤外光電変換を行うことに成功した。

【目次】
1.はじめに
2.Ru 錯体の励起状態の制御による色素増感太陽電池の高効率化
3.Os 錯体の励起状態の制御による色素増感太陽電池の高効率化
4.近赤外色素増感太陽電池をボトムセルに用いたタンデム太陽電池

-------------------------------------------------------------------------

研究開発情報
Report of Research & Development

-------------------------------------------------------------------------

色素増感太陽電池向け電解液開発
DSSC Electrolyte Development, an Overview

川田健太郎(メルク(株))

本稿では,色素増感太陽電池に用いられる各種の電解液について,それぞれの特徴とこれ
までの開発経緯について俯瞰する。特に実用上最も優位であると考えられるイオン液体を
用いた完全不揮発性電解液について,評価方法,今後の課題,そして解決のための方向性
について議論する。

-------------------------------------------------------------------------

業界情報
Information

-------------------------------------------------------------------------

石油,天然ガス,石炭,オイルサンド
Trend of Oil, Natural gas, Coal, Oil sand

幾島賢治(IH テクノロジー(株)　常務取締役)

【目次】
1.石油
2.天然ガス
3.石炭
4.オイルサンド

-------------------------------------------------------------------------

連載講座　高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして25/26
chap.4　HALS の真の姿を探求する

HALS とUVA はなぜ相乗効果を示すのか
Why do HALS and UVA show Synergistic Effect?

大勝靖一(工学院大学名誉教授)

　水素移動型紫外線吸収剤(UVA)はフェノール類でありながらフェノール系酸化防止
剤と異なってHALS との相性はきわめて良いことが知られているが,その理由は判然と
していない。これはUVA がHALS ニトロソニウムによる拮抗作用をほとんど受けず,
一方でHALS のもたらすUVA との相乗作用を受ける結果であることが明らかになった。
これをUVA とHALS の拮抗作用と相乗作用から詳細に説明する。

【目次】
1.はじめに
2.HALS とUVA の相乗作用を示す光酸化防止活性とヒドロペルオキシド分解反応
3.HALS とUVA の拮抗作用
4.HALS とUVA の相乗作用
4.1　HALS とUVA の光酸化防止能における相乗作用
4.2　HALS NOH とキノンの反応の動力学的考
5.光によるUVA 再生の妥当性
6.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

ケミカルプロフィル

ε-アミノカプロン酸(ε-Aminocaproric Acid)
5-アミノレブリン酸(5-Aminolevulinic Acid)

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト




-------------------------------------------------------------------------

【特集　JACI/GSC シンポジウム】

-------------------------------------------------------------------------

特集にあたって
Introduction

牛窪孝((公社)新化学技術推進協会(現・東京理科大学)　部長研究員)

-------------------------------------------------------------------------

JACI/GSC シンポジウム報告
Report of 1st JACI/GSC Symposium(2012)

牛窪孝((公社)新化学技術推進協会(現・東京理科大学)　部長研究員)
宇山浩(大阪大学 大学院　工学研究科　応用化学専攻　教授)

　第1回JACI/GSC シンポジウムは、「新化学が拓く豊かな未来社会」をテーマとして掲げ、これまでの「GSC シンポジウム」を取り込み、化学技術・製品の産業、生活への貢献や社会の持続的発展における役割などを発信することを目的に、2012年6月12～13日に東京都内のベルサール神田において開催された。「第1回JACI/GSC シンポジウム」の概要と、GSCの課題と今後の展開の観点でのシンポジウムへの期待を述べる。

【目次】
1.　はじめに
2.　講演
2.1　　基調講演
2.2　　招待講演
2.3　　GSC賞,GSC奨励賞受賞講演
3.　ポスターセッション
4.　GSCの課題と今後の展開

-------------------------------------------------------------------------

環境にやさしい香料『ヘリオフレッシュ』の新規製法の開発
Development of New Environmentally Benign Process for Marine Fragrance(Heliofresh)

吉田佳弘(宇部興産㈱　有機化学研究所　主席研究員)
土井隆志(宇部興産㈱　有機化学研究所　合成技術グループ　グループリーダー)

　このマリン系香料は木の根から取れる天然物を原料として製造されていたが、木の乱伐による環境破壊や供給不安が問題となっていた。これらを解決するために、入手可能な原料を用いた完全化学合成による新規製法の開発を行い、工業化に成功した。新規製法は環境に与える影響が最小限、かつ強い競争力をもつGSCを実現したプロセスである。

【目次】
1.　はじめに
2.　MMP の従来製法
3.　MMP の新規製法
4.　新規製法の特徴
4.1　　効率性に優れた新規C-C 結合形成反応
4.2　　ヘリオフレッシュの香気
4.3　　環境保全への貢献
5.　ヘリオトロピンの新製法の開発
6.　まとめ

-------------------------------------------------------------------------

超臨界水中での低環境負荷有機修飾金属酸化物ナノ粒子の大量合成
Environmentally benign synthesis method of organic modified metal oxide nanoparticles in supercritical water

阿尻雅文(東北大学　原子分子材料科学高等研究機構　教授)

　超臨界水を反応場とする流通式ナノ粒子合成プロセスでは、有機分子と無機分子が任意の割合で均一相を形成しつつ反応し、有機修飾ナノ粒子を大量連続合成できる。溶媒や高分子と親和性を最適とする有機分子の選択も可能なため、流動性を確保しつつナノ粒子を高濃度充填させたハイブリッド高分子など、今までにない相反機能材料の創成が期待される。

【目次】
1.　超臨界水熱合成の特性
2.　有機無機ハイブリッドナノ分子の創製
3.　超ハイブリッド材料の開発
4.　おわりに

-------------------------------------------------------------------------

有機溶剤フリー人工皮革製造法の開発
Development of new process of solvent-free man-made leather

田中次郎((株)クラレ　クラリーノ事業部　ライフスタイルマテリアル部　次長;開発リーダー)

　本論文では、新人工皮革〈ティレニーナ〉の製造プロセスに関することを述べる。工程の簡略化に加え、CO2排出量を約35%、有機溶剤使用量を99%以上、排水量を約70%(いずれも従来比)の削減を可能にした、合理的環境対応プロセスであり、次の新規技術を組み合わせている。(1)環境対応マイクロファイバー紡糸技術、(2)高密度、均一不織布技術、(3)不織布嵩高化技術、(4)水系エマルジョン加工技術、(5)抽出・回収技術。

【目次】
1.　はじめに
2.　環境的特長
3.　技術的特長
3.1　　環境対応マイクロファイバー繊維技術
3.2　　高密度不織布技術
3.3　　高密度嵩高化加工
3.4　　水系エマルジョン(Em)加工技術
3.5　　抽出・回収技術
4.　新商品の開発状況
4.1　　スェード商品の上質化
4.2　　銀付き商品の高機能化
4.3　　新感性・新機能人工皮革の開発(繊維銀面)
5.　おわりに

-------------------------------------------------------------------------

業界情報

-------------------------------------------------------------------------

植物殺虫剤とその関連の合成殺虫剤
Botanical insecticides and the related synthetic ones

下松明雄(インターナショナル・プラント・プロテクション・コンサルタント)

　DDTに始まった有機塩素系殺虫剤、パラチオンの有機リン化合物など初期の有機合成殺虫剤は、人類の福祉と経済の発展に多大に貢献したことは疑いもない。しかし、初期の合成農薬は地球の生物環境に大きなマイナスの負荷がかかることが問題になり、現在はできるだけ“環境にやさしい”薬剤が求められている。医薬や農薬の新規剤創製に関して過去に植物の二次代謝生産物にヒントを得て成功した例は少なくない。以下は植物成分の殺虫剤およびそれに関連する殺虫剤の研究開発に関するものである。

【目次】
1.　はじめに
2.　世界的に利用された植物由来の殺虫剤およびその関連する合成殺虫剤
2.1　　シロバナムシヨケギク(Chrysanthemumcinerariefolium),キク科:ピレスロイド
2.2　　タバコ(Nicotiana tabacum),ナス科;ニコチノイド
2.3　　カラバルマメ(Physosigma venenosum)とカーバメイト系殺虫剤
2.4　　デリス(Derris,Lonchocarpus & Tephrosia spp.),マメ科:ロテノイド
3.　欧米で主に使用された植物由来の殺虫剤とそれらに関連した合成殺虫剤
3.1　　Ryania speciosa,イイギリ科
3.2　　ジャマイカ・クァシア(Picrasmaexelsa);英名Jamaica Quassia=スリナム・クァシア(Quassia amara);英名surinam Qassia,ニガキ科
3.3　　Sabbadilla(Schoencaulan officinale),ユリ科
4.　わが国で使用された植物由来の殺虫剤と関連した合成殺虫剤
4.1　　ハエドクソウ(Phryma leptostachya),ハエドクソウ科
4.2　　アセビ(Pieris japonica),ツツジ科
4.3　　ビャクブ(Stemonia japonica),ユリ科
5.　おわりに

-------------------------------------------------------------------------

シェールガス・オイル
Trend of Shale Gas/Oil

幾島賢治(IH テクノロジー(株)　常務取締役)

　シェールガス・オイルとは頁岩(英語でシェール)と呼ばれる固い岩層に含まれる天然ガスと原油のことである。5億3000万年前のカンブリアの生命の爆発と呼ばれる生物界の激変で地球上の生物が泥および粘土が固まった頁岩に化石として閉じ込められて、海や湖で繁殖したプランクトンや藻などの生物体の死骸が土砂とともに水底に堆積して化石化した資源である。化石化した死骸が地殻の熱、圧力などの作用を受けて、板状に薄くはがれやすい頁岩の中で数億年の年月を経て熟成された地球の財産である。まるで長年熟成された高級ワインのごとき値打ち品である。

【目次】
1.　埋蔵状態
2.　新採掘技術
2.1　　水平掘削
2.2　　水圧破砕
2.3　　IT 技術の融合
3.　シェールガス・オイルの現状
3.1　　シェールガス
3.2　　シェールオイル
4.　シェールガス・オイルの輝ける未来

-------------------------------------------------------------------------

連載講座　高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして
chap.4　HALS の真の姿を探求する

HALS とフェノール系酸化防止剤の拮抗作用と相乗作用
Antaginism and Synergism between HALS and Phenols

大勝靖一(工学院大学名誉教授)

　HALSとフェノールは非常に複雑な相互作用をするようで、使用量が同じであっても場合によって相乗効果を示したり、拮抗作用を示したりすることがあるといわれる。これが唯一の理由ではないだろうが、両者の相互作用の明確な姿が判明していないからであると思われる。今回は著者らが見いだした新しい拮抗作用と相乗作用を説明するが、これらの作用の表れ方によって微妙なブレが生じる。この生じ方によって相互作用が左右されるために表れる効果が不確定になり、理解しにくい複雑さがみられるであろう。具体的には、拮抗作用を減らし、相乗作用を増すためのわずかな添加量の変化の影響が記述の中から読み取れるように、両相互作用をできるかぎり数値化することを試みたい。

【目次】
1.　はじめに
2.　HALSとフェノールの拮抗作用
2.1　　Allenらの提唱する拮抗作用のトレース実験
2.2　　HALS種とBHTの拮抗作用
2.3　　フェノール種と拮抗作用
3.　HALS とフェノールの相乗作用
4.　おわりに

-------------------------------------------------------------------------

ケミカルプロフィル

L-シトルリン(L-Citrulline)
γ-アミノ酪酸(γ-Aminobutyric Acid)

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト

海外編
国内編

-------------------------------------------------------------------------

【特集　リポソームの最新動向】

-------------------------------------------------------------------------

特集にあたって
Introduction

-------------------------------------------------------------------------
島田邦男(日油㈱　研究本部)

-------------------------------------------------------------------------

リポソーム製剤の化粧品分野への応用
Development of the liposome formulation in cosmetics

-------------------------------------------------------------------------
山﨑奈穂子((株)ファンケル　総合研究所　化粧品研究所　スキンケアグループ　研究員)

　リポソームを皮膚への有用成分のキャリアとしてみた場合,融合性や浸透性を高めるた
めには高い膜流動性や微細な粒子径が求められる。また,塗布後に水分蒸散を抑制するに
は低い膜流動性が求められる。このようにリポソームに求められる物性はさまざまであ
る。今回,弊社がリン脂質の構造特性に着目して開発したリポソームについて紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 角層浸透性を高めたリポソームの開発
2.1 実験方法
2.2 アシル基組成が微視的流動性と角層浸透性に与える影響
3. アミノ酸応答性を付与したリポソームの開発
3.1 実験方法
3.2 各種リン脂質が内包物漏出性および微視的流動性に与える影響
3.3 アミノ酸が内包物漏出性および微視的流動性に与える影響
4. おわりに

-------------------------------------------------------------------------

超臨界二酸化炭素を用いたニオソームの調製
Preparation of Niosomes by Using Supercritical Carbon Dioxide

-------------------------------------------------------------------------
李　金華((株)コスモステクニカルセンター　応用開発部　部長)

　通常のリポソームはリン脂質から形成される閉鎖小胞体(ベシクル)であるが,ニオソ
ームは非イオン界面活性剤からなる2 分子膜のベシクルである。そのベシクルの調製法に
おいて,さまざまな方法があるが,本稿では,人体に有害な有機溶媒の代わりに超臨界二
酸化炭素(scCO2)を用いた,ニオソーム調製法(超臨界逆相蒸発法)に着目し紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 超臨界二酸化炭素
3. ニオソームの調製方法
4. 超臨界二酸化炭素を利用したニオソームの調製装置
5. 保持効率測定
6. 凍結割断レプリカ法による透過型電子顕微鏡観察
7. 有機助溶媒を一切使用しない超臨界CO2 を用いたニオソームの調製
7.1 外部非加圧の場合に保持効率に及ぼす二酸化炭素使用量の影響
7.2 保持効率に及ぼす外部圧力の影響
8. おわりに

-------------------------------------------------------------------------

高純度リン脂質によるリポソーム
Liposomes derived from High Purity Phospholipid

-------------------------------------------------------------------------
松本正樹(日本精化(株)　精密化学品事業本部　リピッド事業部　研究グループ　課長)
前田典之(日本精化(株)　精密化学品事業本部　リピッド事業部　研究グループ　主事)
難波幸弘(日本精化(株)　精密化学品事業本部　リピッド事業部　研究グループ　
　　　　　　取締役執行役員;精密化学品事業本部長)

　上市医薬品や治験段階のリポソーム医薬品に原料として使用される「高純度リン脂質」
および「高純度コレステロール」を紹介する。また有機溶媒を使わず,かつリポソーム製
剤を作る際に複雑な操作を大幅に省くことができる混合脂質粉末“Presome”の特徴とそ
の性能を紹介する。さらに高純度リン脂質をペプチド修飾したリポソーム製剤の研究につ
いて紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 高純度リン脂質とは
3. 高純度リン脂質の大量生産
4. 高純度コレステロール
5. GMP 管理
6. リポソーム製剤の研究開発
7. 混合脂質粉末“Presome”
8.高純度リン脂質を用いてペプチド修飾したリポソーム製剤研究
9.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

卵黄レシチンを用いたリポ化製剤の調製
Manufacture of the lipid microsphere using egg yolk lecithin

-------------------------------------------------------------------------
與田昭一(キユーピー(株)　研究開発本部　商品開発研究所　ファインケミカル開発部チームリーダー)

　卵黄リン脂質はさまざまな分野で使用されている安全性の高い素材であり,リン脂質を
用いたリポソーム製剤やリピッドマイクロスフェアのようなリポ化製剤は機能性成分の安
定化,浸透性や滞留性の向上などの薬物送達システムとしての効果や肌への保湿性の
付与などが期待される。本稿では卵黄リン脂質の基本的な性質および製剤への応用例を
紹介する。

【目次】
1. はじめに
2. 卵黄リン脂質
3. 卵黄レシチン製品
4. 化粧品製剤への応用
5. 医薬品製剤への応用
6. おわりに

-------------------------------------------------------------------------

リポソーム薬剤送達システムによる
脳虚血/再灌流障害治療戦略 　　　
Development of liposomal drug delivery system for the treatment of cerebral
ischemia-reperfusion injury

-------------------------------------------------------------------------
石井貴之(静岡県立大学　薬学部;大学院薬学研究院　医薬生命化学教室)
奥　直人(静岡県立大学　薬学部;大学院薬学研究院　医薬生命化学教室　教授)

　脳梗塞は本邦のみならず世界的にも重篤な疾患であるが,その治療薬の開発は積極的な
創薬研究に反し難航をきわめている。われわれはこの現状を打開すべく,脳梗塞後の特徴
的な病態である脳血管透過性の亢進に着目し,リポソームによる薬剤送達技術を応用した
新規脳梗塞治療戦略を考案した。本稿ではこれらに関する最新の研究成果を紹介する。

【目次】

1. はじめに
2. 虚血/再灌流モデルラットにおけるリポソームの脳内動態の検討
3. AEPO リポソームの調製とin vitro における細胞保護効果
4. AEPO リポソームの体内動態と脳内挙動
5. AEPO リポソームの脳保護効果
6. おわりに

-------------------------------------------------------------------------

バブルリポソームと超音波技術を利用した治療と診断　　　　　　
Theranostics by Bubble Liposomes and Ultrasound Technology

-------------------------------------------------------------------------
丸山一雄(帝京大学　薬学部　薬物送達学研究室　教授)
小俣大樹(帝京大学　薬学部　薬物送達学研究室　研究員)
鈴木　亮(帝京大学　薬学部　薬物送達学研究室　准教授)
小田雄介(帝京大学　薬学部　薬物送達学研究室　助手)
澤口能一(帝京大学　薬学部　薬物送達学研究室　研究員)

近年,Therapeutics(治療)とDiagnostics(診断)を合わせたTheranostics という概
念が提唱され注目を集めている。我々はリポソーム型微小気泡(バブルリポソーム)を開
発し,超音波を利用した診断,薬物・遺伝子治療に応用可能であることを明らかとしてき
た。バブルリポソームの開発を進めることで,新たな医療システムの構築に貢献できるこ
とを期待したい。

【目次】

1. はじめに
2. バブルリポソームについて
3. 遺伝子・核酸デリバリー
4. タンパク質デリバリー
5. エンドソームエスケープの促進
6. バブルリポソームを利用した超音波造影

-------------------------------------------------------------------------

バイオナノカプセル-リポソーム複合体の生体内ピンポイント薬剤送達への応用 　
Application of Bionanocapsule-liposome complex for in vivo pinpoint
drug delivery

-------------------------------------------------------------------------
曽宮正晴(名古屋大学 大学院　生命農学研究科　大学院生)
良元伸男(名古屋大学 大学院　生命農学研究科　特任助教)
黒田俊一(名古屋大学 大学院　生命農学研究科　教授)

われわれが開発したバイオナノカプセル(BNC)は,中空カプセルでありながら,ウイルスと
同様に生体内で特定の細胞や組織に集積し,細胞内へ侵入することのできるナノ粒子
である。このBNC は,薬剤や核酸を封入したリポソームと融合させることができ,既存
のリポソーム医薬品にウイルス由来の特異的な感染能を付与できる画期的なバイオマ
テリアルである。

【目次】
1. ドラッグデリバリーシステムにおけるリポソームの現状と課題
2. ウイルスを模倣したキャリア,バイオナノカプセル技術
3. バイオナノカプセル-リポソーム複合体のDDS への応用
4. おわりに

-------------------------------------------------------------------------

連載講座　高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして
chap.4　HALS の真の姿を探求する

HALS の知られざる機能と問題点
A Problem for Reported Functions of HALS

-------------------------------------------------------------------------
大勝靖一(工学院大学名誉教授)

HALS と酸性物質とは相性が悪い。これは両者が塩を形成するためにHALS の活性を
発揮する活性種が生成しないからであると考えられてきた。しかし実はHALS と酸が塩
を作ると,HALS 活性種ができないというよりも,もっと悪い結果をもたらすHALS ニトロ
ソニウムが生成し,しかもその生成を加速することを見いだした。HALS ニトロソニウムはヒド
ロペルオキシドを迅速かつ触媒的にラジカル分解する能力を有している。このHALS と酸
の拮抗作用は高分子材料の自動酸化劣化を促進するだけではなく,両者の仲の悪さの原
因であると思われる。これらの諸点について詳しく説明する。

【目次】
1. はじめに
2. HALS と酸の拮抗作用に関する研究の概略
3. HALS NH のCHP 分解反応
4. HALS のCHP 分解の詳細
5. HALS NH の過酸化物分解反応に及ぼす酸性化合物の影響
6. HALS ニトロソニウムのROOH 分解
7. HALS 種とHALS ニトロソニウムの生成
8. HALS ニトロソニウム活性種生成機構
9. おわりに

-------------------------------------------------------------------------



L-オルニチン塩酸塩(L-Ornithine Hydrochloride)

L-スレオニン(L-Threonine)

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト

【特集】　農薬の最前線

-------------------------------------------------------------------------

Salicylic Acid を起源とする種々の医薬・農薬系列化合物への多面的構造展開(その2)
Pleiotropic Structural Evolution toward Various Medicinal and Agrochemical Compounds from the Structure of Salicylic Acid, a Plant Hormone. Part 2.

-------------------------------------------------------------------------

藤田稔夫(京都大学名誉教授)

　前回では,まず抗炎症性生薬の活性成分としてのsalicylic acid の同定からはじまり,
本来の機能である植物抵抗性誘導ホルモンとしての発見とその合成類縁化合物の構造・活
性相関を考察した。次いでホルモン機能と化学構造において,密接に関係する植物生長ホ
ルモン(オーキシン)合成類縁体の置換benzoic acid およびpicolinic acid 類について考
察を継続した。今回は引き続きsalicylic acid の簡単な置換誘導体の生理活性からはじめ,
salicylamide の種々の構造への進化とそれに伴う生理活性の多彩な移り変わりについて述
べたいと思う。

【目次】
1.置換Salicylic acid の生理活性
2.Salicylamide 誘導体の生理活性

-------------------------------------------------------------------------

国内における殺虫剤の市場変遷
Market Trend of Insecticides in Japan

-------------------------------------------------------------------------

内藤　遵(アグロ カネショウ(株)　開発部　企画課長)
山本　修(アグロ カネショウ(株)　研究開発本部　開発部長)

水稲,果樹,野菜,茶および花卉類など,農作物の生産場面において,効率的に収量,
収益を上げるための化学農薬(殺虫剤,殺菌剤,除草剤および植物生育調節剤)使用は不
可欠用途である。特に日本の場合,各種害虫の加害による,直接的な収量減に加え,「虫
くい(食害痕のある)作物」においても市場価値が下がることから,諸外国と比較して殺
虫剤の市場比率が高い傾向にある。本稿では,特に殺虫剤に焦点を絞り,「化合物系統」
と「対象害虫」の相関を鑑みながら,国内の市場変遷について概説した。

【目次】
1.はじめに
2.殺虫剤の市場性および系統分類
2.1　農薬および殺虫剤の市場性
2.2　殺虫剤の系統
2.3　殺虫剤の系統別販売出荷金額の推移
3.殺虫剤の主要防除ターゲット
4.殺虫剤の市場変遷
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

除草剤ゼータワンの創製
Discovery and Development of New Herbicide,Zeta-One

-------------------------------------------------------------------------

田渕学典(住友化学(株)　健康・農業関連事業研究所　プロセス開発グループ)

ゼータワン?は,住友化学が発明,開発した“スルホニル尿素骨格を有する化合物であ
りながら,既存のスルホニル尿素系除草剤に対して抵抗性を示す雑草にも除草効果を示
す”というユニークな特長を有しているプロピリスルフロンを有効成分として含有する,
新規水稲用除草剤である。幅広い雑草種に対して低薬量で卓効を示し,有用生物や環境へ
の安全性の高い除草剤として2011 年に上市された。本稿では,有効成分プロピリスルフ
ロンの創製経緯を中心に,生物効果,安全性などについて紹介する

【目次】

1.はじめに
2.研究の経緯
2.1　スルホニル尿素系除草剤
2.2　リード化合物の発見
2.3　プロピリスルフロンの選抜
2.4　合成法
3.生物効果
3.1　スペクトラム
3.2　作物選択性
3.3　作用機作
4.物性と製剤
5.安全性
6.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

新規殺菌剤ペンチオピラドの創製
Discovery of penthiopyrad

-------------------------------------------------------------------------

勝田裕之(三井化学アグロ(株)　研究開発本部農業化学研究所　有機化学G　グループリーダー)
吉川幸宏(元・三井化学(株)　主席部員)

ペンチオピラド(ISO 名)は,三井化学アグロ(株)において著者らにより創製された独自
骨格を有する新規殺菌剤であり,果菜類,果樹類および芝を加害する幅広い病害に対して
優れた防除効果を示す。本稿ではペンチオピラドの創製の経緯を中心に,製造法などにつ
いても紹介する。

【目次】
1.はじめに
2.探索研究
2.1　研究の背景とリード化合物の選定
2.2　アミン部におけるオルト置換基の重要性とカルボン酸部の展開
2.3　アニリンオルト位置換基の変換とチオフェン環への変換
2.4　チオフェン環への種々のアルキル基の導入
2.5　カルボン酸部の再変換とペンチオピラドの選抜
3.ペンチオピラドの製造法
4.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

世界の新農薬
oxathiapiprolin

-------------------------------------------------------------------------

編集部

【目次】
殺菌剤 oxathiapiprolin

-------------------------------------------------------------------------

New Drugs of the World
世界の新薬2011(5)

-------------------------------------------------------------------------

村上尚道

【目次】
9.半合成法新薬各論
10.生物学的製品

-------------------------------------------------------------------------

連載講座　高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして
chap.4　HALS の真の姿を探求する

HALS の知られざる機能と問題点
A Problem for Reported Functions of HALS

-------------------------------------------------------------------------
大勝靖一(工学院大学名誉教授)

　HALS は多機能添加剤といわれるほど多くの機能を有している。したがってほかの添加
剤のように酸化防止のために,光安定化のために,などの確たる目的意識をもたずに添加
されているようにみえる。今回はHALS に対する現在の目的用途の考え方を整理して,
何を根拠にその目的に沿って使用しているのかを在来型の添加剤と比較して考えてみた
い。HALS はほかの添加剤と同じ土俵で判断すると,意外に無能であることが理解でき
る。それではなぜHALS は多用されるのか? それはほかの添加剤のもっていない機能を
もっているからである。まずはプロローグとしてHALS を眺めてみたい。

【目次】
1.はじめに
2.ラジカルの捕捉
3.ヒドロペルオキシドの分解
4.光安定化
5.HALS の他の酸化防止能
6.HALS 作用機構の総括
7.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

L-リジン塩酸塩(L-Lysine Hydrochloride)

DL-メチオニン(DL-Methionine)

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト

【特集】 富士フイルム―コア技術からの発展―

-------------------------------------------------------------------------

特集にあたって
Introduction

-------------------------------------------------------------------------

井上伸昭　(富士フイルム(株) 取締役 常務執行役員 R&D 統括本部長)

-------------------------------------------------------------------------

銀塩写真・印刷材料で培った有機材料技術
The organic material’s technologies created from silver‒halide photographic and lithographic materials

-------------------------------------------------------------------------

滝沢裕雄　(富士フイルム(株)　R&D 統括本部　有機合成化学研究所　主任研究員)　
大橋秀和　(富士フイルム(株)　R&D 統括本部　有機合成化学研究所　主任研究員)　

【目次】
1.はじめに
2.有機材料技術における富士フイルムのコア技術
3.色素技術
3.1　観賞用色素と増感色素
3.2　銀塩写真用観賞用色素で培った色素コア技術とインクジェット色素への応用
3.3　銀塩写真用増感色素で培った色素コア技術と液晶技術,新規材料への応用
4.フォトポリマー技術
4.1　フォトポリマーとは
4.2　平版印刷版とフォトポリマー技術
4.3　CTP 版におけるフォトポリマー技術
4.4　無処理刷版におけるフォトポリマー技術
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

半導体製造用最先端レジスト材料とそのプロセス技術開発
Advanced resist materials and process development for semiconductor manufacturing

-------------------------------------------------------------------------

樽谷晋司　(富士フイルム(株)　R&D 統括本部　エレクトロニクスマテリアルズ研究所　主任研究員)

【目次】
1.はじめに
2.トップコートレスプロセスおよびネガ現像プロセス用材料の開発経緯
3.ArF 液浸トップコートレジスト開発
4.ArF 液浸ネガ現像プロセスおよびレジスト開発
5.次世代材料開発
6.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

高性能・高画質インクジェットにおけるインク技術
Ink technology in high‒performance and high‒quality IJ systems

-------------------------------------------------------------------------

佐藤武彦　(富士フイルム(株)　R&D 統括本部　アドバンストマーキング研究所　主任研究員)
大関智之　(富士フイルム(株)　R&D 統括本部　アドバンストマーキング研究所　研究担当部長)

【目次】
1.はじめに
2.Jet Press 720 システムの狙いと特徴
2.1　マーキングプロセスの課題
2.2　高速凝集技術(Rapic 技術:Rapid Pigment Coagulation 技術)
2.3　高画像強度技術
2.4　用紙変形抑制技術(WPD 技術:Water Penetration Deterrence 技術)
3.Acuity LED 1600 システムの狙いと特徴
4.LED 対応の高感度化技術
4.1　ヘッド
4.2　インク

-------------------------------------------------------------------------

化粧品・サプリなどライフサイエンス分野への展開
Application of photographic technologies to the field of life science

-------------------------------------------------------------------------

田代朋子　(富士フイルム(株)　R&D 統括本部　医薬品・ヘルスケア研究所)
阪口博之　(富士フイルム(株)　R&D 統括本部　医薬品・ヘルスケア研究所　主任研究員)

【目次】
1.はじめに
2.アスタキサンチンナノ乳化物の開発(機能性化粧品)
2.1　アスタキサンチンと一重項酸素
2.2　アスタキサンチンナノ乳化物の開発
3.ヒト型ナノセラミド分散液の開発(機能性化粧品)
3.1　角層の構造と機能
3.2　セラミドの種類と性質
3.3　ヒト型ナノセラミド分散液の開発
4.自己乳化型DHA 製剤の開発(機能性食品)
4.1　DHA とその機能性
4.2　自己乳化型DHA 製剤とその吸収性について
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

銀塩写真技術を利用した新規機能性フィルムの開発
Development of the functional films by the application of the technology of silver halide photography

-------------------------------------------------------------------------

清都尚治　(富士フイルム(株)　R&D 統括本部　先端コア技術研究所)
岡崎賢太郎　(富士フイルム(株)　R&D 統括本部　先端コア技術研究所　主任研究員)
鶴見光之　(富士フイルム(株)　R&D 統括本部　先端コア技術研究所　主任研究員)

【目次】
1.はじめに
2.銀ナノ平板粒子を用いた近赤外反射材の開発
2.1　遮熱フィルム
2.2　近赤外反射材作製
2.3　建材用遮熱フィルムへの応用
3.微細銀メッシュによる透明導電材料―エクスクリア―
3.1　微細銀メッシュ透明導電材料の特長
3.2　応用分野
4.高反射ミラー材料
5.まとめ

-------------------------------------------------------------------------

液晶ディスプレイのさらなる進化を支える光学フィルム
Optical Films which support further Evolution of LCDs

-------------------------------------------------------------------------

米山博之　(富士フイルム(株)　R&D 統括本部　フラットパネルディスプレイ材料研究所　主任研究員)

【目次】
1.はじめに
2.液晶ディスプレイを構成する各種光学フィルム
3.位相差フィルム
3.1　WV フィルムの光学補償
3.2　DLC 配向制御技術
3.3　タックフィルムの光学制御
3.4　位相差フィルムの今後の進化
4.表面フィルム
4.1　表面フィルムの種類と特徴
4.2　AR フィルムのウエットプロセスでの設計メリット
4.3　低反射率(0.5 %以下)・ニュートラル・視角依存性の小さな反射色味設計
4.4　光学特性の高い均一性,大量生産性(供給安定性)を有するAR フィルム
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

高容量テープストレージシステム用バリウムフェライト媒体の開発
Development of Barium‒Ferrite Particulate Media for High Capacity Tape Storage System

-------------------------------------------------------------------------

原澤建　(富士フイルム(株)　R&D 統括本部　記録メディア研究所　主任研究員)

【目次】
1.はじめに
2.テープ高密度化の課題
3.高密度化のためのテープテクノロジー
3.1　超微粒子磁性体合成技術(ナノパーティクルテクノロジー)
3.2　超薄層精密塗布技術(ナノコーティングテクノロジー)
3.3　精密分散技術(ナノディスパーションテクノロジー)
4.次世代のテープテクノロジー
4.1　磁性体の微粒子化
4.2　垂直配向
4.3　スペーシング低減と低摩擦の実現
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

アルミ表面処理技術をコアとするナノ構造形成技術とその応用
Nano‒fabrication technology and its application based on Aluminum surface treatment technique

-------------------------------------------------------------------------

堀田吉則　(富士フイルム(株)　吉田南工場　開発センター　主任研究員)

【目次】
1.平版印刷版におけるアルミ表面処理技術
2.ナノ構造形成技術としてのアルミニウムの陽極酸化
3.陽極酸化皮膜を利用したナノ構造体形成技術への取り組み
3.1　従来の規則配列皮膜の形成手法
3.2　工業化可能な効率的規則配列皮膜形成プロセス
3.3　「素材」としての活用
3.4　規則配列貫通皮膜の特徴ファインケミカル分野での応用
3.5　規則配列貫通皮膜を基本とした新規素材の検討
4.今後の展開

-------------------------------------------------------------------------

New Drugs of the World

世界の新薬2011 ⑷

-------------------------------------------------------------------------

村上尚道

【目次】
7.合成法新薬各論(その4)
8.光学活性体の構造と製法

-------------------------------------------------------------------------

連載講座　高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして
chap.3　ポリフェノール―植物の紫外線との戦い

カテキンの不思議な化学を探る
Search for Strange Chemistry of Catechin

-------------------------------------------------------------------------

大勝靖一　(工学院大学名誉教授)

　カテキンは紫外線吸収スペクトルを見てわかるように紫外線をほとんど吸収しない。しかしこれは実際に使用したとき高い光酸化防止活性を示す。この理由を明らかにするための検討をしたところ,カテキンは光の作用と自動酸化によりケルセチンに変化することが見いだされた。すなわちカテキンは光酸化により酸化防止・光酸化防止の高い化合物になるために,もともと酸化防止活性や光酸化防止活性を有すると誤解されてきたことが判明した。この効果は(-)‒エピカテキンのほうが(+)‒カテキンよりも高いが,この理由についても議論する。

【目次】
1.はじめに
2.カテキンの化学構造と化学的性質
3.カテキンの酸化防止能および光酸化防止能
4.カテキンの光酸化防止能発現の考察
5.カテキンからケルセチンの生成
6.カテキンの代謝を化学から推定する
7.おわりに

-------------------------------------------------------------------------



L‒アラニン(L‒Alanine)
L‒イソロイシン(L‒Isoleucine)

-------------------------------------------------------------------------



海外編
国内編

-------------------------------------------------------------------------

【新春特集】　二酸化炭素の化学利用

-------------------------------------------------------------------------

二酸化炭素由来脂肪族ポリカーボネートとその研究開発動向　　　　　　　　　　　
Recent researches and developments on carbon dioxide derived aliphatic polycarbonates

-------------------------------------------------------------------------
杉本　裕(東京理科大学　工学部　工業化学科　准教授)

　二酸化炭素とエポキシドの交互共重合により脂肪族ポリカーボネートが合成される。本
稿では,このポリマーの物性,特に熱的性質を向上させようとする,近年の研究成果を概
説する。さらに実用化に近い研究動向について,このポリマーの力学的性質やイオン伝導
性の評価,向上に関する研究などもあわせて紹介する。

【目次】
1.はじめに
2.二酸化炭素由来脂肪族ポリカーボネート(二酸化炭素・エポキシド交互共重合体)
3.物性向上のための研究開発
3.1　高いガラス転移温度を示す二酸化炭素由来ポリカーボネートの分子設計
3.2　高い熱分解開始温度を示す二酸化炭素由来ポリカーボネートの分子設計
3.3　二酸化炭素由来ポリカーボネートのその他の物性の評価と向上
4.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

遷移金属触媒を用いる二酸化炭素固定化反応
Transition metal‒catalyzed fixation reaction of carbon dioxide

-------------------------------------------------------------------------
鷹谷　絢(東京工業大学 大学院　理工学研究科　助教)
岩澤伸治(東京工業大学 大学院　理工学研究科　教授)

　二酸化炭素を有用有機化合物へと再変換する触媒的合成反応は,炭素資源の有効利用が
求められる次世代の物質合成法として大きく注目されている。本稿では,遷移金属触媒を
利用した二酸化炭素との炭素‒炭素結合形成によるカルボン酸合成反応について,われわ
れの研究成果と今後の展望を述べる。

【目次】
1.はじめに
2.ボロン酸エステル誘導体のカルボキシル化
3.芳香族sp2 炭素‒水素結合の直接カルボキシル化
4.不飽和炭化水素のヒドロカルボキシル化
5.今後の展望

-------------------------------------------------------------------------

二酸化炭素固定化触媒の開発:協同効果の利用　　　　　　　
Development of Catalysts for CO2 Fixation:Use of Cooperative Effect

-------------------------------------------------------------------------
依馬　正(岡山大学 大学院　自然科学研究科　教授)

　二酸化炭素とエポキシドから環状炭酸エステルを合成できる高活性な二官能性触媒を開
発した。ポルフィリンの2 つの官能基(中心マグネシウムと第四級アンモニウムブロマイ
ド)の協同効果・相乗効果によって格段に優れた触媒活性を示した。0.0008 mol%の触媒
充填量でも生成物を収率良く与え,その時の触媒回転数(TON)は103000 であった。

-------------------------------------------------------------------------

二酸化炭素を直接活性化利用する炭酸エステル製造プロセス　　　
Process for the Production of Carbonic Acid Esters by Direct Activation of
Carbon Dioxide

-------------------------------------------------------------------------
三宅信寿(旭化成ケミカルズ(株)　化学・プロセス研究所　主席研究員)

　二酸化炭素の排出量削減・有効利用は,それぞれ地球温暖化抑制や化石資源依存からの
脱却につながり,大きな意義をもつ。さまざまな付加価値を提供できる化合物であるジフ
ェニルカーボネートを安全・安価な二酸化炭素から製造する新しい方法を紹介する。原料
の毒性や供給による立地制限もなく,GSC 概念に沿った革新的製造方法である。

【目次】
1.はじめに
2.従来の炭酸エステル製造方法
3.二酸化炭素を原料とする炭酸エステルの製造方法
4.二酸化炭素を直接活性化利用する炭酸エステル製造プロセス
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

二酸化炭素を用いた医薬品中間体の合成
Medicine Intermediate Synthesis Using Carbon Dioxide

-------------------------------------------------------------------------
水野卓巳((地独)大阪市立工業研究所　有機材料研究部　部長)

　常圧の二酸化炭素を原料とし,無溶媒条件下触媒量の強塩基DBU を利用した,重要な
医薬品中間体である2,4‒ジヒドロキシキナゾリン類の新しい合成法を開発した。この新規
合成反応の特徴は,二酸化炭素の有効利用,有機溶剤の削減,高圧条件を必要としないな
ど,理想的でグリーンケミストリーに一致したものと考えられる。

【目次】
1.はじめに
2.重要な医薬品中間体である 2,4‒ジヒドロキシキナゾリン
3.触媒量のDBU を用いた 2,4‒ジヒドロキシキナゾリンの合成
4.超臨界二酸化炭素を原料および溶媒として利用した 2,4‒ジヒドロキシキナゾリンの合成
5.常圧の二酸化炭素と触媒量のDBU のみを利用した 2,4‒ジヒドロキシキナゾリンの無溶媒合成
6.キナゾリンの合成における反応経路
7.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

研究開発情報
Report of Research & Development

-------------------------------------------------------------------------

塩化第二鉄を利用した簡便なフラーレン誘導体の合成方法
Facile Synthesis of Fullerene Derivatives using FeCl3

-------------------------------------------------------------------------
橋口昌彦(三菱化学(株)　機能化学本部　機能化学企画室　フラーレン開発グループ　リサーチャー)
松尾　豊(東京大学 大学院　理学系研究科　光電変換化学講座　特任教授)

　筆者らは,塩化第二鉄を利用するフラーレン誘導体の合成方法を開発している。安価な
材料,簡便な操作のみで各種フラーレン誘導体を製造できるため,スケールアップが容易
で,大幅なコストダウンが期待できる。また,この反応を用いてC60 同等のLUMO 準位
を有する新規アクセプター材料の合成に成功した。

【目次】
1.はじめに
2.塩化第二鉄を利用したアリール化フラーレンの合成
3.塩化第二鉄を利用したフラーレニルエステル誘導体の合成
4.フラーレニルエステル誘導体のアクセプター材料としての特性
5.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

TEP Trap 膜を用いた海水淡水化前処理法の開発　
Development of Pretreatment Method using TEP Trap Membrane for Seawater Desalination

-------------------------------------------------------------------------
柏原秀樹(住友電気工業(株)　新領域技術研究所　水ビジネス開発部)
母倉修司(住友電気工業(株)　新領域技術研究所　水ビジネス開発部)
矢萩　聡(住友電気工業(株)　新領域技術研究所　水ビジネス開発部)
中井龍資(住友電気工業(株)　新領域技術研究所　水ビジネス開発部)
松山秀人(神戸大学　先端膜工学センター)
大向吉景(神戸大学　先端膜工学センター)

　海水淡水化における逆浸透膜のファウリングに影響を及ぼす因子として,海水中のゼリ
ー状成分TEP(Transparent Exo‒polymer Particles)に着目し,TEP を効率よく除去す
る前処理膜とその洗浄方法について研究した。前処理装置に必要な膜面積の低減が期待で
きる。

【目次】
1.はじめに
2.TEP によるファウリング
3.TEP Trap 膜(TT 膜)
4.TEP Trap の検証
5.TT 膜の洗浄機構
6.専用薬液の効果
7.海水濾過による実証実験
8.TT 技術の経済効果
9.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

世界の新薬2011(3)
New Drugs of the World

-------------------------------------------------------------------------
村上尚道

【目次】
6.合成法新薬各論(その3)

-------------------------------------------------------------------------

連載講座　高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして(20)
chap.3　ポリフェノール―植物の紫外線との戦い

-------------------------------------------------------------------------

植物におけるフラボノイドの役割
Importance of Flavonoids of Plants

-------------------------------------------------------------------------
大勝靖一(工学院大学名誉教授)


　カルコンは酸化防止能に加えて光酸化防止能を獲得した。合成物カルコンのことであ
り,実際植物中に存在するかどうかはわからないが,市販の紫外線吸収剤2‒ヒドロキシ
ベンゾフェノンの2 倍程度の活性のあるものが存在することがわかった。このカルコンは
それ自体光安定性が低く,植物の耐紫外線性には不満足であり,光安定性の高い三環構造
のナリンゲニンに代謝された。しかしこの構造はせっかく獲得した耐紫外線性ばかりでな
く耐酸化防止性を著しく低下させた。これを取り戻し,さらにはこれを凌駕する能力を獲
得していく過程が代謝経路と良く一致していることを,各代謝物の酸化防止活性・光酸化
防止活性の定量的測定によって明らかにされた。これについて詳細に説明する。

【目次】
1.はじめに
2.フラボノイドの代謝経路と活性
3.フラボノイド類の酸化防止活性
4.フラボノイド類の光酸化防止活性
5.フラボノイドへの代謝化合物の化学構造-光酸化防止活性を考える
6.フラボノイドの化学構造の役割‒代謝経路を考える
7.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

ケミカルプロフィル

-------------------------------------------------------------------------

L‒セリン
(L‒Serine)

-------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1)　概要
(2)　毒性
(3)　製法
(4)　生産
(5)　需要
(6)　価格

-------------------------------------------------------------------------

グリシン
(Glycine)

-------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1)　概要
(2)　毒性
(3)　製法
(4)　生産
(5)　需要
(6)　価格

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト

-------------------------------------------------------------------------

海外編
国内編

【特集】非在来型天然ガスの資源動向とメタン化学変換

-------------------------------------------------------------------------

非在来型天然ガスの資源動向
Technology Trends for Unconventional Natural Gas

-------------------------------------------------------------------------
伊原　賢((独)石油天然ガス・金属鉱物資源機構(JOGMEC)石油調査部)

　国際エネルギー機関IEA は2011 年6 月,世界が「ガス黄金時代」を迎えたとするレポ
ートを公表した。そのシナリオによれば,世界の天然ガス需要は2035 年に08 年比で62
%も増加するとの予測だ。エネルギー全体の需要が年率1.2 %で増えるなか,天然ガスは
年率2 %と約2 倍の勢いで伸び続け,世界のエネルギー構成での役割が飛躍するとの見
方である。それを支えるのが非在来型天然ガスの存在によってクローズアップされた世界
の天然ガス埋蔵量の急増だ。それについて解説する。

【目次】
1.非在来型天然ガスとは何か,その可能性は?　賦存環境
2.どういった経緯で登場したのか?
3.技術的回収可能資源量の増加
4.環境への影響
5.非在来型が天然ガスの主役になるか?
6.試掘試験始まるメタンハイドレート
6.1　「燃える氷」メタンハイドレート
6.2　活発化するメタンハイドレート研究
6.3　メタンハイドレートの資源量
6.4　メタンハイドレートの生産手順
6.5　第1 回メタンハイドレート海洋産出試験の概要

-------------------------------------------------------------------------

大気圧プラズマを用いたメタンからメタノールの直接合成　　　　　　
Direct Conversion of Methane to Methanol using Atmospheric Pressure Plasma

-------------------------------------------------------------------------
野崎智洋(東京工業大学 大学院　理工学研究科　機械物理工学専攻　教授)

　長期的なエネルギー資源利用のあり方を考えたとき,化石燃料利用体系の省エネルギー
・省資源化,CO2 排出抑制を実現するための革新的な反応プロセスの開発が不可欠で
ある。われわれは大気圧プラズマを用いて,天然ガスやバイオガスの主成分であるメタンを
高効率に転換するための技術を開発している。本稿では一般的なプラズマ燃料改質の概
要を述べたのち,大気圧プラズマを用いたメタンからメタノールの直接合成を紹介する。

【目次】
1.はじめに
2.プラズマを使った燃料改質
2.1　プラズマの役割
2.2　メタンからメタノールの直接合成:夢の触媒反応
3.実験装置の概要
4.結果および考察
4.1　基本特性
4.2　水素による増感作用

-------------------------------------------------------------------------

メタンを含むバイオガスの低温水蒸気改質による水素製造
Hydrogen Production by Low-temperature Steam Reforming of
Biogas Including Methane

-------------------------------------------------------------------------
伊藤直次(宇都宮大学 大学院　工学研究科　物質環境化学専攻　教授)

　バイオマスの熱分解ガス化によって生成するバイオガスは,主にCH4,H2,CO,CO2
からなる。このガスを原料にして低温水蒸気改質反応を行うと,水蒸気改質よりもメタン
化が進みやすくH2 が消費され,水素製造をめざす場合には不利になる。このメタン化を
抑えるために,反応分離同時処理が可能なメンブレンリアクターを適用して水蒸気改質反
応を行った。パラジウム膜を用い,もともとバイオガス中にある水素と同時に反応で生成
する水素の分離除去を行うことで,水素製造と分離回収が可能なことを示した。。

【目次】
1.はじめに
2.バイオガスの発生
3.バイオガスを原料とする水素製造の課題
4.バイオガスの低温水蒸気改質反応
4.1　反応平衡組成
4.2　バイオガス中の各種反応
5.メンブレンリアクターによる水素製造回収の促進
5.1　膜を利用した生成物分離と平衡移動
5.2　パラジウムによる水素分離と平衡移動
5.3　実証試験
6.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

メタンの酸化カップリングによるエチレンの合成　　　　　　　　
Ethylene Synthesis by Oxidative Coupling of Methane

-------------------------------------------------------------------------
関根　泰(早稲田大学　先進理工学部　応用化学科　教授)
田中啓介(早稲田大学　大学院　先進理工学研究科　助手)

　天然ガス有効利用の観点から,メタンの酸化カップリングによるC2H4 合成が期待され
ている。本稿では,この反応の概要からこれまでの世界の研究の経緯,現状の課題までを
俯瞰的に取り上げる。また,近年のわれわれのグループのメタン酸化カップリングに対し
ての取り組みについても触れる。

【目次】
1.はじめに
2.メタン酸化カップリング反応の概要
3.これまでの研究開発の状況
4.メタン酸化カップリングにおける現状の課題
5.われわれのグループでの取り組み
5.1　新規La 系触媒開発
5.2　電場印加による低外熱駆動
6.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

光触媒によるメタン水蒸気改質反応
Photocatalytic Steam Reforming of Methane

-------------------------------------------------------------------------
吉田寿雄(名古屋大学 大学院　工学研究科　化学・生物工学専攻　応用化学分野　准教授)

　流通反応装置で金属助触媒を添加した光触媒を用いて,常温付近で定常的にメタンと水
から水素と二酸化炭素を得ることができる。この反応は光エネルギーを水素エネルギーに
変換できるので,太陽エネルギー変換にも貢献できる。反応の特徴と光触媒開発における
これまでの研究成果をまとめた。

【目次】
1.はじめに
2.反応の特徴と反応機構
3.光触媒の設計指針の検討
4.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

深海底環境からのメタン生成菌の効率的な培養技術　　　　　　　
A Cultivation Technique for Uncultured Fastidious
Marine Subsurface Methanogens

-------------------------------------------------------------------------
井町寛之((独)海洋研究開発機構　海洋・極限環境生物圏領域
　　　　　深海・地殻内微生物研究プログラム　深海・地殻内生命圏システム研究チーム
　　　　　/海底資源研究プロジェクト　地球生命工学研究グループ　主任研究員)
稲垣史生((独)海洋研究開発機構　高知コア研究所　地下生命圏研究グループ
　　　　　/海底資源研究プロジェクト　地球生命工学研究グループ　上席研究員)

　海底下に生息するメタン生成菌は,天然ガス生産ならびに地球規模での炭素循環にとっ
て重要な微生物である。しかしながら,海底下の微生物は一般的に培養することが困難な
ため,その詳細を調べることができないでいた。本稿では,排水処理技術を微生物の培養
装置として活用することで,海底下からメタン生成菌の培養に成功した研究成果について
紹介する。加えて,海底下メタン生成菌の働きを利用した持続的な炭素循環システムの創
出に向けた筆者らの試みについて紹介する。

【目次】
1.はじめに
1.1　メタン生成菌とは
1.2　海底下のメタン生成菌
2.海底下からのメタン生成菌を培養するための新規培養方法―DHS リアクター培養法
3.DHS リアクターを用いた海底下からのメタン生成菌の培養
4.まとめと今後の展望―持続的な炭素循環システムの創出をめざして

-------------------------------------------------------------------------

連載講座　高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして
chap.3　ポリフェノール―植物の紫外線との戦い

-------------------------------------------------------------------------

植物はカルコンによって光酸化防止活性を獲得する
Plants Acquiring Photo-antioxidant Activity by Chalcones

-------------------------------------------------------------------------
大勝靖一(工学院大学名誉教授)

　植物の紫外線に対する対処化合物の探索で,フェニルプロパノイドではそれを見いだす
ことはできなかった。しかしこれに続く代謝物カルコンで光酸化防止能を獲得することが
初めて確認できた。これは市販の紫外線吸収剤2-ヒドロキシベンゾフェノンと同様の,
カルコンが有する化学構造に由来するものであることがわかった。カルコンの化学構造と
その機能との関連について詳細に記述する。

【目次】
1.はじめに
2.A 環ヒドロキシル基置換カルコンの作用
3.B 環ヒドロキシル基置換カルコンの作用
4.A,B 環ヒドロキシル基置換の2´-ヒドロキシカルコンの作用
5.その他のカルコン類自体

-------------------------------------------------------------------------

連載　触媒からみる化学工業の未来(44)

-------------------------------------------------------------------------

今後期待されている触媒

-------------------------------------------------------------------------
室井髙城(アイシーラボ 代表;早稲田大学 招聘研究員;神奈川大学 非常勤講師)

　原子移動型ラジカル重合(ATRP)は,制御されたラジカル重合法として展開が期待さ
れている。環境適合型触媒開発においては,元素戦略に沿い,元素代替,元素減量,元素
循環が求められる。これらをめざしたATRP 用鉄触媒について,研究動向とTACN を配
位子とした回収再利用可能な鉄触媒を中心に解説する。

【目次】
1.はじめに
2.工業触媒開発のインセンティブ
3.エネルギー関連触媒
3.1　需要の変化
3.2　天然ガスの利用
3.3　バイオマス原料
3.4　燃料電池
3.5　水素エネルギー
4.化学品関連触媒
4.1　天然ガス利用触媒
4.2　基礎化学品
4.3　機能化学品
4.4　バイオマス
5.環境分野
6.新規触媒
6.1　高機能触媒
6.2　今後の触媒
7.おわりに

-------------------------------------------------------------------------

世界の新農薬

-------------------------------------------------------------------------

isofetamid / pyflubumide / tolprocarb

-------------------------------------------------------------------------
編集部

【目次】
1.殺菌剤isofetamid / イソフェタミド
2.殺ダニ剤pyflubumide / ピフルブミド
3.殺菌剤tolprocarb / トルプロカルブ

-------------------------------------------------------------------------

ケミカルプロフィル

-------------------------------------------------------------------------

L-グルタミン酸ナトリウム
(Monosodium L-glutamate)

-------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1)　概要
(2)　毒性
(3)　製法
(4)　生産
(5)　需要
(6)　価格

-------------------------------------------------------------------------

L-シスチン
(L-Cystine)

-------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1)　概要
(2)　毒性
(3)　製法
(4)　生産
(5)　需要
(6)　価格

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト

-------------------------------------------------------------------------

海外編
国内編

ファインケミカル　2012 年総目次(Vol.41 No.1～12)

【特集】鉄触媒の最新研究動向

-------------------------------------------------------------------------

鉄触媒鈴木－宮浦カップリング
Iron－catalyzed Suzuki－Miyaura Coupling

-------------------------------------------------------------------------
畠山琢次（京都大学　化学研究所　助教）
橋本　徹（京都大学　化学研究所　教授）
中村正治（九州大学　先導物質化学研究所　博士研究員）

　鉄塩とビスホスフィン配位子を触媒とすると，通常不活性なハロゲン化アルキルを基質
とする鈴木－宮浦カップリング反応が収率よく進行する。同反応は，パラジウム触媒によ
るクロスカップリング反応とは異なるラジカル機構で進行し，特異な反応性・選択性が発
現する。

【目次】
1．はじめに
2．芳香族ホウ素化合物とハロゲン化アルキルとのカップリング反応
3．アルケニルホウ素化合物とハロゲン化アルキルとのカップリング反応
4．アルキルホウ素化合物とハロゲン化アルキルとのカップリング反応
5．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

鉄触媒を用いる還元反応
Iron－catalyzed Reduction in Organic Synthesis

-------------------------------------------------------------------------
砂田祐輔（九州大学　先導物質化学研究所　助教）
永島英夫（九州大学　先導物質化学研究所　主幹教授）

　鉄触媒を用いる還元反応は，水素化，ヒドロシリル化，水素移動反応を中心に最近活発
に研究されているが，その多くにおいて対応するルテニウムやコバルト触媒を用いる反応
よりも反応条件が過酷であり，触媒効率や選択性を発現するのが困難である。触媒設計，
触媒反応設計を可能にする，構造が明確な鉄錯体を用いた触媒的還元反応をまとめる。

【目次】
1．はじめに
2．水素化反応
3．ヒドロシリル化と水素移動反応
4．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

鉄錯体を触媒とするチオホルムアミドの脱硫反応
Desulfurization of Thioformamide Catalyzed by an Iron Complex

-------------------------------------------------------------------------
中沢　浩（大阪市立大学 大学院　理学研究科　教授）

　鉄錯体を触媒として，ヒドロシランによるチオホルムアミドの脱硫反応が進行すること
を初めて見いだした。チオホルムアミドのC＝S がη2－タイプで鉄に配位し，その後鉄上
のシリル基が硫黄に転位し，さらにC－S 切断反応が起こりカルベンとチオラト基を配位
子とする鉄錯体を経由する反応機構を錯体の単離などを通して提案した。

【目次】
1．はじめに
2．アミドの脱酸素反応
3．チオアミドの脱硫反応
4．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

鉄触媒を用いた環境調和型不斉酸化反応
Iron－Catalyzed Asymmetric Oxidation：Green and Sustainable Reactions

-------------------------------------------------------------------------
小熊卓也（九州大学 大学院　理学府　化学専攻　博士後期課程２年）
香月　勗（九州大学　カーボンニュートラル・エネルギー国際研究所　教授）

　鉄は埋蔵量が豊富であるうえに，そのイオンは異なる酸化状態をとり，適度な酸素親和
性をもつことから，キラル鉄錯体は原子効率の高い過酸化水素や大気中酸素を用いる不斉
酸化反応の触媒として期待されている。本稿では，まず過酸化水素を用いたスルフィド類
の不斉酸化を述べる。次に，大気中酸素を利用する2－ナフトール類の酸化的カップリン
グおよび第2 級アルコール類の酸化的速度論的分割について概説する。

【目次】
1．はじめに
2．スルフィド類の不斉酸化反応
3．2－ナフトール類の酸化的不斉カップリング反応
4．第2 級アルコール類の酸化的速度論的分割
5．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

鉄ルイス酸触媒を用いる炭素－炭素多重結合の官能基化
Functionalization of Carbon－Carbon Multiple Bonds using Iron Lewis Acid Catalysts

-------------------------------------------------------------------------
米山公啓（広島大学 大学院　工学研究院　助教）
高木　謙（広島大学 大学院　工学研究院　教授）

　ルイス酸化学の発展は有機化学に大きなブレークスルーをもたらし，革新的な有機合成
反応が今なお開発され続けている。他方，経済性や環境調和性の観点から，近年安全・豊
富な鉄触媒を用いた合成反応の開発が求められるようになっている。本稿では鉄ルイス酸
触媒の最新研究動向について，炭素－炭素多重結合の官能基化反応に焦点を絞り概説する。

【目次】
1．はじめに
2．低原子価鉄触媒を用いた炭素－炭素多重結合の官能基化
3．高原子価鉄触媒を用いた炭素－炭素結合の官能基化
3.1　カルボニル基の活性化を経る炭素－炭素多重結合の官能基化
3.2　炭素－ヘテロ原子結合の切断を経る炭素－炭素多重結合の官能基化
3.3　不活性炭素－炭素多重結合の官能基化
4．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

鉄を触媒とする不活性炭素－水素結合の直接官能基化 　　　　　
Iron－Catalyzed Direct Functionalization of Inert C－H Bonds

-------------------------------------------------------------------------
イリエシュ・ラウレアン（東京大学 大学院　理学系研究科　化学専攻　助教）教授
中村栄一（東京大学 大学院　理学系研究科　化学専攻　教授）

Iron－catalyzed functionalization of a C－H bond received much attention recently
because it combines the interest into abundant, inexpensive, and non－toxic iron
catalysis with the interest into the direct exploitation of simple C－H substrates. The
present review highlights several representative examples of iron－catalyzed C－H
functionalization reactions resulting in C－C, C－O, and C－N bond formation.

【目次】
1．Introduction
2．C－C Bond Formation
3．C－O Bond Formation
4．C－N Bond Formation
5．Conclusions

-------------------------------------------------------------------------

効率的クロスカップリング反応の開発と工業化　　　　　　　　　
Development and Industrialization of Efficient Cross－Coupling Reactions

-------------------------------------------------------------------------
江口久雄（東ソー有機化学(株)　事業企画室　室長）
曽我真一（東ソー有機化学(株)　研究開発室　主任研究員）

　クロスカップリング反応の工業化に際しては，安価な塩化物原料の利用や製品中への触
媒残渣の混入防止が大きな課題となっている。東ソーグループでは，これらの課題を解決
した「効率的クロスカップリング反応技術」を開発した。特に，ニッケル触媒，鉄触媒を
利用する反応技術は，希少金属問題の解決にもつながる技術として注目される。

【目次】
1．はじめに
2．パラジウム触媒法の技術進展
3．ニッケル触媒法の技術進展
4．鉄触媒法の技術進展
5．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

鉄錯体を触媒とする重合体の製造方法
Polymer Synthesis catalyzed by Iron Complexes

-------------------------------------------------------------------------
甲斐英知（DIC(株)　R&D本部　新機能材料研究所　機能材料２グループ　主任研究員）
永島英夫（九州大学　先導物質化学研究所　主幹教授）

　原子移動型ラジカル重合（ATRP）は，制御されたラジカル重合法として展開が期待さ
れている。環境適合型触媒開発においては，元素戦略に沿い，元素代替，元素減量，元素
循環が求められる。これらをめざしたATRP 用鉄触媒について，研究動向とTACN を配
位子とした回収再利用可能な鉄触媒を中心に解説する。

【目次】
1．はじめに
2．制御されたラジカル重合―全体像と鉄の位置づけ
3．触媒回収・再利用を達成する鉄触媒設計
4．分離，回収，再利用可能な鉄触媒
5．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

New Drugs of the World

-------------------------------------------------------------------------

世界の新薬2011(2)

-------------------------------------------------------------------------
村上尚道

【目次】
5．合成法新薬各論（その2）

-------------------------------------------------------------------------

連載　触媒からみる化学工業の未来(43)

-------------------------------------------------------------------------

エタノール合成触媒

-------------------------------------------------------------------------
室井高城（アイシーラボ 代表；早稲田大学 招聘研究員；神奈川大学 非常勤講師）

【目次】
1．はじめに
2．エタノールの合成
3．エタノール
3.1　合成ガスからのエタノール合成
3.2　メタノールからのエタノールの合成
4．酢酸の水素化
5．エタノールの利用
5.1　酢酸エチル
5.2　酢酸ビニルの直接合成
6．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

ケミカルプロフィル

-------------------------------------------------------------------------

L－アスパラギン酸
（L－Aspartic acid）

-------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1)　概要
(2)　毒性
(3)　製法
(4)　生産
(5)　需要
(6)　価格

-------------------------------------------------------------------------

L－アルギニン
（L－Arginine）

-------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1)　概要
(2)　毒性
(3)　製法
(4)　生産
(5)　需要
(6)　価格

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト

-------------------------------------------------------------------------

海外編
国内編

【特集】C－H 結合の活性化研究

-------------------------------------------------------------------------

炭素－水素結合活性化の潮流
Current Advancement of C－H Bond Activation

-------------------------------------------------------------------------
茶谷直人（大阪大学 大学院　工学研究科　応用化学専攻　教授）

　炭素－水素結合の切断を経る触媒反応は，現在，グリーンケミストリーの観点からも注
目されている直截的分子変換反応の一つである。これらの反応は，「炭素－水素結合活性化」
「炭素－水素結合変換反応」「炭素－水素結合官能基化反応」などと呼ばれており，今では有
機合成化学の一般的な反応となっている。本文では，炭素－水素結合活性化の歴史的な背
景，ターニングポイントとなった研究を中心に紹介する。

【目次】
1．はじめに
2．炭素－水素結合活性化のパイオニア
3．触媒的炭素－水素結合活性化のパイオニア
4．キレーションによる触媒的炭素－水素結合活性化
5．炭素－水素結合の酸化的カップリング
6．キレーションを利用しない炭素－水素結合活性化
7．炭素－水素結合活性化の機構
8．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

協働金属触媒によるC－H 結合官能基化
C－H Functionalization by Cooperative Metal Catalysis

-------------------------------------------------------------------------
中尾佳亮（京都大学 大学院　工学研究科　講師）

　C－H 結合の触媒的官能基化がきわめて盛んに研究されているが，多くは，触媒金属中
心におけるC－H 結合の活性化を促進するために，反応点近傍に配位性の配向制御基を必
要とする。本論文では，ニッケルとルイス酸の協働触媒によって，配向制御基に頼ること
なくC－H 結合を活性化して，新しいC－C 結合を形成する反応について述べる。

【目次】
1．はじめに
2．ピリジンのアルケニル化およびアルキル化
3．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

遷移金属触媒による炭素－水素結合の変換反応
Transition Metal－catalyzed C－H Functionalizations

-------------------------------------------------------------------------
國信洋一郎（東京大学 大学院　薬学系研究科　ERATO プロジェクトグループリーダー（准教授相当））

　遷移金属触媒を用いるC－H 結合の直接的な変換反応について，特に進展の著しいごく
最近（5 年程度）の反応に絞って，C（sp2）－H およびC（sp3）－H 変換反応の別，また反応
の位置および導入される官能基の別に，順次反応例を紹介した。また，最近研究例の出て
きた，有機機能性材料合成への展開についても言及した。

【目次】
1．はじめに
2．C（sp2）－H の変換反応
2.1　オルト位の変換
2.1.1　アリール化
2.1.2　アルケニル化
2.1.3　アルキル化
2.1.4　トリフルオロメチル化
2.1.5　 アシル化，アルコキシカルボニル化，アミノカルボニル化
2.1.6　 ヘテロ官能基の導入（ホウ素，ケイ素，窒素，リン，酸素，硫黄の各官能基）
2.1.7　ハロゲン化
2.2　メタ位の変換
2.3　機能性材料合成への展開
3．C（sp3）－H の変換反応
3.1　アリル位，ベンジル位および3 級のC（sp3）－H 結合の変換
3.2　ヘテロ原子隣接位の変換
3.3　不活性な位置での変換
4．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

炭素－水素結合直接変換を鍵とする生物活性物質の合成
Synthesis of Bioactive Compounds through C－H Bond Functionalization

-------------------------------------------------------------------------
山口潤一郎（名古屋大学 大学院　理学研究科　准教授）
伊丹健一郎（名古屋大学 大学院　理学研究科　教授）

　近年，炭素－水素結合（C－H）の直接変換反応が世界中で注目されている。一方で，生
物活性物質などの複雑化合物の合成において，最新の直接変換合成技術が何をもたらす
か。C－H 結合直接変換を鍵とする筆者らの生物活性物質の合成研究を数例紹介する。

【目次】
1．はじめに
2．Ni 触媒を用いた2－アリールアゾール類の合成
3．Pd 触媒を用いたチオフェン・チアゾール類のC4－位選択的C－H アリール化反応
4．ドラグマサイジンD の全合成
5．インドール生物学的等価体の直接アリール化
6．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

New Drugs of the World

-------------------------------------------------------------------------

世界の新薬2011（1)

-------------------------------------------------------------------------
村上尚道

【目次】
1．はじめに
2．新薬の動向
2.1　承認された品目数
2.2　新薬の起源と開発
2.3　治療分野別
3．合成法新薬の概況
4．合成法新薬各論（その1）


-------------------------------------------------------------------------

連載講座　高活性安定化添加剤の創造と開発をめざして（１８）
chap.3　ポリフェノール―植物の紫外線との戦い

-------------------------------------------------------------------------

フェニルプロパノイドの酸化防止・光酸化防止活性
Antioxidant and Photo－antioxidant Activities of Phenylpropanoids

-------------------------------------------------------------------------
大勝靖一（工学院大学名誉教授）

　植物の酸化防止・光酸化防止活性，特に耐紫外線性と関連する後者の活性がチロシン・
フェニルアラニンの代謝物中にあるであろうという推定のもと，まずフェニルプロパノイ
ドについて活性の有無を検討した。代謝物のうち，酸型フェニルプロパノイド類似体は市
販のBHT よりもかなり高い酸化防止活性を示したが，市販の紫外線吸収剤の2－ヒドロキ
シベンゾフェノンよりも高い光酸化防止活性を有する代謝物は見いだせなかった。

【目次】
1．はじめに
2．酸化防止・光酸化防止の研究に関わる研究者の安易な姿勢
3．酸化防止と光酸化防止に対する研究法とその基礎知識
4．植物のもつフェノール系酸化防止剤―フェニルプロパノイドの姿
4.1　酸型フェニルプロパノイド
4.2　酸型フェニルプロパノイド還元体
4.3　その他のフェニルプロパノイド
5．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

連載　触媒からみる化学工業の未来（４２）

-------------------------------------------------------------------------

メタン・エタンの直接利用触媒

-------------------------------------------------------------------------
室井高城（アイシーラボ 代表；早稲田大学 招聘研究員；神奈川大学 非常勤講師）

【目次】
1．はじめに
2．シェールガスの利用
3．メタン，エタンの直接利用
4．メタンの利用
4.1　低温メタノールの合成
4.2　メタン酸化によるメタノール合成
4.3　メタンの過酸化水素酸化によるメタノールの合成
4.4　メタンの酸化二量化
4.5　メタンからプロピレンの合成
5．エタンの利用
5.1　エタンの酸化脱水素によるエチレンの合成
5.2　エタンからの酢酸の合成
5.3　エタンとベンゼンからのスチレンの直接合成
6．おわりに

-------------------------------------------------------------------------

ケミカルプロフィル

-------------------------------------------------------------------------

塩化エチル
（Ethyl chloride）

-------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1)　概要
(2)　毒性
(3)　製法
(4)　生産
(5)　需要
(6)　価格

-------------------------------------------------------------------------

ヨウ素
（Iodine）

-------------------------------------------------------------------------
【目次】
(1)　概要
(2)　毒性
(3)　製法
(4)　生産
(5)　需要
(6)　価格

-------------------------------------------------------------------------

ニュースダイジェスト

-------------------------------------------------------------------------

海外編
国内編